丙烯酸（ Acrylic acid）是一种 有机化合物 ，又被称为 败酯酸 ，是最简单的 不饱和脂肪酸 ， 分子式 为C₃H₄ O₂ 。丙烯酸是一种无色透明的粘稠液体，有强烈的刺激性气味，丙烯酸可以溶于水，还可以与 乙醇 、 乙醚 等有机 溶剂 混溶 。丙烯酸具有不饱和脂肪酸的 双键 结构以及 羧酸基团 ，可以发生加成、 交换等反应。丙烯酸还具有 羧酸 的一般性质，如与醇反应得到相应的酯；与 酰氯 反应得到 丙烯酰氯 ；与 环氧化合物 反应得到 丙烯酸羟基酯 等。丙烯酸的主要用途是用于 树脂 制造，制备具有水溶性的聚合物等。丙烯酸易燃，其蒸气和空气混合之后容易发生爆炸。丙烯酸有毒，会强烈刺激人体的眼睛、皮肤和 呼吸道
化学结构
丙烯酸是一种结构最简单的不饱和脂肪族 羧酸 ，在丙烯酸分子中，羧酸 碳 是以sp²杂化的方式排列的，这三个 杂化轨道 的位置处于同一平面，形成了大约为120 °的 化学键 键角。三个轨道分别与 羰基 氧 、羟基氧、 乙烯基 的 碳成σ键 。 羧基 碳上还有一个p轨道，这个轨道与 基氧 上的p轨道相互 重叠 ，形成了 π键 。
理化性质
物理性质
常温常压的条件下，丙烯酸是一种无色透明的粘稠液体，有强烈的刺激性气味，丙烯酸溶液的密度为1.05 g/mL， 熔点 为14°C， 沸点 为141 °C，比具有相同相对分子质量的 烷烃 高。丙烯酸可以溶解于水，混溶于 乙醇 、 乙醚 等有机 溶剂 ，粘度为1.149 mPa.s。丙烯酸的自燃温度为395 ℃，闪点为54 °C 。
化学性质
丙烯酸化学性质活泼，可以发生多种化学反应。
聚合反应
丙烯酸分子可以发生自身的聚合反应，即 迈克尔加成反应 。该反应的表达式如下：
迈克尔加成生成的是 丙烯酸二聚体 等低级聚合物，在丙烯酸生产工艺中常常会包含丙烯酸二聚体单元。
加成反应
丙烯酸可以与 二烯化合物 经Diels-Alder加成反应得到环状的 脂肪酸 化合物 。反应的表达式如下：
丙烯酸还可以与 单烯烃化合物 进行加成反应得到 酯类化合物 。例如丙烯酸与 环己烯 加成得到酯的反应。 该反应的表达式如下：
丙烯酸异冰片酯 （IBOA）的合成方法是以丙烯酸与 莰烯 为原料 。反应的表达式如下：
丙烯酸与 2-甲基丙烯 可以进行加成 酯化反应 ，从而来制备 丙烯酸叔丁酯 。该反应的表达式如下：
丙烯酸在 高氯酸 等酸性 催化剂 的作用下，可以通过水合法生成 3-羟基丙酸 。该反应的表达式如下：
其他化学反应
在不导致聚合的条件下，丙烯酸可以进行一系列 羧酸 官能团 的反应。
丙烯酸与适当的碱在水中可以生成相应的金属盐，例如丙烯酸与 氢氧化钠 水溶液 可以生成 丙烯酸钠 。反应的方程式如下：
丙烯酸与 苯甲酰氯 反应可以生成 丙烯酰氯 和 苯甲酸 。反应的表达式如下：
丙烯酸与醇类化合物之间可以发生 酯化反应 ，生成相应的酯。例如， 丙烯酸乙酯 就是丙烯酸与 乙醇 反应生成的。反应的表达式如下：
丙烯酸与 正丁醇 发生酯化反应可以生成 丙烯酸丁酯 。 反应的表达式如下：
丙烯酸与 环氧化合物 反应，得到的是丙烯酸 羟基 酯化合物，反应的表达式如下：
简单的 丙烯酸酯 经过 酯交换反应 可以生成高级丙烯酸酯。例如， 丙烯酸甲酯 与 烯丙醇 发生酯交换反应可以生成丙烯酸 烯丙基 酯。反应的表达式如下：
制备方法
丙烯氧化法
丙烯的生产工艺包含一步氧化法和两步氧化法两种生产方法。一步氧化法的含义是在工艺过程中，丙烯直接被空气氧化，生产得到丙烯酸；两步氧化法的含义生产工艺分为两个阶段，先是丙烯被 氧气 氧化生成 丙烯醛 ，之后是丙烯醛再与空气反应得到丙烯酸产物。
丙烯一步氧化法的 收率 低，因此工业上常用的是丙烯两步氧化法。两步氧化法早期采用的 催化剂 是 氯化亚铜 ，之后， （Mo）系催化剂被开发出来，代替了氯化亚铜，两步氧化工艺常使用复合 金属氧化物催化剂 。
两步氧化工艺的表达式如下：
丙烯 酸两步氧化法制备丙烯酸的工艺流程的简易流程如下：首先将丙烯、蒸汽以及预热空气的混合气体送进第一 反应器 ，从第一反应器出来的气体不需经过分离，直接被送进第二反应器，从第二反应器出来的气体被水吸收后，得到丙烯酸 水溶液 ，水溶液经过精制得到纯的丙烯酸 。
以乙烯（CH₂=CH₂）、 一氧化碳 （CO）和 氧气 （ O₂ ）为原料，在均相 钯催化剂 氯化钯 （PdCl₂）的作用下可以合成丙烯酸，丙烯酸的选择性为75%～85%。乙烯羰基化法制备丙烯酸的表达式如下：
甘油制备法
甘油 是 生物柴油 生产过程中的副产物，每生产1吨生物柴油约有100kg的 甘油 副产物产生。 甘油 直接氧化脱水或者通过 丙烯醛 、 烯丙醇 和 丙烯腈 等中间都可以制备丙烯酸。
甘油 一步氧化脱水制备丙烯酸的过程中丙烯醛是反应的 中间体 ，一步直接合成丙烯酸则要求反应的 催化 剂既能有效催化 甘油 脱水制丙烯醛，又能继续将丙烯醛氧化成丙烯酸。用于该反应的催化剂有Fe-V-O催化剂、W-Nb-V-O催化剂、 磷酸盐 催化剂、Mo-V-W-O、 杂多酸 催化剂等 。该反应的表达式如下：
乙炔氧化法
乙炔 氧化法也是合成丙烯酸的有效方法。1939年， 德国 化学家列培（Walter Julius Reppe）将乙炔、 一氧化碳 和水一起反应，首次合成了丙烯酸。后来 美国 化学品公司 Rohm &Haas和美国陶氏集团对Reppe法进行了改进，分别为改良Reppe法和高压Reppe法。 化学 计量法 和 催化 法也是生成丙烯酸的方法。
改良Reppe法是一个半催化过程，反应中所消耗的CO并不是全由Ni(CO)₄提供的，因此反应仅需要少量的 四羰基镍 即可进行。 该反应的方程式如下：
高压Reppe法使用 溴化铜 和 溴化镍 的 配位化合物 为 催化剂 ，整个过程是在 的催化下，使 乙炔 、 一氧化碳 和水反应生成丙烯酸。
乙酸制备法
乙酸 和 甲醛 通过 羟醛缩合 的方式可以制得丙烯酸，酸或碱都可以 催化 该反应。 分子筛 、碱性 氢 氧化物 或 氧化物催化剂 以及VPO 基催化剂等均可用于催化甲醛制备丙烯酸的反应。
酸或碱的催化机理如下：
反应的表达式如下：
乳酸发酵法
以发酵乳酸为原料，经过一步脱水反应可以制备丙烯酸 。以 乳酸 为反应原料是生产丙烯酸的有效途径，可以分为生物法和 化学 法。
该反应的表达式如下：
生物法从 乳酸 到丙烯酸的生物制备常用的菌有 丙酸梭菌 。生物法的优点是原料可以通过再生的方式获得，工艺较成熟，成本低，环境友好；缺点是产率低 。
化学 法制备丙烯酸即采用 催化剂 ，通过化学合成的方式制得丙烯酸，化学法采用的催化剂有混合金属盐（CaSO₄和Na₂SO₄）催化剂体系和 磷酸二氢钠 （ NaH ₂PO₄）等。使用 化学 法制备的丙烯酸产率可达到60%以上。
应用领域
合成丙烯酸脂
以丙烯酸与 莰烯 为原料可以合成 丙烯酸异冰片酯 （IBOA） 。反应的表达式如下：
丙烯酸与 正丁醇 发生 酯化反应 可以生成 丙烯酸丁酯 。 反应的表达式如下：
丙烯酸丁酯是最重要的丙烯酸 单体 之一，在表面涂料领域具有重要的应用。
丙烯酸与 异丁醇 在 超强酸 多相催化剂 的作用下，可以反应生成丙烯酸异 丁酯 。 反应的表达式如下：
丙烯酸异丁酯是一类特种 丙烯酸酯 类单体，通常作为共聚单体应用于 丙烯酸树脂 中，其聚合物的特点是耐水性和耐酸性好，成膜硬度和拉伸强度高，被广泛用于制造高耐水性的高级印刷纸 涂层 ，还可以用作耐水性、耐碱性的涂料，耐磨和耐洗涤性的 静电植绒 、 无纺布 、网印 印花 的胶粘剂及皮革涂饰剂等。
用于防腐涂料
将丙烯酸制成丙烯酸树脂并加入到 环氧树脂 中，通过物理改性的方式改善 环氧树脂 涂层的 疏水性 ，可以提升涂层的屏蔽性能，从而提高涂层的防腐效果。将含有 丙烯酸乳液 的涂层涂在镁合金表面进行性能测试，结果表明，加入 丙烯酸树脂 的涂层具有更加优异的防腐性能。 。
用于可剥离涂料
可剥离涂料对器材起到的是临时保护的作用，它对基材表面的保护时间比较短，可以为几天或者几个月。可剥离材料从基材表面剥离时不会对基材造成损伤。丙烯酸作为可剥离材料已经成功应用于造船、建筑、汽车零部件、 轨道交通 等领域 。
用于粘合剂
丙烯酸类粘合剂是一类性能优良、应用广泛的粘合剂。丙烯酸类粘合剂的发展较快，常见的有第二代丙烯酸脂粘合剂、 氰基 丙烯酸酯 粘合剂和 厌氧胶 等。第二代丙烯酸脂粘性能优异，有耐冲击、耐剥离、耐热、操作方便等优点。 基丙烯酸脂粘合剂是一种 瞬干胶 ，有耐水性、透明度高等优点，常用于粘合金属、塑料、陶瓷、木材等。丙烯酸类粘合剂是一类常用于机械类产品的粘合剂 。
通过向 丙烯酸涂料 中添加具有抗腐蚀性能的 有机涂料 或有机涂料组分、具有 电化学 惰性的粘合剂等，可以制得具有防腐性能的丙烯酸智能涂料，使用该涂料，可以对 碳钢 进行 阳极 保护。
安全事宜
健康危害
丙烯酸进入人体的方式主要有吸入、食入和与皮肤接触进入三种。丙烯酸的酸性较强，具有腐蚀性，会强烈刺激人体的皮肤、眼睛和 呼吸道 。丙烯酸有麻醉作用，吸入较高浓度的丙烯酸会引起 肺水肿 。丙烯酸直接溅到眼睛里会灼伤眼睛，如果误食丙烯酸，则会强烈刺激口腔以及人体 消化道 ，对肠胃造成严重损伤，还可能出现头晕、 呼吸困难 、神经过敏等症状 。
丙烯酸有毒，对人体皮肤呈中度毒性，人体表面组织接触丙烯酸受到损伤后可自行痊愈。
丙烯酸的 毒理学 数据如下。
急性毒性
LD50：2520mg/kg（ 大鼠 经口）；5300mg/kg（ 小鼠 经口，两小时）；950mg/kg（兔经皮）。
生殖稳定
大鼠腹腔最低中毒剂量（TDLo）：73216μg/kg（孕5~15天），致 胚胎 毒性，肌肉 骨骼发育异常 。
致癌性
国际癌症研究机构 （IARC）致癌性评论：动物、人类皆无可靠数据。
急救和防护措施
当皮肤直接与丙烯酸接触时，应该立即用大量的流动清水冲洗至少15分钟，并就医。当眼睛接触到丙烯酸时，应该立即提起眼睑，并且立即用大量流动清水或 生理盐水 冲洗至少15分钟，并就医。当吸入丙烯酸蒸气时，应该移动至空气流通处，确保呼吸通畅。当出现 呼吸困难 的情况时，要立刻进行输氧操作；如果出现呼吸停止的情况，要立即进行人工呼吸并就医。如果误食了丙烯酸，要立即用大量清水 漱口 ，饮入牛奶或蛋清并立即就医。
防护措施：丙烯酸的生产空间要保持空气流动，生产区域附近最好可以提供安全淋浴和洗眼设备；当所处的环境有接触到丙烯酸蒸气的可能时，要佩戴防毒面具（自吸过滤式或直接式）；当遇到紧急事态需要进行抢救或撤离行为时，可佩戴呼吸器；在实验过程中要随时佩戴防护眼镜，穿戴橡胶耐酸碱 实验服 和橡胶手套，禁止在作业场所吸烟、饮食 。
存储与运输
丙烯酸产品中通常加入 阻聚剂 ，在阴凉、通风的仓库内储存，丙烯酸还要远离火种、热源以防引起燃烧和爆炸。储存丙烯酸的仓库温度不应该超过5 ℃，避免阳光直射。丙烯酸的包装要严格密封，避免接触空气。丙烯酸最好单独存放，与 氧化剂 和酸性试剂分开，不宜大量或长时间存放。存储丙烯酸的仓库要采用防爆型照明、通风设备，在仓库外设置开关。仓库内要配备相应品种和数量的消防器材，禁止使用易产生火花的工具。搬运丙烯酸产品时要做好个人防护，轻装轻卸，防止包装损坏 。
在丙烯酸存储期间，可能生成的副产物有二丙烯酸、三丙烯酸和一些高级的聚合物等，如果遇到水，还会进一步形成 3- 羟基 丙酸 、3-羟基二丙烯酸等副产物。
消防措施
丙烯酸易燃，其蒸气与空气混合易爆。丙烯酸遇明火、高热均可引起燃烧或爆炸。当发生火灾时，在现场工作的消防人员必须做好防护措施，佩戴 防护面具 ，站在安全距离以外，在上风向灭火。保持火场容器冷却，保护好现场的消防人员。灭火时可使用雾状水喷淋，或者使用抗溶性 泡沫灭火器 、 干粉灭火器 以及 二氧化碳 灭火器 。
泄漏应急措施
当丙烯酸发生泄漏时，应该立即撤离现场人员并将现场隔离，切断火源。留在现场处理事故的工作人员必须做好防护措施，佩戴呼吸器，穿戴酸碱防护服，不能直接接触到泄漏的丙烯酸，切断泄漏源，防止其流入下水道。当发生小量泄露时，可以用 砂土 或其他不燃材料吸收。当发生大量泄漏时，则需要构筑围堤或挖坑收容泄露液，用泡沫覆盖。用防爆泵转移至专用收集器内，回收或直接运至废液处理处。