氰基 丙烯酸酯 (Cyanoacrylate，简称CA)是一种强力速效胶粘剂，外观为无色透明的液体，几乎可以用来粘合任何材料。 基丙烯酸 是一类物质的合称，其主要成分是 α-氰基丙烯酸酯 ，是在被粘表面上加聚成 均聚物 膜形成的胶结， 分子式 为CH₂=C(CN) -COOR 。 氰基丙烯酸酯胶黏剂是目前临床广泛使用的 医用胶 之一，它在常温无溶剂条件下 固化 时间仅为几秒到十几秒，具有单组分、无溶剂、可溶解多种物质、黏接强度高、能黏接多种物质、无毒等特点，这些特性使通过在其中加入其他组分对其进行改性成为可能。应用广泛， 医药中可替代手术缝线进行止血、黏接、固定等， 农业用作 除草剂 ， 电子工业用作 导电胶 、 刑侦用于犯罪现场潜在手印的显现、 美妆用于指甲的接长等。 氰基 丙烯酸酯 较低， 但对皮肤和黏膜有刺激作用，可引起变态反应性皮炎、 麦粒肿 及甲周炎等病症。
发现历史
在1942年，氰基丙烯酸酯类试剂首次被美国科学家哈里·库弗博士团队在研发枪支精密 瞄准装置 上的光学透明塑料时合成，但并没有引起重视。直到1951年，在研究用于 喷气式飞机 舱盖的耐热 丙烯酸酯 聚合物的过程中，再次合成了该物质并粘住了其他物体，研究团队才认识到氰基丙烯酸酯类试剂的粘合特性，将其作为新型胶黏剂推出。1959年1月，哈里·库弗在电视节目上展示了这种新型胶黏剂强大的黏合力，让人们初步认识到了氰基丙烯酸酯胶黏剂。20世纪60年代的 越南战争 期间它被 美国军队 用于战地紧急止血，许多以它为基础的医用止血剂和组织黏合剂也被研发出来。20世纪70年代末，借助 氰基 丙烯酸酯胶黏剂实现的手印显现技术，在许多国家的警察技术部门都得到了广泛应用。随后，氰基 丙烯酸酯 并逐渐成为家喻户晓的粘合剂，这就是我们所熟知的“502”胶水的前身。
应用领域
医药行业
氰基 丙烯酸酯 可以作为 医用胶 在医药行业中。该类粘合剂因胶接强度高、 生物降解 较快、毒性较弱及抗菌作用较强等特性。而被用于管状组织的止血和封闭、 软组织 （血管、食道）吻合、伤口缝合等。 此外，可用于 兽医学 外科临床中小伤口的粘合。
农业
氰基 丙烯酸酯在农业上可以作为一种 除草剂 。从 杀虫脒 机制来看氰基丙烯酸酯是一类特殊的光系统II(PSII) 电子传递抑制剂 ，对于人畜是安全的。
电子工业
氰基 丙烯酸酯 在电子工业上作为 导电胶 。 导电胶 可以把导电粒子均匀分散在树脂中形成导电粘合材料。如紫外光 固化 导电胶的特点是固化速度快，生产效率高，适合 输送流水线 生产，无溶剂排放，固化无需强制加热，对热敏材料尤为有利；固化后胶粘剂具有良好的附着性及耐 溶剂 性。这种胶特别适用于液晶显示、电致发光 氧化铟锡 与激励电路的粘贴连接。
刑侦领域
氰基 丙烯酸酯类试剂能用于犯罪现场潜在手印的显现。氰基丙烯酸酯类在挥发后，可与客体表面遗留有汗液物质成分的部位接触并发生 阴离子 聚合，生成白色聚合物而使得潜在手印肉眼可见。这种方法也被称为“ 氰基 丙烯酸 酯类 （Cyanoacrylate）手印显现法”或“超级胶（Superglue）手印显现法”，中国通常称为“502胶手印显现法”或“502胶手印熏显技术”。
美妆
氰基 丙烯酸酯 在美妆中用于配制指甲接长剂， 配合甲延长材料可延长自然甲的长度，包括胶黏已成形的 假体 、包装并粘贴用精致布料作成的条带、塑造 丙烯酸 延长体，或增加光显影可塑 凝胶 层。
其他应用
氰基 丙烯酸 对多种材料，如金属、非金属、橡胶、塑料、木材等，均有良好的胶接强度。 在生活中被用作胶粘剂，用于玩具模型或其他业余爱好的粘接件、化妆品容器、镜框、装饰物、仪表内部组件、人造指甲、锁紧部件、金属-金属、金属-橡胶的粘接。
制备方法
加成缩合反应法
加成缩合反应法利用氰 乙酸酯 次甲基 氢原子 的活性使它与 甲醛 发生 加成反应 ，再进一步缩合、热解聚而得到 氰基 丙烯酸酯 单体 。
氰基丙酰氯合法
氰基 丙酰氯 合法以氰基丙 氯为原料，经氯化制得氰基烯丙酰氯， 基烯丙酰氯再与醇类酯化得到氰基丙烯酸酯。此法可用于制取特种 氰基 丙烯酸酯，如含氟的氰基丙烯酸酯、含硅的氰基丙烯酸酯。
氰乙酸法
氰乙酸法利用 氰乙酸 和相应的醇在 硫酸 、 对甲苯磺酸 或 甲磺酸 催化 下得到 氰基 乙酸酯 ，再将氰基乙酸酯与 羰基化合物 在 催化剂 的作用下反应得到氰基 丙烯酸酯 。
氰基乙炔法
氰基丙烯酸酯可以通过 氰基乙炔 经过过两种不同的反应来制得。
结构特点
氰基 丙烯酸酯 的 物理化学 性能特点：胶的酯链越短，胶黏强度越大，组织毒性也越大；酯链越长降解速度越快毒性也越低，但愈合时间延长，胶黏强度降低。此外，由于 蛋白质 类的物质通常含有大量的碱性 残基 ，湿润的蛋白质又富有电荷，因此 氰基 丙烯酸酯 黏合剂能与生物组织牢固结合。
氰基丙烯酸酯的基本形态如下图所示：
式中的R基为 烷基 、环 己基 、 苯基 等，可由 阴离子 聚合或者 自由基 聚合而得， 单体 的种类有： 甲酯 、 乙酯 、异 丙酯 、正丙酯、正 丁酯 、异丁酯、2- 乙基 己酯等。 氰基 丙烯酸酯 的 α-碳原子 上的两个相邻基（ 氰基 和 羰基 ）都是强吸 电子 基，会使β碳原子的电云密度减小，呈正电性而容易受 亲核试剂 的进攻。
常见单体
氰基 丙烯酸酯 单体是一种低黏度的液体，与含有阴离子的物质接触后会发生聚合反应聚合成长链，形成一种固态的膜状物。 常见单体有：
2- 氰基 丙烯酸甲酯 ：外观为无色透明液体。 摩尔质量 为 111. 6g/ 摩尔 ，密度为1.1044g/cm³（20°C）， 沸点 为48～49℃，主要用作粘合剂。
2- α-氰基丙烯酸乙酯 ：外观为无色透明液体。 摩尔质量 为125.13g/mol，密度为1.04g/cm³（20°C），沸点为54～56℃，主要用作粘合剂。
α- 氰基 丙烯酸酯 ：外观为无色或微黄色透明液体。 摩尔质量 为153.18g/mol， 密度为1±0.1g/cm³（20°C），沸点为232.8±23.0（760mmHg）， 是医用 氰基 丙烯酸酯胶的主要成分，用于 皮肤撕裂伤 的粘合。
改性研究
氰基丙烯酸酯粘合剂具有无需 溶剂 和 催化剂 、粘接范围广、搭接 剪切强度 高、表面结合力强、 固化 迅速、使用方便、粘度较低、透明性和气密性好等特点， 但耐热性差、耐水性差、 脆性 较大，抗冲击性能差，所以为了提高氰基丙烯酸酯胶粘剂的性能，需要进行改性。
耐热性能的改进
氰基 丙烯酸酯 耐热性能的改进可加入 固化剂 或耐热粘合 促进剂 。 交联剂 可使线型大分子间产生适当的交联，从而具有一定程度的热固性，常用的有双 氰基 丙烯酸 酯、 氰基 丙烯酸 烯丙基 酯、氰基戊二烯酸的单酯或双酯；耐热粘合促进剂，改善界面状态，使胶层受热时不丧失粘接力，可添加的促进剂有单元或多元 羧酸 、 酸酐 、 酚类化合物 等。
耐水性能的改进
氰基 丙烯酸酯耐水性能的改进可加入耐水 改性剂 。耐水改性剂可通过使线型聚合物变成网状结构、提高 氰基 丙烯酸酯 聚合物本身的 水解 稳定性、改善胶与被粘物的界面状态等方式增强氰基丙烯酸酯的耐水性。可用耐水改性剂有双氰基丙烯酸酯、 氰基 丙烯酸烯丙酯 、二酸酐、 邻苯二甲酸酐 、 乙烯基乙炔 基 二甲醚 、 硅烷偶联剂 等。
韧性的改进
氰基 丙烯酸酯韧性的改进途径主要有三个，一是引入可共聚的内增塑 单体 ，如α- 氰基 2,4-戊 二烯 酸酯，或外加 塑化剂 如 DBP 、 联苯醚 等；二是引入 弹性体 ，如 聚氨酯 弹性体、羧基丁 橡胶、 丙烯酸酯橡胶 等；三是引入共聚单体、,如 乙腈 (AN)、2-氯AN,2-丁酰化AN、甲叉丙二酸酯等。
安全事宜
法律法规
外科领域使用的 氰基 丙烯酸酯 黏合剂中的 甲基 氰基丙烯酸酯已被 美国食品药品监督管理局 （ FDA ）禁止用于人类。
毒性
氰基 丙烯酸酯的毒性轻微，能为人体所接受。
对人体的危害
氰基丙烯酸酯可对皮肤黏膜产生刺激作用，污染眼睑、手背皮肤可引起变态反应性皮炎、 麦粒肿 及甲周炎，严重者可引起指甲萎缩,危及眼睛引起 角膜损伤 等。
贮存
氰基 丙烯酸酯 通常储存在 聚乙烯 容器中，但普通聚乙烯透气性较高，容易被空气中的湿气侵入从而造成质量下降，因此贮存期只有3~6个月；若用透气性差的玻璃来包装的氰基 丙烯酸酯 的贮存期可以达到几年。