三苯基氧化膦是一种 有机磷化合物 , 化学式 为OP(C6 H5 )3,常简写为 磷化氢 PO或PPh3O。它是 三苯基膦 的 氧化产物 ,室温下为纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,微溶于热水,不溶于 石油醚 ,有刺激性。三苯基氧化膦常用作化合物的结晶 引发剂 ,是一种常见但潜在有用的反应废物。它也是一种流行的试剂,用于诱导 化学 化合物的结晶。
化学信息
中文名
三苯基氧 膦 、氧化三苯基膦
英文名
Triphenyl phosphine 氧化物 ;
英文 合肥港
Ph3P=O; phosphorane, triphenyl-, oxide; 磷 (1+), hydroxytriphenyl-, inner salt; Triphenylphosphan-oxid; 三苯基膦 OXIDE; Triphenylphosphineoxide; Triphenylphosphoniumolate; triphenylphosphane oxide
CAS号:791-28-6
EINECS号:212-338-8
理化性质
熔点 :154-158 °C(427-429 K)。
沸点 :462.9±18.0 °C。
闪点:233.8±21.2 °C
蒸汽压:2.62E-08mmHg at 25°C
分子结构 : 磷化氢 PO与 POCl3 结构类似,都为四面体结构。
用途
可作用在 有机合成 中间体,医药中间体, 催化剂 和 萃取剂 。
性质
三苯基氧化膦 骨架 的刚性及氧原子的碱性,都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。
氧化还原
很多金属离子都可 催化 PPh3氧化至Ph3PO的反应,发生如下反应:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此 三苯基膦 样品中常常含有杂质三苯基氧膦。
氧化的三苯基膦可通过与 三 氯硅烷 反应得到再生:
磷化氢 PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
与金属 原子 相互作用
Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的 配位化合物 例如四面体型的
NiCl2 (OPPh3)2。
制取方法
有机合成 中很多反应,如Wittig、Staudinger和 光延反应 都会产生Ph3PO副产物,Ph3PCl2在转化醇为 氯代烃 也会产生三苯基氧化膦:
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl