丁 （butane） 是一种有机化合物，为无色有轻微刺激性气味的气体，微溶于水，易溶于有机 溶剂 。 它有两种异构体，分别是 正丁烷 和异丁烷。 正丁烷的 熔点 为-138.3℃， 沸点 为-0.5℃， 异丁烷的熔点为-160°C，沸点为-12°C， 两者的相对密度（水=1g/cm 3 ）均为0.6， 丁烷的 化学性质 稳定，在常温下一般不与 强酸 、 强碱 、 强氧化剂 、强 还原剂 作用，在适当条件下，如高温、光照等，丁烷也可以发生氧化、裂化、卤代等反应。
在自然界中，丁烷主要存在于石油和天然气中，是 液化石油气 的成分之一， 工业上常通过石油裂分、天然气 蒸馏 制备丁烷。 丁烷的两种同分异构体（ 碳四 和异丁烷）毒性相似，属低毒类。
丁烷用途广泛，在化工领域， 正丁烷 可用于制造 丁二烯 ，异丁烷是石油化工的原料、 烟雾剂 及发射剂的成分，可用作制造 丙烯 己二醇 及 氧化物 、 聚氨酯泡沫 塑料和 没药树 的原料，亦用作工业载体及燃料； 在日用领域，丁烷在化妆品、 工艺绘画 和润滑油等方面都有应用； 在分析领域，正丁烷可用作色谱分析标准物质，用于测定油田油气，以保证油田油气组成和含量进行分析及评价的准确性和可靠性及校准 气体分析仪器 ； 在食品领域，丁烷可以作为一种 食品添加剂 用于 溶剂 提取。
历史
1848年，化学家爱德华·弗兰克兰（Edward Frankland）把锌分别与 碘乙烷 、 碘甲烷 在封闭管中加热，得 乙基 锌和 甲基 锌，用水处理，得到称之为“乙基”和“甲基”的气体，但当时没有准确的鉴定出来，后经进一步研究才知道是丁烷和乙烷。 埃德蒙·罗纳尔兹（Edmund Ronalds）是第一个从原油中分离丁烷的人。 1867年，奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）在其论文 中将 丁烷命名为“quartane”。
二十世纪初叶，美国人沃尔特·斯内林博士进行汽油稳定试验时，得知从汽油中挥发出 可燃气体 ，这种气体在一定温度和压力下可 凝结 为液体而加以储存，这是 液化石油气 的最早发现。斯内林博士将这种气体进行了分离和鉴定，得到液化石油气的两个主要组成部分——丙烷和丁烷，与此同时，他还研究成功从天然石油气中提取 甲烷 和丁烷的实用技术。1910年至1920年期间，液化石油气工业开始在美国迅速发展并陆续传到 欧洲 。
性质
物理性质
丁烷常温下是一种无色气体，有淡淡的石油味，相对密度为0.6 ，微溶于水，易溶于有机 溶剂 ， 可以在压力下 液化 。 在长时间暴露于火或高温下，储存丁烷的容器可能会剧烈破裂并爆炸。
正丁烷的 熔点 为-138°C， 沸点 为-0.5°C，自燃温度为287°C，燃点为405℃， 燃烧热 为-10840cal/g（或-453.85x10 5 J/kg）。 正丁烷 易溶于 乙醇 、 乙醚 和 三氯甲烷 。 25°C时在水中 溶解度 为61.2mg/L，蒸气压为1820毫米汞柱。 闪点为-60°C， 爆炸极限 为1.8%-8.4%（体积分数）。
异丁烷熔点-160°C，沸点-12°C，溶于 乙醇 、 乙醚 和 氯仿 ，蒸气压为2610.0毫米汞柱，闪点为-82.99 °C， 爆炸极限 为1.9%-8.4%（体积分数）。
化学性质
丁烷的化学性质稳定，在常温下一般不与 强酸 、 强碱 、 强氧化剂 、强 还原剂 作用，在适当条件下，如高温、光照等，丁烷也可以发生氧化、裂化、卤代等反应。
氧化反应
正丁烷 通过液相氧化法可制取 醋酸 。利用氧气、空气或富氧空气为 氧化剂 ，以 醋酸钴 或锰及 、铬等醋酸盐或环烷酸盐为 催化剂 ，或不用催化剂，在150~225℃、压力4~8MPa条件下，液相氧化生成醋酸。 反应方程式为：
在高活性的催化剂存在的条件下，正丁烷可以氧化生产 马来酸酐 ，反应过程一般是以正丁烷为原料，在V 2 O 5 -P 2 O 5 系列催化剂上进行 气相 氧化反应生成马来酸酐。
裂化反应
丁烷在隔绝空气的条件下可裂解生成 小分子 烃，也可 脱氢 转变为 烯烃 和 氢气 ，这种反应叫裂化反应。
卤代反应
正丁烷 在光照，127°C条件下与 溴水 反应：
异丁烷在光照，25°C条件下与 氯气 反应：
异丁烷 在光照，127°C条件下与 溴水 反应：
应用领域
化工领域
丁烷可用于汽油调和，也可作为燃料气体，同时也是作制造 乙烯 和 丁二烯 的原料。 在汽油调和方面，丁烷是调节雷德蒸气压 （RVP） 的主要成分，由于冬季燃料需要更高的蒸气压才能启动 发动机 ，因此 炼油厂 通过在燃料中混合更多的丁烷来提高RVP， 异丁烷与 2-甲基丙烯 可制取 2-甲基庚烷 而作为汽油防爆剂； 在作为燃料气体方面，丁烷与丙烷和其他碳氢化合物混合时可制造 液化石油气 （LPG），可用作蒸汽裂解中生产基础石化产品的原料，也可用作 打火机 的燃料； 此外， 正丁烷 还是 合成橡胶 的原料之一， 天然橡胶 是由3000到5000个 2-甲基-1，3-丁二烯 分子一个接一个地联结起来的 有机高分子化合物 组成的。合成橡胶的制法中有一种是以石油为原料，经过裂解把碳 氢化 合物变为正丁烷，正丁烷氢化而成 丁烯 ，丁烯氢解成 丁二烯 而制得。
日用领域
丁烷因气味小、价格低廉，常被用作气溶胶类化妆品动力包装的喷射剂；在气溶胶推进剂领域，丁烷可替代氟利昂等受控物质，还应用于杀虫剂、护理产品及食品喷雾（如食用油喷雾、奶油发泡剂）等场景。 丁烷还可用于工艺美术领域中的彩绘颜料添加成分之一，用于人体彩绘，陶瓷上釉等； 此外， 2-碘-2-甲基丙烷 是一种环保的制冷剂，为“全绿”替代物。异丁烷ODP值 和GWP值 均为零，且取材容易，价格低廉，制作原料来源于石油、天然气。异丁烷运行压力低、噪声小，能耗降低可达5%~10%，所以异丁烷是良好的润滑油成分。
分析领域
正丁烷 可用作色谱分析标准物质，由国家标准物质研究中心研制，主要用于测定油田油气，以保证油田油气组成和含量进行分析及评价的准确性和可靠性，及校准 气体分析仪器 。
食品领域
2008年5月中华人民共和国卫生部发布2008年第13号公告：根据《中华人民共和国食品卫生法》和《 食品添加剂卫生管理办法 》的规定，批准丁烷可以作为食品工业用加工助剂进行 食品加工 和生产， 在食品加工过程中，丁烷一般作为提取工艺的提取 溶剂 使用。
制备过程
丁烷在自然界中存在于石油和天然气中，是 液化石油气 的成分之一。
石油裂分
丁烷能够溶于原油中，在石油开采和炼制时，可作为石油气收集。石油馏分在裂化和 催化 裂化时，也有大量的丁烷生成。故与丁烷共存的杂质有 甲烷 、 乙烷 、丙烷、 乙烯 、 丙烯 以及低 沸点 硫化物 、水分等 。
精制时将石油经 蒸馏 和裂化等过程中生成的气体用油吸收， 活性炭 吸附 ，压缩和冷却使之 液化 等方法进行浓缩，再于低温或加压下 分馏 以分离丁烷。 丁烯 等不饱和成分可用 浓硫酸 除去或进行 氢化 ，含硫化合物可用碱洗涤或用 脱硫剂 除去。水分用 硫酸 、 乙二醇 、固态 干燥剂 (如 白土 、 氧化铝 类)和 钠 等脱水，也可用 共沸蒸馏 的方法除去。丁烷的回收一般用蒸馏，也可用高沸点的烃类吸收或用 吸附剂 吸附的方法回收 。
天然气制丁烷
丁烷的主要原料为石油与天然气，将天然气进行加氢处理与 脱硫 处理可以除去其他杂质和 硫化物 ，将天然气通入 蒸馏塔 中进行分离，在不同温度下可以分离出不同组分的丁烷，最后经过 冷凝器 便可以得到纯净的丁烷 。
丁烯加氢
在铂、钯、 、镍等 催化剂 的作用下，丁烯可加氢生成相应的丁烷。虽然在工业上加氢反应无实际意义，但此反应还是很重要的。在有关的石油制品中，少量 烯烃 的氧化和聚合都会影响油品的质量，故需进行加氢处理加以脱除。
毒性
丁烷的两种同分异构体（ 碳四 和异丁烷）毒性相似，属低毒类。
急性毒性
大鼠的LC 50 值为658g/m 3 ， 小鼠 的LC 50 值为680g/m 3 ；麻醉作用小鼠侧倒浓度为500~777g/m 3 （2小时），人在23.73g/m 3 浓度下，停留10分钟会有 嗜睡 反应，但无全身作用，只有在丁烷浓度极高的情况下，才可能引起窒息和麻醉作用。丁烷的急性中毒症状主要是头晕、头痛、嗜睡或酒醉状态，严重者可 昏迷 ，移到新鲜空气中，可迅速恢复。
慢性作用
根据 烷烃 毒性作用规律和丙烷、丁烷与 正戊烷 之间的LC和LD的资料，可以认为丁烷毒性大于丙烷，而低于戊烷。毒性作用主要是可逆性的 中枢神经系统 功能紊乱，器质性病变不明显。接触丁烷的工人，会有头晕、头痛、睡眠不佳、易疲倦等症状。丁烷吸收后分布于各组织器官，尤其是脂肪含量高的组织。
急救措施
吸入： 迅速撤离现场至空气新鲜处，保持 呼吸道 通畅。保持安静，休息。如 呼吸困难 ，应给予输氧。如呼吸、心跳停止，应立即进行心肺复苏术并及时就医。密切接触者即使无症状，亦应观察24~48h。
皮肤接触： 立即脱去被污染的衣物，用大量流动清水彻底冲洗至少15min，冻伤时用大量清水冲洗，不要脱去衣服并及时就医。
眼睛接触： 立即分开眼脸，用流动清水或 生理盐水 彻底冲洗5～10min并及时就医。
物质结构
同分异构
丁烷有两种异构体，分别是 碳四 和异丁烷。正丁烷结构简式为CH 3 CH 2 CH 2 CH 3， IUPAC推荐名为butane，常用名为n-butane）。异丁烷的结构简式为CH 3 CH(CH 3 ) 2， IUPAC推荐命名为2-methylpropane，常用名为i-butane。其分子具有支链结构特征，分子中第2位碳原子连接三个 甲基 （-CH₃）和一个氢原子，形成支链 烷烃 的空间结构。 正丁烷在 五氟化锑 二氧化钛 二氧化硅 （SbF 5 -TiO 2 -SiO 2 ）、五氟[fú]化锑-二氧化硅- 氧化铝 （SbF 5 -SiO 2 -Al 2 O 3 ）、 硫酸根 离子/ 二氧化锆 （SO 4 ² - /ZrO 2 ）等 固体超强酸 的 催化 下，能异构化形成异丁烷。
构象
碳四 可以看作是 乙烷 分子中的两个 碳原子 上各有一个氢原子分别被一个 甲基 取代的化合物，因此正丁烷的构象比乙烷复杂。例如在正丁烷分子中，沿C 2 一C 3 键键轴旋转可以产生四种极限构象，对位交叉式（反叠式）、部分 重叠 式（反错式）、邻位交叉式（顺错式）、全重叠式（顺叠式）。
在这四种典型的极限构象中，对位交叉式构象的能量最低、最稳定，其次是邻位交叉式能量较低、较稳定。在室温时， 正丁烷 分子主要以这两种构象形式存在，而能量较高、较不稳定的部分重叠式构象和能量最高、最不稳定的全重叠式构象则存在较少。与 乙烷 相似， 碳四 分子的构象也是许多构象的 动态平衡 混合体系，但在室温时以对位交叉式为主。像正丁烷分子中的对位交叉式构象那样，通常把能量最低、最稳定的构象称为优势构象。
安全事宜
消防事宜
易燃易爆： 丁烷是易燃气体，与空气混合能形成爆炸性混合物，遇 火星 、高热，有燃烧爆炸危险。丁烷最大 爆炸压力 841.4406kPa， 最大爆炸浓度8.4%， 最易引燃浓度3.1%，最小引燃能量0.25mJ。
消防人员防护： 须佩戴空气 呼吸器 、穿全身防火 防毒服 ，站在上风向灭火。
灭火方法： 切断气源，如对周围环境无危险，让火自行燃烧完全。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷雾状水保持容器冷却，但避免该物质与水接触。喷水保持火场冷却，直至灭火结束。
灭火剂： 雾状水、 二氧化碳 、干粉。
储运条件
丁烷应用钢瓶贮运，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。最好使用露天或附建的仓库，在户外存放，远离任何容易起火的地点， 同时注意需要远离热源，防止阳光直射。应与 氧气 、 压缩空气 分开堆放。
防护措施与运输要求
操作时应穿戴橡皮手套、安全防护镜和防护服。运输时容器上须标有“易燃气体”标记，不得载有乘客。 搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件损坏。