一分子醛或 、一分子胺、一分子异 以及一分子 羧酸 缩合生成α- 氨基酰胺的多组分反应。
简介
Ugi反应 (乌吉反应)
一分子醛或酮、一分子胺、一分子异腈以及一分子羧酸缩合生成 α-酰 氨基 酰胺 的多组分反应。
反应由 德国 化学家 Ivar Karl Ugi 于 1959 年首先报道。
反应是 放热反应 ,通常在加入 异腈 后数分钟内即可完成,条件温和。反应物浓度较高时(0.5M~2.0M)时,产率也较高。在 极性 非质子 溶剂 如二甲基甲酰胺中进行时效果一般较好,但也可用 甲醇 和 乙醇 作为反应溶剂。
反应具有较高的原子经济性,总反应只生成一分子水副产物。反应产率也一般较高。最近研究显示 水溶液 的使用对反应有加速作用
反应机理
首先胺与醛/酮失水缩合为 亚胺 ,亚胺被 羧酸 质子化为亚胺离子,亚胺离子与 异腈 发生亲核加成生成腈鎓离子,然后羧酸负离子进攻异腈的碳原子生成另一个亚胺中间体 8,最后 8 发生 Mumm重排反应,发生 酰基 转移生成 Ugi 产物。