楠木正行（1326年-1348年），日本南北朝时期 南梁 一方的武将， 楠木正成 的嫡男，被尊称为“小楠公”。他与父亲 楠木 正成、兄弟楠木正宪和楠木正时一起，支持南朝皇室。楠木正行是1340年代南朝复兴的主要军事领导者之一。在他的领导下，南朝吸引了吉野、 和泉 和 摄津国 等地的支持者。1347年，楠木正行在攻打 吉野号防护巡洋舰 的幕府同情者时，吸引了吉野、和泉和摄津等地的支持者。在与 北朝 派遣的细川顺义的战斗中，楠木正行在雀之浦击败了细川顺义。因其忠诚，南朝皇帝 后醍醐天皇 将最美丽的宫女贤子赐给他为妻。在与幕府的多次战斗后，楠木正行于1348年2月在四條 之战中年仅22岁时阵亡。在阵亡前，他在吉野的如意轮寺门上写下了一首辞世诗。 明治维新 时期，楠木正行被尊为“尊王”楷模，追赠从三位品阶。
生涯
生年不详，作为 楠木正成 的嫡长子在 河内国 出生，幼名多闻丸，于河内国往生院学武。与被称为「 大楠公 」的父亲·楠木正成相对应称为「 小楠公 （しょうなんこう）」。
樱井驿诀别
《太平记》记载1336年（ 建武 3年）凑川之战前，楠木正成似乎已经觉察到了自己的命运。他率军行至樱井驿，将11岁的儿子正行遣返回乡，嘱咐后事，决心拼死 一战 ，即“樱井驿诀别”。父子两人诀别的悲痛情景令人心酸， 西乡隆盛 曾作诗云： 殷勤遗训泪盈颜，千裁芳名在此间。花谢花开樱井驿，幽香犹逗旧南山。
楠木正行的奋战
楠木正行之父楠木正成为 后醍醐天皇 部下，后醍醐天皇倒幕失败南逃后建立 南梁 ，与 源赖朝 扶持的 北朝 光严天皇 对峙。 楠木正成 凑川之战 败于 足利尊氏 自杀，正行继承亡父遗志，当他接到父亲首级的时候十分悲伤，要想自杀，被母亲劝阻，进行庭训，誓为父报仇。成为南朝的栋梁，备受期待。
南朝兴国年间(1340—1349)正行取名为“带刀”和“右卫门尉”，继父家业为 河内 守兼摄津守。
1347年(南朝正平二年，北朝贞和三年)11月在摄津住吉瓜生野及天王寺打败 细川显氏 、山名时氏。足利尊氏接到任吉和天王寺失败的消息后，便计划消灭楠木氏的势力，派 高师直 、师泰兄弟带兵六万攻打河内。正行与二弟正时、和田贤秀等一族到 吉野 参拜 后村上天皇 和先皇·后醍醐天皇的灵庙，抱着决一死战的觉悟迎战。
四条畷之战
正平3年/贞和4年（1348年）高师直率领大军与楠木军在四条畷对峙，楠木军以少数兵力突击企图先一步取下高师直首级，然而实际兵力相差太大，楠木军在 足利 方压倒性兵力面前败北，正行与弟弟楠木正时互刺而死。 高师直 乘势攻陷南朝本城吉野（ 奈良县 吉野郡吉野町），后村上天皇逃亡贺名生（同县 五条市 ）。战后， 楠木正仪 继承楠木氏当主。