取代反应（英文名：Substitution Reaction），是指有机分子中任何一个原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）。取代反应在有机化学中非常重要，且不仅限于有机化学，也存在于无机化学中。 取代反应包括：卤代反应、 硝化反应 、 磺化 反应、 卤代烃 的 水解 反应、酯化反应、酯的水解反应等，几乎所有的有机物都能发生取代反应。
取代反应按其 反应机理 可分为 亲核取代 、亲电取代和均裂取代三类，这些反应又可根据 速率 决定步骤涉及的分子数目而分为单分子反应和双分子反应。
基本信息
• 取代反应可分为 亲核取代 、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各 基团 之间，称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。
• 需要注意，取代反应可以发生在 无机化学 中，例如：
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• 在有机化学中，亲电和亲核性取代反应非常重要。有机的取代反应会依以下的特点，被归类到若干个 有机反应 类别中：
反应中的中间物是一个 阳离子 、一个 阴离子 还是一个 自由基 或者两步反应同时发生。
1.
促使反应的反应物是亲电子试剂还是亲核试剂。
2.
反应中的中间物是一个阳离子、一个阴离子还是一个自由基或者两步反应同时发生。
3.
反应的基质是脂肪族化合物还是芳香族化合物。
• 详细了解反应类别不但对预测反应产物很有帮助，而且能帮助我们从诸如温度、 溶剂 等变量上来优化该反应。
取代反应分类
亲核取代反应
简称SN（S为英文"Substitution"（取代），N为"Nucleophilic"（亲核），都取第一个 大写字母 ）。饱和碳上的 亲核取代 很多。例如， 卤代烷 能分别与 氢氧化钠 、 醇钠 或酚钠、 硫脲 、 硫醇 钠、 羧酸盐 和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、 硫醚 、 羧酸酯 和胺等。醇可与 卤化氢 、 卤化 磷或 氯化亚砜 作用，生成 卤代烃 。卤代 被 氢化铝锂 还原为 烷烃 ，也是 氢负离子 对反应物中 卤族元素 的取代。当试剂的亲核 原子 为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与 氰化钠 、炔化钠或 烯醇 盐的反应。在 亲核取代 中， 键先断裂，生成正碳离子再跟试剂反应，形成 键，这种反应叫单分子亲 核反应 ，记作 。 键断裂和 键的形成同时发生的反应叫 双分子亲核取代反应 ，记作 。
由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应 和双分子亲核取代反应 。 的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂( 电离 )，生成 活性中间体 正碳离子和 离去基团 ；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应 速率 只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。 为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的 碳正离子 和离去基团的反应物容易发生 ，中心 碳 空间阻碍小的反应物容易发生 。如果 亲核试剂 呈碱性，则 亲核取代 常伴有 消除反应 ，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
卤代烃 的亲核取代反应主要有下面几类：
水解 。卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的：
.实际上，该反应一般没有制备价值。多数 卤代烃 都是由相应的醇来制备。不过，由于在某些复杂分子中导入一个 羟 基比引入一个卤 原子 困难，所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。在这种情况下，常常采用 卤代烃 与 氢氧化钾 或 氢氧化钠 的 水溶液 共热来制取 .反应能进行完全，因为 比 更具亲核性，产生的 卤化氢 又被碱中和。如： 乙醇 与 乙酸 的 酯化反应 。
与有机磷的反应。 卤代烃 与三烃基 膦 作用得到鏻盐，后者在 强碱 作用下失去 质子 得到 磷叶立德 （ylide）或被称作磷叶立因（ylene）。 其中：X为I、Br、Cl等；R为 烷基 或 芳基 。磷叶立德一般比较稳定，但有时也很活泼。以 共振 式表示有两种极限式。
1.
水解 。 卤代烃 加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的：
.实际上，该反应一般没有制备价值。多数 卤代烃 都是由相应的醇来制备。不过，由于在某些复杂分子中导入一个 羟基 比引入一个卤 原子 困难，所以有时也采用 卤代烃 水解的方法来合成相应的醇。在这种情况下，常常采用卤烃与 氢氧化钾 或 氢氧化钠 的 水溶液 共热来制取 .反应能进行完全，因为 比 更具亲核性，产生的 卤化氢 又被碱中和。如： 乙醇 与 乙酸 的 酯 化反应。
2.
与 化钠反应。 卤代烃 在醇溶液中与 氰化钾 或 氰化钠 反应生成 ， 有机合成 中，常常需要增长碳链，卤烃与氰化钾（钠）的反应是增长一个 碳 的方法之一。但氰化钾（钠）有剧毒，使用时须特别注意。通过腈基（ ）的转变可合成 羧酸 （ ）及其 衍生物 。
3.
与 醇钠 、氨、 硝酸银 等的反应，前两个反应是制备醚类和胺类的方法之一。后一个反应往往用于 卤代烃 的鉴别（见后），但某些不活泼的卤烃不与硝酸银反应，如 和 等类型的卤烃都无此反应。
4.
与有机磷的反应。 卤代烃 与三烃基膦作用得到鏻盐，后者在 强碱 作用下失去 质子 得到 磷叶立德 （ylide）或被称作磷叶立因（ylene）。 其中：X为I、Br、Cl等；R为 烷基 或 芳基 。磷叶立德一般比较稳定，但有时也很活泼。以 共振 式表示有两种极限式。
亲电取代反应
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富 电子 的不饱和碳上，就本质而言均是较强亲电 基团 对负电子体系进攻，取代较弱亲电基团。其中有 磺化 反应， 硝化反应 ，卤代反应等等
均裂取代反应
简称SH（S为英文"Substitution"（取代））。为 自由基 对反应物分子中某 原子 的进攻，生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链式反应的 链转移 步骤。一些 有机化合物 在空气中会发生自动氧化，其过程也是均裂取代，如 苯甲醛 、 异丙苯 和 四氢萘 等与 氧气 作用，可分别生成相应的 有机过氧化物 。
芳香取代反应
分芳族 亲电取代反应 SEAr和芳族 亲核取代 SNAr（S代表取代,N代表亲核,Ar代表芳香）两类，Ar表示 芳基 。 芳香烃 通过硝化、 卤化 、 磺化 和 烷基 化或 酰基 化反应，可分别在芳环上引进硝基、卤 原子 、 磺基 和烷基或酰基。这些都属SEAr。芳环上已有 取代基 的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用。 苯环 上的取代基为给 电子 基团 和卤原子时，亲电试剂较多地进入其邻位和对位；取代 基为吸电子基团时，则以得到间位产物为主。此外，除发生这些正常反应外，有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之，这种情况称为原位取代。
SNAr需要一定条件才能进行。如 卤代芳烃 一般不易发生SNAr，但当卤原子受到邻或对位硝基的活化，则易被取代。卤代芳烃在 强碱 条件下也可发生取代。此外，芳香族 重氮盐 由于 离去基团 断裂成为稳定的分子氮，有利于生成 苯基 阳离子 ，也能发生类似SNl的反应。
加成与取代反应区别
取代反应定义： 有机化合物 中的一个 原子 或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。类型比较：很多 参考书 经常把它与 置换反应 做比较，而实际上它与 复分解反应 更像。例子：以CH4与Cl2反应为例，原理是：一个H被一个Cl取代，即C—H键变为C—Cl键。剩下的Cl与被取代的H产生HCl。特点就是：一个H被取代，消耗一个Cl₂。产生一个HCl。
加成反应 定义： 有机化合物 分子中不饱和 碳 与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。类型比较：从物质种类上来看，类似于 化合反应 。例子：以CH2=CH2与Br2反应为例，原理是： 中的 双键 断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br结合。特点就是双键变 单键 ，不饱和变饱和。