乙炔，一种 有机化合物 ，是最简单的 炔烃 。英文名：acetylene，俗称电石气。 化学式 为C₂H₂，分子量为26.04。在常温常压下，纯的乙炔为无色无味的气体，工业制备的乙炔具有刺激性臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、苯等有机溶剂。 乙炔的化学性质较为活泼，可发生中和反应、氧化还原反应、亲电加成和亲核加成等反应。乙炔 官能团 为碳碳三键，能与水、卤素等发生加成反应，也能在不同条件下发生聚合反应，可以通过特色反应定性定量地鉴别乙炔。 由于乙炔在氧气中燃烧释放强热和强光，因此还被用于氧炔焊接夜航照明。乙炔本身并没有毒性，但在高浓度时会造成窒息，与液态乙炔直接接触会造成冻伤。
乙炔的工业合成主要有 碳化钙 水解 法和天然气裂解法， 工业上普遍使用的乙炔制备方法是电石法，但是电石法能耗大、成本高，许多发达国家已逐步将廉价的天然气作为生产乙炔的原料。 乙炔也是合成 有机化合物 最重要的原料之一，被广泛应用于纺织、临床、建筑、印刷、农业、冶金等领域。 还有研究发现乙炔对环境保护也有一定的意义。
发现历史
1836年，英国著名化学家汉弗里·戴维的堂弟、 爱尔兰 港口城市科克（Cork）皇家学院 化学 教授埃德蒙德·戴维（Edmund Davy）在加热木炭和碳酸钾制取金属单质钾的过程中，将残渣（碳化钾）投进水中时产生了一种气体并发生爆炸，分析确定该气体的组成为C2H（当时以6作为碳的原子量），并称其为"一种新的氢的二碳化物"。
1859-1862年间， 法国 化学家 马塞兰·贝特洛 （Berthelot Pierre Engène Marcelin）通过各种方法制得乙炔，测定它的化学组成是C₁H₂，并命名为acetylene。
1867年 德国 有机化学家埃论迈尔（Erlenmeyer Richard August Carl Emil，1825-1909）确定了乙炔的分子式，并指出其中存在碳碳三键。
化学架构
乙炔分子是直线形结构，碳碳三键的键长为120pm， 碳氢 键的键长为106pm，碳碳三键与碳氢键的夹角为180°。 分子中的两个 碳原子 都采用sp杂化，彼此各用一个sp 杂化轨道 沿键轴方向 重叠 形成碳碳σ键，每个碳原子的另一个sp杂化轨道分别与一个 氢原子 的1s轨道重叠形成 碳氢 σ键，每个碳还有两个未参与杂化且互相垂直的p轨道，这些p轨道互相平行，侧面重叠，形成两个相互垂直的π键，两个π键的 电子云 呈圆柱状对称分布在碳碳σ键周围。而且其中π键由于 键能 低，很容易被打开。
理化性质
物理性质
纯乙炔 在常温常压下为无色无味的气体，纯乙炔为易燃气体。电石法制备的乙炔因混有硫化氢（H₂S）、磷化氢（PH₃）、砷化氢（AsH₃）等副产物而带有类似大蒜的臭味，具有毒性。乙炔 熔点 83.℃（-119°F，升华）， 沸点 83.9℃（-119°F，升华），密度1.165g/L（gas，0°C，1atm），自燃温度305℃，闪点-17.8℃（0°F），蒸气密度0.91g/cm³（比空气轻），空气中爆炸极限为2.5%-100%。在水中 溶解度 为1200mg/L（25℃），微溶于 乙醇 、 冰醋 、 二硫化碳 ，溶于 丙酮 、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、苯等有机溶剂。乙炔与水在特定的压力和温度下会生成水合 晶体 ，这种晶体的存在可能会造成乙炔管道的堵塞。
化学性质
亲电加成反应
与 卤族元素 加成：控制反应条件和卤素用量，乙炔与卤素单质的加成分步进行，先生成卤代烯烃（二卤代烃），再加成生成卤代烷烃（四卤代烃），有时需要加入催化剂，比如FeX₃或SnX₃；以溴为例，现象为溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
与 卤化氢 加成：乙炔与卤化氢加成也分两步进行。
与水的加成：乙炔与水的亲电加成反应通常需要硫酸汞的硫酸溶液作催化剂，乙炔与一分子水加成首先生成不稳定的烯醇，烯醇不稳定，再重排为更稳定的醛、酮结构，这种重排叫做烯醇式-醛（酮）式互变异构。
亲核加成反应
乙炔与醇、酸的亲核加成反应可生成 乙烯 基 醚和 羧酸 乙烯 。
氧化反应
乙炔与 臭氧 、 高锰酸钾 等 氧化剂 发生反应，生成 二氧化碳 。
乙炔的氧化反应：
利用乙炔的氧化反应，可以定性检验碳碳三键的存在。
还原反应
乙炔与 氢气 加成可以得到 乙烯 ，进一步加成可以生成 乙烷 。根据催化剂的选取可以决定反应进行的程度，采用铂（Pt）、钯（Pd）、镍[niè]（Ni）等活性较高的催化剂并且氢气过量时，生成乙烷；若采用活性较低的催化剂（如Lindlar催化剂或P-2催化剂），可部分生成乙烯。
酸性
乙炔分子中的氢原子（炔氢）有异于普通氢原子，由于直接于电负性较大的sp杂化碳原子相连，导致碳氢键具有更大的极性容易产生异裂，可视为一种酸性电离，因此，炔氢的化学性质比较活泼，具有一定的弱酸性（pKa = 25）。 电负性 较大，所以 碳氢 键的电子云主要位于碳原子周围，使氢原子带正电，易 电离 ，使的乙炔具有酸性（比水弱）。
炔烃的特色反应
乙炔中的炔氢（直接连接在碳碳三键碳原子上的氢原子）可以被Ag⁺、Cu⁺等金属离子取代，生成不溶性 炔化物 。可以用来检测和鉴别乙炔。
以上金属炔化物干燥后受热或者受到撞击会发生剧烈爆炸，所以在反应结束后，应立即加入 硝酸 或 盐酸 使其分解。凡供乙炔使用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。
聚合
根据 催化剂 的不同，乙炔可以发生二聚、三聚、多聚反应。
制备方法
电石法
碳化钙 法是由电石（CaC₂）与水发生 水解 反应制得乙炔的方法，反应方程式为：
该方法原料易得，但污染严重，能耗高，制得的乙炔副产物较多。
天然气法
部分氧化法
部分氧化法是将天然气和 氧气 混合原料预热至600～650℃，在氧化裂解炉中，1500℃时 甲烷 裂解产生乙炔，其主要 化学方程式 为：
这种方法污染小，产生的副产物（ 一氧化碳 和 氢气 ）可以利用做其他产物原料，且工业上基建投资少，可大规模生产，操作简单。
电弧法
电弧法是通过 电弧炉 中的电弧产生的高温使天然气或其他 小分子 烃裂解产生乙炔。这种方法原料可以使用任何 气态烃 ，但与部分氧化法天然气燃烧产热相比，该方法产生的热量均由电弧产生，能耗大，成本高。
等离子体法
等离子体法是利用等离子体 离解 天然气制备乙炔的方法。这种方法工艺简单，成本低，安全可靠，无污染，是一种新的，先进的制备乙炔的方法。
应用领域
工业
乙炔在工业方面具有非常广泛的应用前景。乙炔燃烧时能放出大量热，氧炔焰的温度可以达到3200 ℃左右，可用于金属焊接和切割，当空气充足时，乙炔充分燃烧并发出明亮的光，可用于照明。 由于碳碳三键的存在，乙炔可以用于沉淀金属，特别是铜、银。 乙炔化学性质活泼，能与许多试剂发生加成反应，是许多有机物人工合成的重要原料之一，也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。它被用于 溶剂 、涂料、增塑剂、胶粘剂、合成橡胶改良剂、香料、药物、除草剂的合成，在纺织、农药、临床、建筑、印刷、农业、冶金等领域有广泛的应用。
环境保护
还有研究发现乙炔对环境保护也有一定的作用，比如在 生物柴油 中添加乙炔，改善了生物柴油的不良性能与燃烧，可明显减少 烟雾 排放，降低了HC、CO、 CO₂ 的排放量。 还有空气中乙炔和氯的 混合物 在辐照下生成了 臭氧 ，这是除了 二氧化氮 光解产生臭氧以外，发现的其他产生臭氧的机制之一。
安全事宜
毒理学数据
注：以上数据均来自
火灾危害
乙炔和空气混合时，容易产生爆炸。
灭火方式：灭火前尽可能阻止气体流动，不断喷水给暴露在火中的容器降温。从上风接近火灾，避免有毒物质挥发，建议使用干粉， 二氧化碳灭火器 。如果火势无法控制，可以考虑扩大范围。
健康危害
当乙炔与40%或更多比例的 氧气 混合时，它可作为一种麻醉剂，吸入后可能会出现头痛，头晕和意识丧失等症状，如果乙炔含量过高，可能会窒息死亡。 若皮肤或眼睛接触到乙炔（液体），会造成冻伤，需及时用大量清水冲洗。
防治措施
眼睛接触后，如果眼组织冻结，请立即就医，如果组织没有冻结，立即用大量清水冲洗眼睛至少15分钟，并且频繁眨动眼睛，如果眼睛出现疼痛、 肿胀 、 畏光 等不适，请尽快就医。
皮肤接触后，如果出现冻伤，请立即就医，为防止进一步受伤，请不要冲洗或用毛巾擦拭，也不要试图用力脱下冻伤部位的衣服，如果没有冻伤，可以用肥皂和水清洗接触部位皮肤。
如果有人不慎吸入大量乙炔，请快速转移到空气新鲜的地方并拨打急救电话。
应急措施
乙炔发生泄露时，保持通风，将气体浓度保持在爆炸 混合物 的范围以下并清除所有火源，快速移动至离源头至少800米处；如果发生火灾，应快速移动至离着火点至少1600米处，确保自己安全后，拨打救援电话。
储存和运输
储存
储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。保持容器密封，远离所有的火源和氧化性材料， 气瓶 应直立存放，并牢固固定，防止跌落或被撞倒。可以通过擦拭肥皂水检测乙炔是否泄露以及泄露的准确位置。
运输
乙炔不能在加压 液化 后贮存或运输，必须把乙炔在10-12个 标准大气压 下压入装有 丙酮 饱和的多孔性物质的特制钢瓶中。 装运时，应妥善固定 乙炔气瓶 位置，轻装轻卸，严禁抛，滑，滚，碰。运输过程应该严禁烟火，夏季运输要防止 太阳 暴晒，禁止与 氧气 及易燃物品同车运输。运输过程中执行交通、消防等部门的有关规定。