乙醚（英文名：diethyl ether），又称二乙醚、依打、乙氧基乙烷，化学式为C₂H₅OC₂H₅，是一种重要的 有机化合物 ，有刺激性气味，味甘且具甜味。乙醚 密度 为0.714 g/cm³， 沸点 低，为34.61 ℃（760 mm Hg），微溶于水，溶于乙醇等有机 溶剂 ，是有芳香气味的无色透明液体。 由于沸点低，因此乙醚极易挥发，挥发的乙醚蒸气遇到火、高温、 氧化剂 等会有燃烧爆炸的危险性，由于乙醚蒸气比空气重，所以乙醚着火时火焰是贴着地板的。 乙醚的化学性质稳定，但长时间接触氧气和光照条件下可自动氧化生成易爆炸的 过氧乙醚 。乙醚在实验室和工业上均可以用乙醇与 硫酸 加热至130-140℃脱水的方法来制备。乙醚能溶解很多 有机化合物 和 无机化合物 ，是工业上很好的溶剂；在医学领域曾作为全身麻醉剂使用，也用作药物生产的 萃取剂 ；工业上可用于制造无烟火药、 腈纶 和塑料等。
发现及利用历史
早期的 炼金术士 们很有可能已经合成过乙醚，但相关证据已经丢失。最早的记录是在1540年， 德国 植物学家、药剂师 瓦勒里乌斯·科达斯 （Valerius Cordus，1515-未知）用 乙醇 和 硫酸 共同加热合成并分离出乙醚，当时的化学家们都清楚地认识到这种“甜蜜的硫酸之油”是一种新的化合物。
但这一伟大发现并没有引起科学家的重视，过了约三个世纪左右，在1821年，有科学家推导出了乙醚的 化学式 C₄H₁₀O，但是人们仍然没有探明乙醚的结构以及合成机理，一直到1851年 英国 化学家 亚历山大·威廉姆逊 （Alexander William Williamson，1824-1904）才揭开了 乙醇 和 硫酸 反应的机理面纱，他还用 碘乙烷 与乙醇钾反应制得了乙醚，这就是所谓的Williamson醚合成反应，从而阐明了醚的结构是R一O一R'。
分子结构
乙醚分子中两侧的两个 碳原子 通过 氧原子 （C-O-C）连接，氧原子的杂化状态是sp³杂化，这种由一个氧原子通过两个 单键 连接两个 烃基 的 官能团 被称为醚键。由于乙醚中氧原子sp³杂化有两对 孤对 电子 ，这两对孤对电子分别在两个sp³杂化的轨道中，因此乙醚的分子构型是V型，乙醚中的氧原子看起来“被包围”在分子之中，因此溶于水的时候和 水分子 的接触面积小，很难和水分子形成 氢键 ，所以乙醚只能微溶于水。虽然乙醚是对称醚（两个烃基相同的醚称为对称醚，也叫简单醚），即从 化学式 上看乙醚分子对称，但乙醚是 极性 分子，即电荷在分子中分布不对称， 极化 率为8.8x10⁻²⁴ cm³。其线键式和 球棍模型 如下所示， C-O -C键角约为110 °，C-O键长约为140 pm，C-O键的旋转能垒的能量很小。
理化性质
物理性质
乙醚是无色透明的流动性液体，自燃点180 ℃， 沸点 35 ℃，极易挥发、燃烧，乙醚蒸气与空气混合可燃烧或剧烈爆炸；乙醚蒸汽与空气一起通过加热至100℃的铜&铂黑粉时生成乙醛和甲醛。乙醚微溶于水，溶于乙醇和 苯 等多数有机 溶剂 。乙醚能溶解 酯 和树脂等 有机化合物 ，亦能溶解溴、氧化铁等无机物，因此乙醚是良好的溶剂，也可以利用乙醚在水中溶解度小的性质来萃取溶于水中的有机物。乙醚密度为0.714 g/cm³， 熔点 为-116.2 ℃，乙醚与水能形成乙醚含量为98.9%的共沸物，共沸点为34.1 ℃。
化学性质
乙醚的化学性质稳定，接近于饱和烃的性质，对碱、氧化剂、还原剂都相当稳定，且与金属钠不起反应，但由于 醚键 （C-O-C）的存在，它又可以发生一些特有的反应，具体表现为能与强 无机酸 反应 ，例如浓的氢碘酸能定量地生成碘乙烷，因此，可用来定量测定化合物中乙氧基的含量。乙醚与无水硝酸或浓硫酸和浓硝酸混合物反应会发生猛烈爆炸，能发生醚键的断裂 、能发生过氧化反应 和 取代反应 ；乙醚用无水铬酸、硝酸氧化生成乙酸。
碱性
乙醚分子中的 氧原子 含有两对 孤对电子 对，因此乙醚是一种 路易斯碱 ，有弱碱性，能接受强无机酸中的H⁺以 配位键 的形式生成类似盐类的化合物——𨦡（音yáng）盐，所以乙醚能溶于冷的 强酸 ，反应方程式如下。盐的形成过程，类似于 氨气 和酸形成 铵盐 ，不过氨的碱性比乙醚强，因此 盐更稳定，而𨦡盐遇水又会分解为原来的醚，利用这一性质可以从 烷烃 混合物 中分离出乙醚。
同样由于乙醚是 路易斯碱 能给出 电子对 ，所以还能和 缺电子化合物 反应，比如和三 氟化硼 BF₃反应生成乙醚化的 三氟化硼 (C₂H₅)₂O·BF₃，反应方程式如下，它可以替代活泼的三 化硼用作烃基化等反应的 催化剂 ，在使用时加热即可释放BF₃，使用便利而且反应温和，现在已广泛应用。
在 氯化镁 存在下，乙醚还可以与 硫酸 的 酸酐 SO₃ 、磷酸的酸酐P₂O₅、 硝酸 的酸酐 N₂ O₅等酸酐反应生成 ，这个反应是 可逆反应 ，在有适当催化剂存在下又可反应生成乙醚。
醚键的断裂
和其他醚类化合物一样，乙醚在和浓的 卤化氢 （如 浓溴酸 和浓 碘酸 ）或者 路易斯酸 一起加热时，乙醚的 碳氧 键可以断裂，生成一分子醇和一分子 卤代烷 ，如果氢卤酸过量，过量的氢卤酸还能和生成的醇继续反应生成水和另一分子卤代 ，反应方程式如下。
过氧化
乙醚虽然不易被 强氧化剂 所氧化，但会吸收空气中的 氧气 发生 过氧化 反应生成 有机过氧化物 （含有—O—O—键），反应方程式如下：
这种 过氧乙醚 是难挥发的液体，性质不稳定，受热会分解并发生剧烈爆炸，因此乙醚不应暴露在空气中，储存时也要避免光照，或者加入阻氧剂防止过氧化乙醚生成。过氧化乙醚对人体 呼吸道 还有刺激作用，吸入过多过氧化乙醚还会引起 肺炎 ，出于安全考虑，在使用乙醚时必须检查乙醚是否含有 过氧化物 ，检测方法是在溶液中加入 碘化钾 的酸溶液并震荡，如果含有过氧化物就会使碘化钾被过氧化物氧化而析出碘，碘析出后溶解在乙醚中，使溶液呈现 红棕色 。要除去过氧化物一般是用 还原剂 （如 亚硫酸钠 或 硫酸亚铁 ）将其还原。
取代反应
乙醚能和氯、溴发生α-碳上的 氢原子 被取代的反应，在冷却条件下可直接氯化生成一氯、 多氯 和 全氯醚 ，方程式如下。在光照射下乙醚和 氯化氰 反应能生成α- 乙氧基丙腈 。
制备方法
实验室制备
实验室制备乙醚是基于两分子 伯醇在酸 （如浓硫酸）的 催化 作用下发生分子间脱水成醚的原理， 乙醇 和硫酸作用先生成 乙基 硫酸酯 和水，乙基硫酸酯进一步与乙醇反应生成乙醚并重新释放出硫酸，总反应方程式如下 ：C₂H₅OH + H₂SO₄ → C₂H₅OSO₃H + H₂O；C₂H₅OSO₃H + C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂SO₄。实验室制备乙醚主要分为反应、纯化和精制三个步骤。实验室乙醚的制备具有一定的危险性，因此在制备过程中一定要注意安全性和操作的规范性。
工业制备
工业上制备乙醚的主要方法有 乙醇硫酸脱水法 、 乙醇气相脱水法 和 乙烯 直接水合法副产乙醚，前两种方法都是基于两分子乙醇进行 分子间脱水 得到一分子乙醚的原理，其中乙醇硫酸脱水法从理论上讲硫酸并没有发生化学变化，即作为 催化剂 ；而 乙醇 气相脱水法则是乙醇直接脱水生成乙醚，其中催化剂的选择对乙醚产量的影响很大。
乙醇硫酸脱水法
乙醇硫酸脱水法生产乙醚在1809年首次应用于工业，不断改进后沿用至今，乙醚生产大多数采用 乙醇 硫酸脱水法。
如图所示，乙醇 硫酸 脱水法主要分为四个步骤。①加料；②反应，反应方程式如下。
③分离洗涤；④ 精馏 。
乙醇气相脱水法
乙醇 气相脱水法是乙醇在 固定床 反应器 上发生气相脱水反应制得乙醚，工业上常用 氧化铝 作为 催化剂 ，乙醇在 氧化铝 上直接发生脱水反应生成产量为75%的乙醚，反应温度为220 ℃左右，如果温度升高到300 ℃，则主要产物是 乙烯 ，因此控制反应温度极其重要。尽管 乙醇 气相脱水法比乙醇 硫酸 脱水法的工艺更简单，但是副产物乙烯的生成会极大地影响产率。反应 方程式 如下。
乙烯-硫酸法
此外，如果对乙烯-硫酸水合装置进行适当调整，用 乙醇 代替水与水合第一步生成的 硫酸乙酯 中间体反应，其余各塔操作与乙烯-硫酸水合生产乙醇工艺大致相似，还可使原有的装置兼产 乙醇 和乙醚，或者专用于生产乙醚。在整个生产过程中，应该特别注意要抑制 过氧乙醚 的生成，必要时可加入 硫酸亚铁 等 还原剂 或者 1-萘酚 等抑制剂。反应 方程式 如下。
应用领域
乙醚用途广泛，最开始是作为医疗上的麻醉剂和药物生产 萃取剂 在医药领域上使用，后来扩展到其它领域，比如乙醚在棉纺工业用作油污洁净剂，在 有机高分子化合物 合成中用于制备塑料，在 发射药 工业制造无烟火药等。
医学领域
乙醚在医学上主要用作麻醉剂，乙醚作为外科麻醉剂使用历史悠久，早在1540年， 瑞士 化学家、医学家 帕拉采尔苏斯 （Paracelsus，全名Philippus Aureolus Theophrastus Bombastus von Hohenheim，1493～1541）就在其著作《 事物的自然秩序 》一书中指出乙醚蒸气有麻醉效果，原文是“暴露在足量乙醚蒸气中的鸡会丧失意识、反应迟钝”。1846年10月16日，美国牙医莫顿首次用乙醚作为麻醉剂进行了一台颈部肿瘤切除手术，从此乙醚麻醉开始被广泛应用于医学领域。这一发明对人类健康发展和医学进步具有划时代的意义。 乙醚的麻醉作用不是化学性质的，而是乙醚溶于神经组织脂肪中引起的生理麻醉作用。 其优点是效果好，对心、肝等器官的毒性小，但是在后续使用过程中发现乙醚对黏膜有刺激性，并且长期低浓度吸入乙醚会引起 红细胞增多症 ，此外乙醚自身的易燃性也使得乙醚使用安全性低，因此现在已经很少使用乙醚做麻醉剂了。
工业领域
乙醚能溶解大部分 有机化合物 以及 溴 等 无机化合物 ，因此作为 溶剂 被广泛使用，如在工业 纤维素 塑料（例如 乙酸 纤维素 ）的生产工艺中可作为溶剂，此外，它也是工业上制备格利雅试剂的常见溶剂，其实是利用了乙醚中氧的 孤对电子 与缺电子试剂格利雅试剂形成 配位化合物 ，且这种络合物能稳定溶于乙醚，从而对 格利雅试剂 的合成反应起到正向促进的作用。
化学领域
乙醚在化学领域主要用作 萃取剂 。乙醚在水中的 溶解度 有限（在25 °C时仅为6.05 g/100 mL），而如前所述，多数的 有机化合物 易溶于乙醚，所以常常用乙醚从 水溶液 中提取易溶于乙醚的物质，当与水溶液混合时，乙醚的密度低于水，因此乙醚层在上面。
安全事宜
管制信息
乙醚能制毒，是危险化学品，被收录于《 危险化学安全管理条例 》 和《 易制毒化学品管理条例 》 中受公安部门管制。
燃爆危险
乙醚 沸点 和闪点都低，极易挥发，挥发的乙醚蒸气遇到火、高温、 氧化剂 等会有燃烧爆炸的危险性，由于乙醚蒸气比空气重，所以乙醚着火时火焰是贴着地板的，且能沿着低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。乙醚蒸气能与空气形成爆炸性 混合物 ，爆炸上限10%，下限1.25%（体积）。
如果发生乙醚着火，进行灭火前首先做好个人防护，减少皮肤暴露在空气中以防灼伤。可用 干粉 、泡沫、 二氧化碳 （除水以外的灭火器）灭火，灭火时应彻底扑灭，同时用水保持火场容器冷却，防止二次复燃爆炸，特别要注意扑灭间隙地方隐蔽的火源。
急救措施
乙醚进入眼睛：首先检查受害者是否佩戴隐形眼镜，如果存在要及时取出，同时联系医院或毒物控制中心，用水或普通盐水溶液将受害者的眼睛冲洗20至30分钟；在没有医生的具体指示的情况下，请勿将任何药膏、油或药物放在受害者的眼中；即使没有症状（例如发红或刺激），将受害者眼部冲洗后也需要立即将受害者送到往医院。
乙醚接触皮肤：立即用水大量冲洗接触部位，同时脱去接触衣物；用肥皂和水轻轻清洗所有接触的皮肤区域；如果出现发红或刺激等症状，请立即联系医院并按医院要求前往医院接受治疗。
吸入乙醚：立即离开含乙醚的区域，去空气新鲜处深呼吸新鲜空气，注意休息并保暖；如果出现例如呼吸困难，咳嗽症状，请立即送受害者前往医院接受治疗；为了预防吸入乙醚，应该为进入未知环境的救援人员提供适当的呼吸保护，并尽可能使用独立的 呼吸器 （SCBA）。
口服乙醚：不要催吐，如果有意识且没有 抽搐 ，请立即漱口，并喝1到2杯水以稀释乙醚，然后立即联系医院并按医院要求决定是否前往医院接受治疗；如果出现抽搐现象，不要喂入任何东西，而是确保受害者的气道开放，可采取侧卧位或头后仰的方式确保呼吸道畅通，立即将受害者运送到医院。
乙醚废料处理
废料不要排入下水道，必须符合存储、运输、处理和处置废物中的USEPA法规（USEPA全称United States Environmental Protection Agency）。可以通过受控焚烧的方式处置乙醚废料，如果乙醚废料不包含 过氧乙醚 ，请在引燃火焰附近以受控 速率 倾倒乙醚废料即可。如果乙醚废料含有 过氧化物 ，则将乙醚废料装在打孔的容器中，然后在安全距离开放燃烧。
个人防护措施
乙醚车间的最高容许浓度为500 mg/ 立方米 ，在进行乙醚相关的操作时，应确保良好的通风条件，操作人员应佩戴有褐色色标的滤毒盒（罐）的防毒面具（半面罩）和 化学 防溅护目镜，如果需要接触乙醚应使用橡胶耐油手套、个人防护服、工作鞋，工作场所应远离火源，且应备有可用的安全淋浴和眼睛冲洗器具（该器具需远离火种）。禁止吸烟（尤其进入乙醚车间时），出车间之后应立即换掉变湿的衣服。
贮存注意事项
乙醚属一级 甲类液体 ，危规编号为61086，使用小口铁桶包装，包装上应用明显的危险品标志。贮运时应避免剧烈振动、防止撞击。乙醚遇光 分解 ，因此在实验室中用棕色瓶贮藏放在低于25 ℃的阴凉处，并加入还原剂如铁等稳定剂减缓其分解避免其被氧化成爆炸性极强的 过氧化物 。工业上将乙醚储存于阴凉、干燥、通风的低温库房内，库温不宜超过29℃。采用防爆型照明、通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。远离热源、火种，包装严密不与空气接触并避免阳光直射。乙醚极易自燃，在空气中因摩擦发生 静电 也有自燃的危险，因此要与氧化剂、可燃物分开存放并设置防静电措施。对大量存放乙醚的仓库，须设自动喷水装置及射出 二氧化碳 装置，并备有泄漏应急处理设施。储区应备合适的收容材料。乙醚不宜久储，以防止变质。