苯基

以苯环为官能团的基团

苯基(Phenyl 基团 )是从苯( )获得的一个 疏水性 芳香族 官能团 。它的 分子式 为 。它经常简写为 。这种 烃基 可在许多 有机化合物 中找到, 苯酚 、 苯胺 等 分子结构 中都含有这种基团。

苯基与苯密切相关,可以看作是 苯环 减去 。氢可以被其他元素或化合物替代以充当官能团。苯基在有机化学中很常见。尽管通常用交替的 双键 和 单键 来描述,但苯基在 化学 上是芳香族的,环中 碳 之间的键长 相等 。苯基通常与其他 原子 或 基团 键合,给定的取代苯基化合物具有三种异构体:邻位(1,2-二取代)、间位(1,3-二取代)和对位(1,4-二取代)。

苯基通常被使用充当苯基 阴离子 或苯基 阳离子 源的试剂引入苯基,代表性试剂包括苯基锂( )和 苯基溴化镁 ( )。含有苯基的代表性化合物苯基存在于许多天然和合成的 有机化合物 中,最常见的 天然产物 是氨基酸 L-苯丙氨酸 。石化工业的主要产品是“ ”,由苯、 甲苯 和 二甲苯 组成,都是苯基化合物的组成部分。聚合物 PS塑料 衍生自含苯基 单体 ,其性能归因于苯基的刚性和 疏水性 。 由苯基构成的邻 苯酚 苯基是用途十分广泛的有机 化工产品 ,广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和 表面活性剂 ,合成新型塑料、 没药树 和 高分子材料 的 稳定剂 和 阻燃剂 等领域。

性质

体现苯的性质,比如 芳香性 ,能发生亲电反应等。详见词条“苯”。其特征是容易发生亲电取代,难以发生 加成反应 ,而且光谱上这种大 共轭体系 一般具有特征吸收峰,对于核磁共振, 芳香环 对于连接其上的氢一般有很强的去 屏蔽效应 。

作为一个 官能团 ,苯基与相连的官能团之间在电性相互作用上,存在 诱导效应 和共轭效应,要根据所连的官能团具体情况具体分析。对于一般的饱和 烷基 来说,苯基可以看做吸 电子 基团 。

用途

作为一个名词,苯基一般出现在化合物命名、描述 官能团 等场合,它不是一个化合物,是没有实际的“用途”可言的。

在 化学 中,这个名词常会有类似的用法:

引入苯基增大共 轭 体系,

引入苯基使原先不具有紫外信号的化合物转变为有紫外信号的化合物,使之可以被相应仪器检测到,

引入苯基增大局部的位阻,

引入苯基调节电性,等等

这些都是利用 苯环 的性质来对化合物进行操作。

结构

苯基是由 环形 的苯环构成的, 六边形 的苯环每个角都有一个氢原子,当形成苯基时,一个氢原子和 氢氧根 合成一个水分子,形成一个苯基,以此类推,当失去两个,三个氢原子时,相应形成邻苯基,对苯基,三苯基。

相关物质

【中文名称】苯基溴;一溴代苯B

【 溴化铒 】 溴苯

【结构或 分子式 】

分子结构 :所有苯环C 原子 均以sp2 杂化轨道 形成σ键。

【相对分子量或原子量】157.02

【密度】1.4950;1.5220(0℃)

【 熔点 (℃)】-30.8

【 沸点 (℃)】156.2;132.3(53.329E3Pa);110.1(26.664E3Pa);68.6(5.333E3Pa);53.8(2.666E3Pa);43.0(2.400E3Pa);40.0(1.333E3Pa);27.8(0.667E3Pa);2.9(0.133E3Pa)

【闪点(℃)】51

【 折射率 】1.5597

【毒性LD50(mg/kg)】

对皮肤有刺激性,对神经有麻醉性,其毒性比氯苯强。吸入其蒸气可引起贫血及损害肝脏。

【 性状 】

无色流动性液体,有令人愉快的芳香气味。

【溶解情况】

微溶于水(30℃时0.045),溶于 乙醇 (25℃时10.4)、 乙醚 (25℃时71.3),与苯、 三氯甲烷 和石油烃 混溶 。

【用途】

用作压敏和 热敏染料 的原料; 联苯醚 系列香料的原料;农药原料,生产杀虫剂溴螨 ;医药原料,生产镇痛解热药和止咳药。

【制备或来源】

以苯为原料,以 溴化铁 为 催化剂 ,在200℃下,使苯与溴反应而得。为了提高溴的利用率,加入少量氧。

【其他】

燃点:155℃;粘度:1.124mPas(20℃);临界温度:397℃;临界压力4.519MPa。

邻苯基酚一种 化学 制品,作用主要有:

1、杀菌防腐:

由于邻苯基酚活性很高,具有良好的杀菌除霉能力,而且无毒无味,是较好的 防腐剂 ,可用于水果蔬菜的防霉保鲜。

2、 合成纤维 的染色载体载体

邻邻苯基酚可作 聚酯纤维 的燃料软体,也可用作 疏水性 合成纤维 氯纶 , 涤纶 等采用载体染色时的载体。

3、合成新型含磷阻燃中间体和 阻燃材料

以邻苯基酚原料,可以合成新型含磷阻燃中间体 dopo ,是一种十分重要的化工产品和用途广泛的有机中间体

4塑料的热 稳定剂 和 表面活性剂 ,另外也可以用于橡胶工业的助剂等。

以上用途限用于采用 环己酮 缩合反应 制得的邻苯基酚。

科学研究

合成新型含磷阻燃材料

由于含 有机磷化合物 的聚合材料在燃烧时,会在材料表面形成 石墨 状炭化膜,使聚合物与空气隔绝,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且 挥发性 低,耐油和耐 水解 性好,应用越来越广泛,并将逐步取代现今使用的 无机化合物 和含 卤族元素 的 阻燃材料 。以 OPP 为原料,可以合成新型含磷阻燃中间体 dopo ,主要有以下应用:

(1)合成阻燃聚 酯

DOP0为原料与 衣康酸 反应,生成中间体ODOP-BDA,可部分代替 乙二醇 ,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,当 PET 和 pen 中磷含量分别达到0.75% 和0.5%时,聚酯表现出良好阻燃效果。目前世界聚酯年生产量已达3000多万吨,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,则需邻苯基苯酚50000t/a以上。

(2)合成阻燃 环氧树脂

环氧胶 具有优异的粘接性能、电绝缘性能等优点,广泛应用于胶粘剂、 电子 仪表、航天航空、涂料及先进 复合材料 等领域,2004年世界上环氧树脂消费量已达20多万吨/年。 dopo 与 苯醌 反应生成 ODOPB ,部分代替 双酚A ,形成新的具有阻燃性质的环氧树脂。研究表明,新合成的含磷阻燃环氧树脂,在P含量为2.1%时,阻燃效果已优于含17.26%的Br阻燃环氧树脂,且不产生烟,同时热稳定性也优于未添加 阻燃剂 的环氧树脂。

(3)改进 均聚物 有机溶解性

以DOPO为原料,合成2 DOPO- A部分代替合成聚 胺的 单体 DABP,所得的新的 聚酰胺 可溶于 NMP , DMAc, DMF, 和 DMSO 等 溶剂 ,同时,在高温下的热稳定性和阻燃性也有显着提高。

(4)作为合成 抗氧化剂 的中间体

台湾 专利报道了用 dopo 合成含磷的抗氧剂,用于不饱和 聚酯 、酚类和油脂的抗氧剂, 台塑企业 用于电脑的铜基薄板,并且具有良好的热稳定性。

(5) 合成高分子 材料的 稳定剂

日本 专利报道了DOPO合成的 高分子材料 的 稳定剂 ,在 聚乙烯 、 聚丙烯 、 聚氯乙稀 加工时添加此化合物,能改善高分子化合物在 热加工 时的稳定性。

(6)合成发光母体

有机发光二极管是重要的光电子材料, Sun 等人以DOPO 衍生物 为 单体 ,合成具有发光性质的聚合物,DOPO衍生物起到发射团作用,能发射波长为325-350nm的 蓝光 ,可应用于有机发光二极管。

4、作为合成新型 均聚物 的单体

酚醛树脂 具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点,被广泛用于制备 玻璃钢 、模塑料、涂料、粘合剂等,但是,酚醛树脂也存在缺点,如耐热性差等,以邻苯基 苯酚 代替苯酚,合成新的酚醛树脂,此树脂具有高的热稳定性和低 吸水性 ,可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。

5、合成新型药物

据有关报道用邻苯基苯酚合成用于 胆固醇酯 水解 抑制剂 、抗 肌肉痉挛 药物、消炎药及镇痛药和某些 皮肤病 用药。

其他释义

蛋白巧克力 含有一种称为苯基的化学物质,跟你谈恋爱时大脑里头可以制造出来的东西一样

参考资料

  1. 苯基 Phenyl Group Academic Accelerator 2024-01-19
  2. 苯基 A+醫學百科 2024-01-19
  3. 邻苯基苯酚生产 食品商务网 2024-01-19