次序规则（ 序列 rule），也称为顺序规则，是有机化学命名中判断 取代基 （ 基团 ）优先次序的一个重要规则，是 有机化合物 命名中取代基列出顺序、 烯烃 结构Z、E式以及手性化合物的R、S构型判断的基本依据，也是主链编号的依据之一。
次序规则最早是Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 为解决手性异构体命名问题，进行 原子 或原子团次序排列而提出的一个规则。 次序规则主要应用于 烷烃 的系统命名和烯烃中几何异构体的命名
次序规则主要内容是：由 双键 碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相同时，则比较 相对原子质量 数大小。若与双键 碳 直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。
提出意义
次序规则最早由Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 提出，目的为解决手性异构体命名问题。此后经修改和完善，于1970年为国际纯 化学 和 应用化学 联合会（IU- PAC ）所正式采用，成为 有机化合物 的命名中主链编号、 取代基 列出顺序、 烯烃 结构Z、E式的判断以及手性化合物的R、S构型判断的基本依据。
规则内容
（1） 原子 ：原子序数大的排在前面， 同位素 质量数 大的优先。
几种常见原子的优先次序为：I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞H
（2）杂原子上孤 电子对 当作最小的取代基，如下图所示：
取代基优先次序为：c>b>a>孤电子对
（3）若取代基中心原子相同者，则逐轮依次比较与中心原子相连的原子的原子序数大小；如仍相同，再依次逐轮外推，直至比较出较优 基团 为止。
且在逐轮依次比较时，还有优先方向原则，即遇到不同点时，优先比较各自较优基团上的 取代基 。
C5与C3连的 原子 相同，接着依次比较下一层的取代基，如从O上取代基来比较，C5的O上连C，C3的O上连 H，则C5取代基优于C3取代基；如从C上取代基来比较，C6连（C,H,H），C2 连（C,C,H），则C3 取代基优于 C5取代基，此时优先从较优的O取代基进行比较。因此C5取代基优于 C3 取代基，C4手性构型为R。
（4）若为 同位素 ， 质量数 大者为较优 基团 ，如：D>H、 ；该原则只适用于仅存在同位素差别，而其它都相同的基团之间的比较，如下：-CH2CH3>-CH2CH2D
对于可以通过逐轮依次比较原子序数而排列出优先次序的 取代基 ，则这条规则不使用，如：-CH2CH2CH3>-CHDCH3
（5）若取代基上含有 双键 、三键以或芳环，可以认为双键中心 碳 连有两个相同原子，三键中心碳原子连有三个相同原子，芳环中心碳原子连有两个或三个相同原子，其中一个为实原子（real atom），其他为虚原子（phantom atom，括弧内原子），如
其中，规定虚碳原子上不再连任何原子，或认为连的原子为零，甚至小于杂原子所含有的孤 电子对 。以 乙炔基 和 苯基 为例进行分析，C1上连（C、C、C）Ci上连（C、C、C），此时未能比较出结果，接着进行下一轮比较；C2为实碳，连有（C、C、H），C3 和C4为虚碳，不再连有任何 原子 ，或认为连的原子为零。Cii和Ciii为实碳，均连有（C、C、H）；而Civ为虚碳，不再连有任何原子，Cii与C2相同，Ciii优于 C3 ，Civ 与C4相同。因此苯基优先于乙炔基。由此可以比较出下列 取代基 的优先次序：
（6）饱和 基团 ：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的 烃基 优先次序为：(CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3-
（7）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的 原子 相连。不饱和烃基的优先次序为：-C≡CH＞-CH=CH2＞(CH3)2CH-
（8）若与 双键 碳 相连的基团互为 顺反异构 时，Z型先于E型。
R构型优于S构型。
次序规则主要应用于 烷烃 的系统命名和 烯烃 中几何异构体的命名。