三氯甲 （Trichloromethane）是一种 有机化合物 ，具有麻醉作用。 三氯甲烷又称氯仿、三 氯化碳 或哥罗芳， 化学式 CHCl 3 ，相对分子质量119.37 。 三氯甲烷为无色透明、有甜味、极易挥发的液体，不溶于水，易溶于醇、醚和苯等有机 溶剂 。 三氯甲烷不易燃烧，对光敏感，遇光会与空气中的氧作用，生成剧毒的 光气 和氯化氢。 三氯 甲烷 工业生产主要方法有 乙醛 法、 三氯乙醛 法、 甲醇 氯化法和甲烷综合氯化法。
三氯甲烷具有麻醉作用并于1847年首次作为麻醉剂在医学领域应用。 然而，三氯甲烷因对肝脏有较大的毒性，自1912年后不建议用于医疗用途。 在工业领域，三氯甲烷可以用于药物、香料、油脂、 树脂 、橡胶的 溶剂 和 萃取剂 以及 氟利昂 和 染料 的 有机合成 原料，还可以用于 萃取 脱氧核糖核酸 、 核糖核酸 及脂肪，制造不冻的防火液体、 烟雾剂 的 发射药 、谷物的 熏蒸剂 和校准温度的标准液。
三氯甲烷可以经过皮肤、 呼吸道 和 消化道 吸收进入人体，部分可经代谢转化为剧毒的 光气 和 二氧化碳 ；而未代谢的三氯甲烷大部分经呼吸道排出。 三氯甲烷对人体皮肤、眼睛和消化道有刺激性，可引起皮肤黏膜灼伤；当吸入高浓度三氯甲烷时，可能引起麻醉、 昏迷 、休克，并且有致命危险，可引起心脏、肝脏、肾脏及中 神经系统 损伤。 此外，动物实验表明三氯甲烷有致癌作用。 2017年10月27日， 将三氯甲烷列入2B类致癌物 清单。
历史
1831年，德国药剂师Moldenhawer、 美国 医生塞缪尔·格思里 (Samuel Guthrie)、德国化学家 李比希 （Justus von Liebig）和 法国 化学家欧仁·索贝兰（Eugène Soubeiran）几乎同时独立发现三氯甲烷，并采用不同方法合成。1834年，法国化学家让-巴蒂斯特·杜马斯（Jean-Baptiste Dumas）确定了三氯甲烷的 实验式 并将其命名为氯仿。
1842年，英国医生罗伯特·莫蒂默·格洛弗（Robert Mortimer Glover）通过动物实验发现三氯甲烷具有麻醉作用。 1847年，英国医生辛普森（James Young Simpson）首先证明了三氯甲烷对人体的麻醉特性，并作为麻醉剂在医学上的应用。 三氯甲烷对肝脏有较大的毒性，自1912年后不建议用于医疗用途。
理化性质
物理性质
三氯甲烷为无色透明、有甜味、极易挥发的液体，熔点-63.5℃，沸点61.12℃，密度1.48g/cm 3 ，不溶于水，易溶于醇、醚、苯等有机溶剂，对光敏感。
化学性质
三氯甲烷不易燃烧，遇光会与空气中的氧作用，生成剧毒的 光气 和 氯化氢 。
三氯甲烷可以进一步氯化生成 四氯化碳 。
在 相转移催化剂 存在下，三氯甲烷与 氢氧化钠 或 t -BuONa等 强碱 的浓溶液作用生成稳定的 二氯卡宾 （:CCl 2 ）。
主要用途
医学用途
1847年，英国医生辛普森（James Young Simpson）首先证明了三氯甲烷对人体的麻醉特性，并作为麻醉剂在医学上的应用。 但是，三氯甲烷对肝脏有较大的毒性，自1912年后不建议用于医疗用途。
工业用途
三氯甲烷因能与乙醇、苯、四氯化碳和油类等有机化合物混溶，在工业上可以用作有机溶剂和萃取剂。例如，三氯甲烷可以用于青霉素等抗生素和维生素B 12 等药物的 提纯 ，香料、油脂、 没药树 、橡胶的溶剂和萃取剂。 此外，三氯甲烷还作为有机合成原料。例如，三氯甲烷与氟化氢为原料生产氟利昂，用于制冷剂、灭火剂和烟雾剂；三氯甲烷与氢氧化钠等强碱的浓溶液为原料，在相转移催化剂存在下合成二氯卡宾。
其他用途
三氯甲烷在实验室中作为 萃取 剂，常用以萃取 脱氧核糖核酸 、 核糖核酸 及脂肪。 三氯甲烷与 四氯化碳 混合可制成不冻的防火液体；还用于烟雾剂的 发射药 、谷物的 熏蒸剂 和校准温度的标准液。
毒性
三氯甲烷可经 呼吸道 和 消化道 吸收迅速，皮肤可少量吸收，进入体内后分布于全身，以脑、肝、肾中含量较高。一部分三氯甲烷代谢为三氯 甲醇 ，进一步氧化脱氯成为 光气 和 二氧化碳 ；而未代谢的三氯甲烷大部分经呼吸道排出。在动物实验，高浓度的三氯甲烷可引起 急性黄色肝萎缩 和 急性肾小管坏死 ；长期接触三氯甲烷，可导致 肝小叶 中心坏死和肾浑浊 肿胀 。此外，三氯甲烷对小动物有致癌作用，与 细胞 毒性伴慢性组织再生有关。 2017年10月27日， 将三氯甲烷列入2B类致癌物 清单。
人体皮肤接触三氯甲烷可引起皮肤充血、红斑及水分丧失的刺激反应；三氯甲烷对眼睛具有刺激性，有灼伤的危险；误吞三氯甲烷可引起口腔和 喉咙 严重灼伤，腹部及胸部疼痛、呕吐及失去知觉。人体吸入高浓度三氯甲烷时，可能引起麻醉、 昏迷 、休克，并且有致命危险，可引起心脏、肝脏、肾脏及中 神经系统 损伤。
生产制备
乙醛法
乙醛法，是指 漂白粉 和乙醛直接发生化学反应生成粗氯仿，再经冷凝、水洗、 蒸馏 和冷凝而制得三氯甲烷成品。其反应式如下：
三氯乙醛法
三氯乙醛法，也称氯油法，以漂白粉为 氧化剂 ，首先将 乙醇 氧化成乙醛，然后漂白粉继续与乙醛作用生成三氯乙醛，三氯乙醛与 氢氧化钙 或 氢氧化钠 反应生成三氯甲烷，再经冷凝、水洗、中和、沉淀和 蒸馏 而制得三氯甲烷成品。其反应式如下：
甲醇氯化法
甲醇氯化法，将气化后的甲醇与氢以一定比例送入氢氯化器，在 催化剂 存在下， 气相 反应生成 氯甲烷 ，一氯甲烷再进入氯化器与氯反应，最后可能得到四种 氯化物 的 混合物 ，再经过骤冷冷凝和 蒸馏 得到三氯甲烷成品。其反应式如下：
甲烷综合氯化法
甲烷 综合氯化法，将甲烷、 氯 及循环气混和，进入一级 反应器 ，反应器出来的四种 氯化物 的 混合物 、 氯化氢 和未反应的甲烷，再经冷却、 蒸馏 得到三氯甲烷成品。其反应式如下：
安全事宜
GHS 分类
象形图
GHS 危险性说明
H302 （94.68%）：吞咽有害。
H315 （100%）：引起皮肤刺激。
H319 （58.91%）：引起严重的眼睛刺激。
H331（57.11%）：吸入有毒。
H336（19.34%）：可能引起 嗜睡 或头晕。
H351 （100%）：疑似致癌。
H361 （54.56%）：怀疑损害生育能力或未出生的孩子。
H372（93.23%）：长期或反复接触对器官造成损害。
H373 （100%）：长期或反复接触可能对器官造成损害。
消防相关
三氯甲烷应存放在避光、阴凉、干燥和通风良好的地方。三氯甲烷不易燃烧，但加热时会释放有毒和腐蚀性的出 光气 、 氯化氢 、 氯 以及碳和氯 氧化物 。 若遇高热，容器内压力增大，有开裂和爆炸的危险。
健康相关
人体接触或使用三氯甲烷时，应佩戴防护用品。当皮肤接触时，应用肥皂水和清洁水彻底冲洗皮肤至少15分钟；当眼睛接触时，用流动清水或 生理盐水 冲洗，就医。 当人体误吸入三氯甲烷时，应将受害者转移到新鲜空气中，评估生命体征，包括脉搏和呼吸频率，必要时需进行心肺复苏术急救，同时联系医院，将受害者运送到 医疗机构 。
法规限制
根据《 易制毒化学品管理条例 》，三氯甲烷属于第二类易制毒化学品，其生产、经营、购买、运输、进口和出口需要政府相关部门的管理和许可。 中华人民共和国兵役法(2011修正) 生态部分别于2019年7月23日和2022年12月29日，将三氯甲烷列入《有毒有害水污染物名录（第一批）》和《重点管控新污染物清单（2023年版）》，其生产、使用和排放等受到了严格管控。