衣康酸学名为甲叉 琥珀酸 ， 亚甲基 丁二酸，是不饱和二元 有机酸 。它含不饱和双键，具有活泼的化学性质，可进行自身间的聚合，也能与其他 单体 如 丙烯腈 等聚合，溶于水， 乙醇 等其它 溶剂 ；能进行各种加成反应， 化反应和聚合反应，是化学合成工业的重要原料，也是化工生产的重要原料。衣康酸（itaconic acid），CH2=C（COOH）CH2COOH，由丝状菌特别是生长在梅汁表面的分解 乌头酸 曲霉属 （Aspergill-us itaconicus）大量生成，是通过顺乌头酸脱羧而形成。
化合物简介
聚合物添加少量天然物质可制成高效除臭剂，可与氨、胺类碱性恶臭物及 硫化氢 等酸性恶臭物反应，还可以制成具有除臭功能的纸张、塑料膜等系列产品。
衣康酸制成 酯 类可用于油漆、弱酸性离子交换树脂、润滑油添加剂、粘结剂和 fe5 、粉压塑料以及密封胶。
衣康酸用于其它衍生物可用作医药、化妆品试剂、润滑剂、 增稠剂 、除草剂以及改善丝毛织我性能。
理论数据
生态学数据
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
摩尔体积（cm3/mol）：95.2
等张比容（90.2K）：259.8
表面张力 （dyne/cm）：55.4
极化率（10-24cm3）：11.06
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
氢键 供体数量：2
氢键受体数量：4
可旋转 化学键 数量：3
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6
重原子数量：9
表面电荷：0
复杂度：158
同位素 原子数量：0
确定 原子 立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键 单元数量：1
性质与稳定性
避免与碱类、 氧化剂 接触。
该产品毒性小，对健康危害不大，但其蒸气具有毒性。生产中设备应密闭，操作人员要穿戴防护用具。
化学性质比较活泼，可以自身聚合，也可以与不同数目的其他 单体 如 丙烯腈 、 苯乙烯 等聚合。蒸气具有毒性，过热易分解。
存在于烟气中。
贮存方法
密封包装。阴凉、干燥处避光保存。需装入内衬 塑料袋 的纸桶中，严密贮存，要注意 防潮 、防热和 防氧化剂 。按一般化学品规定贮运。
合成方法
有 化学 合成法和工业发酵法两种，多数厂家采用工业发酵法生产。发酵法主要以淀粉、 蔗糖 、 糖蜜 、木屑、稻草等农副产品为原料，用 糖类 做培养基，加氮源和 无机盐 ，以 土曲霉 为菌种发酵两天后，过滤、浓缩、脱色、结晶、干燥而得。
将浓 柠檬酸 水溶液 在 减压病 下（4.0～5.3kPa）下加热到280～300℃，分解生成衣康酸 酐 和衣康酸，再从中分离提取衣康酸。
主要用途
聚合物添加少量天然物质可制成高效除臭剂，可与氨、胺类碱性恶臭物及 硫化氢 等酸性恶臭物反应，还可以制成具有除臭功能的纸张、塑料膜等系列产品。
衣康酸与 苯乙烯 及 丁二烯 共聚可制成S.B.R 天然橡胶 ，可用于纸张涂膜，使纸张强韧及印刷图案鲜艳；用于金属、混凝土涂料，易于着色且不受自然条件影响；用于油漆添加剂可提高油漆品质；用于地毯 上浆 可使合成纤维地毯经久耐用。
衣康酸与 丙烯酸 或 甲基丙烯酸 或其 酯类 聚合制成 没药树 ，可用于表面涂层及 乳化 漆。作为皮革涂层可增加皮革的可塑性；用作汽车、电器、冷库涂料具有粘着力强、色泽美观且抗恶劣气候等优点；用作 电泳 涂料具有优良的附着力；加入多价金属 氧化物 可制成挤压性能好、粘结力强、生理适应性好的牙科粘合剂；添加氯 烷基 二 甲基 苄基 氯化铵 可制成水溶性涂料，用于食品包装材料，可减少包装物表面细菌污染。
衣康酸制成酯类可用于油漆、弱酸性离子交换树脂、润滑油添加剂、粘结剂和 fe5 、粉压塑料以及密封胶。
衣康酸用于其它衍生物可用作医药、化妆品试剂、润滑剂、 增稠剂 、除草剂以及改善丝毛织我性能。
衣康酸其分子内部含有两个活泼的 羧基 和一个双键，双键和羧基呈共 轭 关系，使得衣康酸的性质非常活泼，除可自身聚合外，也可以和不同数目的其他 单体 聚合，形成聚合 有机高分子化合物 ，因此广泛应用于 化学 合成行业。
存储运输
防潮 、防晒、防雨淋、不得露天堆放，不得与有毒、有异味、有色粉末或腐蚀性物质混装、混运。避免与皮肤、眼睛接触。如不慎带入口中、眼中，请用水清洗。
危险性概述
侵入途径：吸入 食入
健康危害：吸入、摄入对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。未有职业中毒的报道。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
应急措施
急救措施
皮肤接触：用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者，饮适量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解产生 二氧化碳 和 一氧化碳 气体。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿 化学 防护服。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集无害处理后废弃。
接触控制/个体防护
最高容许浓度：中国 MAC：未制定标准 苏联 MAC：未制订标准 美国 TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：可能接触毒物时，佩戴防尘口罩。高浓度的环境中，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：可采用安全面罩。
身体防护：穿防酸碱工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
操作与储存
操作注意事项
密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴 自吸过滤式防尘口罩 ，戴 化学 安全防护眼镜 ，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离 火种 、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、 氧化剂 接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱类、氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
供需状况
由于衣康酸生产技术由少数几个 国家垄断 ，因此国际市场缺口较大。根据 湖南省 、 四川省 、 江苏省 、 陕西省 等省的进出口公司介绍， 日本 、澳大利亚、新西兰、 美国 、 西班牙 都急需进口衣康酸，国际市场缺口大约7万吨， 中国化工 信息中心等单位对衣康酸市场进行统计和预测我国近两年总需求量将达到2.2万吨左右，我国当前衣康酸生产规模为1.4万吨左右，因此该产品在国际、国内市场十分看好。目前，国内市场 丁苯 乳胶行业用量达到2000吨左右，化纤行业为1500吨左右，离子交换树脂行业1000吨，另外，衣康酸在水处理技术、高强度玻璃钢及农药中间体、除垢剂等领域中也具有广泛中用途。仅兰州化纤总厂每年就进口衣康酸500吨左右，上海 巴斯夫 每年需要衣康酸800吨左右。衣康酸国际市场需求量仍以每年12%的速度增长。据有关外贸部门介绍，1999年底，已有多家 美国 公司来内地洽谈进口衣康酸产品，每个公司的年需求量均在千吨以上，仅 日本 的扶桑公司去年从国内收购销往日本的衣康酸就达3000吨，省内两家以玉米淀粉为原料的衣康酸生产厂家1999年销售呈供不应求的形势，产品销往日本、美国、韩国、印度及我国的台湾等国家和地区，其中，青岛琅 台酒业集团年产1000吨衣康酸项目于1999年8月正式投产，当年年底即签订销售合同1800吨。随着衣康酸产品的开发成功及衣康酸所具有的独特性能日益被人们所认识，其应用范围正迅速扩大，因而衣康酸的潜在市场是不容忽视的，具有广阔的发展前景。由于长期依赖进口，许多与其相关的化工产品质量受到影响，另外浙江国光生化 Inc. 年产10000吨，如： 丙烯酸 最好的 交联剂 是衣康酸，由于国内无此产品，因此大部分厂家只好以 二乙烯苯 代替衣康酸，致使离子交换树脂质量无法提高。又如晴纶合成中衣康酸作为第三 单体 对晴纶产品的质量、光泽、染色都起着非常重要的作用，并且在国际上衣康酸晴纶被称为"标准晴纶"。在国外采油行业，衣康酸作为一种高 熔点 的中间体，已广泛应用于深井采油的分解液中，我国目前在这方面的研究已取得了突破性进展，随着我国近海已探明贮量的大型深井油田的开采工作逐步展开，衣康酸将在该领域具有更广泛的应用前景。据权威人士预测，随着世界上许多 化纤厂 的扩建和兴建，轻纶产量将大幅度增加。另外，衣康酸在水处理技术、高强度玻璃钢及农药中间体、除垢剂及医药等领域中也具有广泛的用途。
生产技术
目前，国际上只有 美国 、 日本 和 俄罗斯 生产衣康酸，美国 辉瑞公司 公司产量较大，垄断国际市场。日本1971年开始引进美国专利进行消化吸收，自行生产衣康酸，仅有磐田化学公司独家生产。另外日本的黑金化成 安尼普株式会社 和美国的Pfizer公司几乎垄断了衣康酸酯类的生产。产品质量上，美国、日本精制衣康酸标准要求衣康酸含量为≥99%。
目前，衣康酸的生产方法有合成法和发酵法，合成法又分为 柠檬酸 台成法和 马来酸酐 合成法。柠檬酸合成法由于成本高工业上不宜采用；顺酐合成法具有生产成本低，选择性高等优点，但尚未实现工业化；而发酵法原料易得，工艺技术成熟，是目前国内外工业生产一致采用的方法。
(1) 柠檬酸 合成法：将浓柠檬酸 水溶液 在 减压病 下(3O一40 mmHg)加热到280—300℃ ，即可分解为 衣康酸酐 和 柠康酸 ，再从中分离提取衣康酸。该方法由于生产成本较高，应用受到限制。
(2)顺酐台成法：顺酐与酵发生酯化反应，形成的酯与HX进行加成反应后与 甲醛进行亚甲基化反应，再经 水解 即得衣康酸。该方法反应条件温和，均相 催化活性高，选择性强，已达到工业化应用水平，而且原料丰富易得，生产成本较低，三废少，可望成为衣康酸生产新方法。
(3)发酵法：以 糖类 作发酵原料，加入氮源和 无机盐 ，以吐 曲霉属 为菌种，在适宜温度下发酵，因生产工艺简单，成本较低，目前国内外大多数厂家都用此法生产。发酵法的关键是发酵原料的选择、菌种的选择和培育以及产物的分离（包括板框过滤、离子交换，浓缩、结晶、离心、烘干）。
目前国内外正开展用石化产品合成衣康酸的研究，并已取得一定成就。中科院 中国科学院大连化学物理研究所 和 大连理工大学 合作，经过3年研究，确定了一条以石化产品为原料合成衣康酸的新工艺。该技术以 马来酸酐 为主要原料，经过酯化、加成、亚甲基化、 水解 等四步反应得到衣康酸
也可以用 顺丁烯二酸 二酯 为起始原料，省掉酯化反应。如以衣康酸双酯作为产品出售应用，还可省掉水解这一些。这样，该台成路线就简化为加成、亚甲基化两个关键反应，而且这两个反应还可合为一步。该路线有如下优点：① 原料丰富。我国现有 顺酐 生产厂2O多家，年生产能力4万t左右，天津中河、辽宁盘锦、 葫芦岛市 等新建顺酐装置投产后，生产能力将达到8万t左右顺酐市场供大于求，原料充足。② 衣康酸选择性显着提高。至今，文献报导的以石油化工产品为原料的诸多技术路线有一个共同的缺点，就是选择性低，仅为3o%左右，在与发酵法竞争中处于劣势，难以工业化。为此，大连化物所及 大连理工大学 提出的新的合成路线的关键是提高衣康酸的选择性。他们采用以下几项技术措施：(a)变 马来酸酐 与甲醛直接反应为两步反应，引入含活泼氢的加成试剂I-IX，先与顺酐 二酯 加成，然后再与甲醛进行亚 甲基化反应。HX为含杂 原子的化合物，并可转为副产品。(b)变 多相 催化 为高选择性的 均相催化。(c)变气一 固相反应为 液相反应(d)变300～500℃ 高温加压反应为 常温 常压反应，由于反应条件温和，避免了高温下副反应的发生。
大连化物所及 大连理工大学 的小试初步结果显示，采取以上措施，衣康酸选择性比专利文献报导的提高一倍以上，能成为具有一定竞争能力的新的衣康酸台成路线，但目前尚未工业化。近年来，有关科研院所都在进一步开发研究衣康酸生产新工艺，并取得了进展。
我国衣康酸的研究起步较早，但进展缓慢。近年来，取得了突破性进展， 云南省 、 四川省 等地相继进行了试生产。 山东省 食品发酵工业研究设计院采用以玉米淀粉为原料，深层发酵生产衣康酸的工艺，通过几年的努力，经过小试、中试及工业性生产试验证明，选育出的衣康酸高产 突变株 土曲霉 (A.terreus) HA6080性能稳定，产酸率、转化率高，分别达到6.0~7.0%和60%以上，且产杂酸少，耐高糖、抗污染能力强，发酵速度快，周期短，生产条件温和，易于控制，操作简单，生产成本低，适合于工业化生产要求。该项目获得1999年 山东省 科技进步 一等奖 ，2000年国家科技进步 二等奖 。
工业化开发的衣康酸产品经 上海市 高分子材料测试中心及 日本 、 韩国 等国外客户检测，在外观及内在质量上均优于国内同类产品，主要技术指标高于 美国 、日本标准，产品质量受到国内外用户的高度评价，在美国、 澳大利亚 、 印度 、日本及台湾等国家和地区的用户中取得了良好的信誉。
基本内容
中文名称：衣康酸
中文别名： 亚甲基 丁二酸；亚甲基 琥珀酸 ；甲叉丁二酸；2-亚甲基丁二酸；分解 乌头酸
溴化铒 ：Itaconic Acid
英文别名：Methylenesuccinic acid; Methylenebutanedioic acid; 2-methylidenebutanedioate
CAS号：97-65-4
EINECS号：202-599-6
分子式：C5H6O4
物化性质
外观： 白色晶体 或粉末。有特殊气味，在真空下能升华。
溶解性：溶于水、 乙醇 和丙 ，微溶于 三氯甲烷 、苯和 乙醚 。不易挥发，过热能分解。
含 量%≥ 99.8
熔点 (初熔-终熔)℃ ≤ 165-168℃
干燥失重%≤ 0.2
灼烧残渣%≤ 0.01
色度(APHA)≤ 5
铁离子(以Fe计)%≤ 0.00015
重金属(以pb计)%≤ 0.0005
氯化物 (以Cl-计)%≤ 0.0005
硫酸盐 (以SO42-)%≤ 0.0015
密度：1.573g/cm3
熔点：166-167℃
沸点 ：381.4°C at 760 mmHg
闪点：198.7°C
蒸汽压：7.11E-07mmHg at 25°C
衣康酸是一种不饱和的二元 有机酸 。化学性质比较活泼，易聚合，也能与其他 单体 共聚，如 丙烯 睛、 琥珀酸 、 苯乙烯 。也能与其他单体共聚。
用途：用作聚丙烯 纤维的共聚单体，亦可用于制备增塑剂、润滑油添加剂等。
主要溶解度
衣康酸在水中的 溶解度
衣康酸在有机 溶剂 中的溶解度
包装方式
1、袋装：每袋净重25公斤，内塑料外编织纸复合袋。
2、根据用户要求特殊包装可提供500公斤，1000公斤大包装。