金丝桃苷[gān]，又名 槲皮素 3-O-β-D- 吡喃 半乳糖 苷。属于黄酮[tóng]醇 糖苷 化合物。苷元为槲[hú]皮素，糖基为吡喃半乳糖，由槲皮素的3位O原子以β糖苷键与糖基相连。金丝桃苷分布广泛，具有 抗炎药 、 解痉 、利尿、止咳、降压、降低胆固醇、蛋白同化、局部和中枢镇痛以及对心、脑血管的保护作用等多种生理活性，是一种重要的天然产物。
理化性质
淡黄色针状结晶。 熔点 227～229℃，旋光度-83°（c=0.2， 吡啶 ）易溶于 乙醇 、 甲醇 、 丙酮 和吡啶，通常条件下稳定。与 盐酸 镁粉 反应，生成樱红色， 三氯化铁 反应显绿色，α- 酚反应阳性。
安全术语
1.切勿吸入粉尘。
2.若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
天然来源
金丝桃苷广泛存在于各种植物体内，如 金丝桃科 、 蔷薇科 、 桔梗科 、 唇形科 、 杜鹃花科 、葵科、藤黄科、 豆科 以及 卫矛科 等的果实与全草中。Nair等早在1960年就从Redosierdog wood中分离得到Hyperin，其含量为0.075%。国内王先荣等从照山白中分离得到Hyperin，但其含量均未见报道。周心艳等探讨了从 贯叶连翘 （Hypeticum Perforatum）中提取Hyperin的工艺过程。他们的研究表明，用95% 乙醇 作为 溶剂 提取金丝桃苷，在真空度34.66～8 kPa 下加入少量（ NH4 ）2SO4浓缩，喷雾干燥，可获得金丝桃苷含量为0.87%的产品。
胡氏等测得新疆贯叶连翘中金丝桃苷的含量为0.254%～0.266%。郑氏等测得不同地区的 莬丝子 中金丝桃苷的含量为0.076%～0.102%。杨氏等测得江苏江堰 黄蜀葵 花中金丝桃苷含量为1.12%；江苏兴化黄蜀葵花中金丝桃苷含量0.98%； 邢台市 黄蜀葵花中金丝桃苷含量1.03%。 张姓 等测得山楂提取物中金丝桃苷的含量为1.95～3.24mg/g。潘氏等测得 吴茱萸 中金丝桃苷的含量为0.636～0.682 mg/g。韩氏等测得罗布麻叶金丝桃苷平均含量为0.71%。胥氏等测得 扁蓄 中Hyp的含量为0.011%～0.017%。王氏等测得不同地区的水芹金丝桃苷含量为0.16～0.29 mg/g。
制备工艺
粗提
可采用用 乙醇 热回流提取、 甲醇 热回流提取、乙醇超声提取、甲醇超声提取等方法从生药粉末中对金丝桃苷进行粗提。
分离纯化
使用硅胶柱色谱对粗提物进行分离，采用 石油醚 丙酮 、 三氯甲烷 丙酮或氯仿- 甲醇- 水 梯度 洗脱，改变洗脱条件，可达到较好的分离效果，所得产品再经重结晶得到高纯度金丝桃苷。
合成方法
采用半合成法，以易于得到且较为便宜的 芦丁 为原料，经 基化、酸 水解 、 糖苷 缩合、脱乙 基和脱苄基五步反应，得到金丝桃苷。
7,3',4'-三-O-苄基 槲皮素 的制备
芦丁在真空下100℃干燥6小时，脱去3个结晶水。在 氮气 保护下，将干燥后的芦丁溶于无水DMF，加入 碳酸钾 ，搅拌1小时后，缓慢滴人新蒸的 溴化苄 ，然后40℃反应3小时。冰浴下用10%的 乙酸 将反应液调至pH6，再向其中加入蒸馏水，离心弃去上清液，沉淀为苄基化的 芦丁 。向沉淀中加入体积比为60∶9的 乙醇 和 盐酸 ，缓慢加热至70℃使固体完全溶解，10分钟后溶液中开始析出沉淀，2小时后反应结束。反应液以冰浴冷却，低温下滤出沉淀，用少量冷蒸馏水洗涤沉淀， 三氯甲烷 /乙醇重结晶，得到7,3',4'-三-O- 苄基 槲皮素 。
7,3',4'-三-O-苄基 槲皮素- 3-O-2,3,4,6-四 乙酰 β-D- 吡喃 半乳糖 苷的制备
7,3',4'-三-O-苄基槲皮素和2,3,4,6-四乙酰基-α-D-溴代吡喃半乳糖、 四丁基溴化铵 （TBAB）溶解于 CHCL3 中，加入 碳酸钾 溶液，45℃搅拌反应12小时，静置分层，有机相水洗至中性， 无水硫酸镁 干燥， 减压病 除去 溶剂 ，经硅胶柱层析（ 甲苯 乙酸乙 /4∶1）分离得7,3',4'-三-O-苄基 槲皮素 3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。
制备
7,3',4'-三-O- 苄基 槲皮素-3-O-2,3,4,6-四 乙酰 β-D- 吡喃 半乳糖 苷溶于 二氯甲烷 ，加入1mol/L 甲醇钠 的甲 醇溶液。在 氮气 保护下搅拌反应6小时。减压蒸除甲醇和二氯甲 ，5%的HC1酸化至pH5，静置，析出黄色的固体，冷却至O℃，滤过，冷的蒸馏水洗涤固体3次，干燥得黄色固体。将此黄色固体溶于 乙醇 和 1,4-二恶烷 ，加入10%Pd/C，室温常压下于 氢气 保护下反应4小时，滤过除去Pd/C，并用少量的乙醇洗下 吸附 的产物。 减压病 浓缩得到金丝桃苷。
金丝桃苷合成路线见图。其中a为BnBr、 K2CO3 、DMF；b为 EtOH 、36%HCL；c为 三氯甲烷 、K2CO3、TATB；d为 CH2 Cl2 /CH3OH（1：1）、CH3ONa；e为EtOH/ 1,4-二恶烷 （1：1）、10% Pd/C、H2。
药理作用
1、金丝桃苷有显著的局部镇痛作用，镇痛效果弱于吗啡，强于阿司匹林，且没有依赖性，是一种新型局部镇痛药。
2、金丝桃苷对 心肌缺血 再灌, 缺血性脑血管病 再灌， 脑梗死 都显示良好的保护作用。
3、金丝桃苷具有明显的 抗炎药 作用，大鼠植入羊毛球后，每天20mg/Kg 腹腔注射7天，显著抑制发炎过程。
4、具有较强的止咳作用。
5、同化作用。
6、有较强的抑制眼 醛糖 还原酶 的作用，可能对预防 糖尿病 性 白内障 有利。
对心肌缺血的保护作用
金丝桃苷可降低缺氧-再给氧引起的心肌细胞凋亡率，抑制 乳酸脱氢酶 的释放，提高 心肌缺血 再灌注损伤大鼠心肌超氧化物歧化酶（SOD）的活力，降低丙二醛( MDA )的生成量，抑制血清中的心肌磷酸激酶（CPK）的升高，减少氧自由基和一氧化氮自由基的形成，从而保护心肌，减轻缺血-再灌注导致的心肌细胞损伤和心肌细胞的凋亡。
对 缺血性脑血管病 的保护作用
金丝桃苷能有效抑制缺氧缺糖-再灌注损伤后脑片甲躜（formazan）含量下降，增加缺血区脑片皮层和纹状体的存活 神经元 数目，使神经元 细胞 形态完整，分布良好。抑制缺氧缺糖-再灌注损伤诱导的神经元活性的降低。抑制SOD、 LDH 及谷胱甘肽过氧化物酶（GSHPx）活性的下降。其作用机制可能与 自由基 清除，抑制 ca(clo)2 内流及抗脂质 过氧化物 形成等有关。
对肝、胃粘膜的保护作用
金丝桃苷对肝组织和胃粘膜有明显的保护作用，其作用机制与抗氧化作用和促进N0水平恢复正常、提高SOD活性有关。
解痉 镇疼作用
研究发现金丝桃苷的镇痛作用是通过减少痛神经末梢Ca2 而产生的，同时发现金丝桃苷可抑制高钾诱发的 ca2 内流，说明金丝桃苷对神经组织ca 通道亦有阻滞作用，并进一步提出金丝桃苷可能是ca2 通道阻滞剂。临床观察显示，金丝桃苷注射液治疗 原发性痛经 ，疗效与阿托品相似，除少数 嗜睡 副作用外，无阿托品常见的心动过速、瞳孔散大和灼热感等不良反应，是一种理想的 解痉 、镇痛药。
降血脂作用
金丝桃苷能显著降低高脂 小鼠 血清Tc、升高HDL/TC比值，说明其具有降低胆固醇、调节血脂的作用，并且具有提高HDL和小鼠血清SOD活性的作用。这一作用可以明显降低 高脂血症 时超氧自由基对血管内皮的损伤，有利于过氧化脂质的分解和代谢，以保护血管内皮。
增强免疫功能
金丝桃苷用于体内剂量在300 mg/kg和150 mg/kg时可明显抑制 小鼠 胸腺指数及脾T、B淋巴细胞增殖和腹腔 巨噬细胞 吞噬功能；在59 mg/kg时则明显增强 小鼠 脾脏T、B淋巴细胞的增殖和腹腔巨噬细胞的吞噬功能。金丝桃苷体外剂量在50～6.25 ml时能显著促进脾T、B淋巴细胞的增殖，增强T淋巴细胞产生IL-2的能力，并有明显的量效关系；金丝桃苷6.25 g/ml时对 小鼠 腹腔巨噬细胞吞噬中性粒细胞能力具有显著的增加作用，在12.5～3.12 μg/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞释放NO的能力具有显著的增加作用。
抗抑郁作用
下丘脑 垂体 肾上腺 （HPA）激活是严重 抑郁症 患者常见的 生物学 变化，表现为 促肾上腺皮质激素 （ ACTH ）和皮质醇的分泌过多。金丝桃苷能调控 HPA 轴的功能，使ACTH和 皮质酮 水平下降，从而发挥抗抑郁的作用。
成品药物
刺五加 胶囊
刺五加 胶囊 是以刺五加茎叶提取物为原料的制剂，主要成分为 黄酮 ，其中金丝桃苷为刺五加叶的主要活性成分。
功能主治： 活血化瘀药 。用于 血闭阻所致的 胸痹 心病，症见 胸痛 ， 胸闷 心悸等， 高血压 等属脾肾不足，血脉瘀阴症者。
为 山楂叶提取物 制成的制剂，富含黄酮类化合物，其中金丝桃苷为主要成分之一。
功能主治：扩张冠状心血管，改善心肌供血量，降低血脂。用于治疗 心肌缺血 ，心绞痛，胸闷心悸，高血压等。
芪 月降脂片
芪月降脂片是提取山楂（去核）及黄芪等中药中的有效部位制成制剂的纯中药降脂新药。山楂的主要有效成分之一为 黄酮 ，其中金丝桃苷的含量较高。
功能主治：降血脂，软化血管。用于增强冠状动脉血液循环，抗心律不齐及高血脂症。
心血宁片 是由山楂和葛根等中药制成的复方制剂，山楂是本方的臣药，含有 熊果酸 、 牡荆素鼠李糖苷 、金丝桃苷、 柠檬酸 等，其中金丝桃苷是主要的成分。
功能主治： 活血化瘀药 ，通络止痛。用于心血瘀阻、瘀阻脑络引起的 胸痹 ，眩晕，以及 心肌缺血 、 高血压 、心绞痛、高血脂症等见上述症候者。
郁可欣胶囊
郁可欣胶囊是由古方研制而成的中药制剂，由 贯叶连翘 、 酸枣仁 、 合欢 、 金钱蒲 等中药组成。主要含有金丝桃苷、 槲皮素 、 槲皮苷 、 绿原酸 、 咖啡酸 、衣马宁、 金丝桃素 等成分。
功能主治：肝气不舒及情志不畅所致的心神不宁、精神不振、郁郁寡欢等精神 抑郁症 。
药物研究
2020年3月23日，广东 汕头大学 化学系、 南京中医药大学 、中科院上海药物研究所新药研究国家重点实验室、香港中文大学（深 圳 ）生命与健康科学学院的研究团队在化学领域预印论文平台ChemRxiv在线发表了一篇研究论文“中药 连花清瘟颗粒 抗 新冠肺炎 分子机制的理论研究”。论文通讯作者为 汕头大学理学院 化学系教授 陈广慧 。
值得注意的是，该研究系首次报道连花清瘟（Lianhua Qingwen Formula，LQF）作为新冠肺炎治疗中 抑制剂 的分子机制。作者们得出，连花清瘟可通过关键分子激活的抗病毒、 抗炎药 等协同作用减轻新冠肺炎的症状。
他们将连花清瘟中21种化合物和新冠病毒的主要蛋白酶对接打分（docking score），结果显示 芦丁 （Rutin）、 连翘 脂苷E（Forsythoside E）、金丝桃苷（Hyperoside）的分数均优于洛匹那韦（Lopinavir）。其中，金丝桃苷可能是对新冠病毒主要蛋白酶最可能的抑制剂。