苯酚（英文名称：Phenol）， 有机化合物 。 化学式 为C 6 H 5 OH，又称石炭酸、羟基苯， 摩尔质量 为94.11g/ 摩尔 ，密度为1.06g/cm 3 。苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，易溶于 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 、 丙三醇 、 二硫化碳 。几乎不溶于 石油醚 。常温下，苯酚可溶于水，但 溶解度 不大；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，与FeCl 3 发生显色反应，能够发生卤代反应、硝化反应、 磺化 反应，在空气中极易被氧化，使其 颜色加深 。工业上制备苯酚的方法有磺化法、 氯苯 水解 法、 异丙苯法 、 甲苯 氧化法和苯氧化法。 苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，接触后会使局部 蛋白质 变性，也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功能，其溶液沾到皮肤上可用 乙醇 洗涤。
苯酚是一种重要的有机合成原料，可用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、灯黑、涂料、合成树脂等；在实验室中可以用作 溶剂 、试剂；其稀水溶液可直接用做防腐剂和 化学消毒剂 ；此外，苯酚的水溶液还能使植物细胞内染色体上的蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。还可以使人体感觉神经末稍麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。
相关历史
苯酚是 德国 化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。苯酚来自煤焦油。苯酚发现后的30年一直未能发挥作用，最早把苯酚用于外科手术的是 英国 著名医生约瑟夫·利斯特(JosePh Lister)。 约瑟夫·李斯特 选用石炭酸作消毒剂进行临床试验，使手术后创口感染致死的病例大大下降，开创了消毒杀菌在外科临床实践中的先河，并把新的消毒法在英国医院进行推广。由于在外科消毒史上的杰出贡献，利斯特被誉为外科消毒之父。 1853年， 蒙彼利埃第三大学 的法国化学家C·热拉尔（Charles Gerhardt）第一次用 水杨酸 钠和 乙酰 [xiān]氯合成了阿司匹林。1859年， 马尔堡大学 的 德国 化学家H·科尔贝（HermannKolbe）发展了一种合成水杨酸的方法，该方法只需在高压下将苯酚和 二氧化碳 接触即可。这个反应在有机化学书里被称作科尔贝反应。
第一次世界大战 以前苯酚全部来自煤焦油，称为天然苯酚。 合成苯酚最早由 苯胺盐酸盐 和 亚硝酸银 反应制得。第一次世界大战期间，发现 三硝基苯酚 （苦味酸）是一种爆炸性很强的炸药，具有很大的军事价值，需求量剧增，于是加紧苯酚合成方法的开发。此间，以苯为原料的 磺化 碱熔法发展成为比较经济的工业合成方法。1923年，美国Monsanto公司按此法建成世界上第一座合成苯酚工厂。在磺化-碱熔法之后，还发展了许多合成苯酚的方法。1924年，美国的Dow Chemical公司采用氯苯碱性水解法建成工业生产装置。1940年， 德国 的拉西-虎克法（ 氯苯 酸性 水解 ）实现工业化。到 第二次世界大战 结束时，合成苯酚发展到占苯酚总产的90%。1961年，Dow Chemical Canada公司 甲苯 氧化法建厂。到1965年，合成苯酚占苯酚总产量的 3-甲基-1-苯基-2-丁酮 。
应用领域
化工原料
苯酚是一种重要的 有机合成 原料，可用于生产或制造炸药、肥料、 焦炭 、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、 石棉 品、木材防腐剂、合成树脂（ 酚醛 树脂 ，用作 绝缘材料 ，制造 电器元件 等）、纺织物、药品、 药物制剂 、香水、 电木 和其他塑料，以及聚合物的 中间体 。苯酚在实验室中可以用作 溶剂 、试剂。
医药
苯酚可凝固 蛋白质 ，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒 化学消毒剂 。如商品“ 来苏尔 ”（Lysol）消毒 药水 就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，药皂中也掺入少量的苯酚。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。苯酚的稀 水溶液 可直接用做防腐剂和消毒剂，还可以使人体感觉神经末稍麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒；也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌及中耳炎的治疗。
自然来源
天然酚是在煤和木材 干馏 时得到的，苯酚的天然晶存在于咖啡、康乃克油和 鸡蛋果 等中。 天然酚包括炼焦 化学 的酚和木材干馏的酚。这种得到的酚经常是一种难分离的 混合物 ，其中含有各种各样的酚类，即使经过分离精制后，所得的苯酚也不如用合成方法所制的苯酚纯洁，不能用于合成 化工原料 。所以天然酚的用途不如合成酚的广阔。
理化性质
物理性质
苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块， 摩尔质量 为94.11g/ 摩尔 ，密度为1.071g/cm 3 ， 熔点 为43℃， 沸点 为182℃，有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味，置于空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中吸湿后，由结晶变成液体。易溶于 乙醇 、 乙醚 、 三氯甲烷 、 丙三醇 、 二硫化碳 。几乎不溶于 石油醚 。常温下微溶于水；加热后，苯酚在水中溶解度增大，当温度高于65℃时，苯酚可与水以任意比例互溶。
化学性质
弱酸性
苯酚具有弱酸性，Ka=1.28×10^-10，酸性介于 碳酸 两级 电离 之间，因此，苯酚不能与NaHCO₃反应。 其酸性比醇和水强（醇不能与氢氧化钠反应），但比碳酸弱。在苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液至恰好澄清，可与氢氧化钠反应生成易溶于水的 苯酚钠 。 苯酚可以与其他物质形成分子间氢键。
向苯酚钠溶液中通入 二氧化碳 ，溶液会变浑浊，又会重新生成苯酚和碳酸氢钠。
与FeCl
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe³⁺形成了有颜色的配合物。
卤代反应
向苯酚的 水溶液 中加入 溴水 ，立即生成2，4，6- 三溴苯酚 白色沉淀。凡是酚 羟基 的邻位和对位上有 氢原子 都能被溴取代，生成溴代物。
由于此反应灵敏、迅速、简便，可用于苯酚的定性和 定量分析 。如果使用CS 2 、CCl 4 ，等 非极性溶剂 ，并控制溴的用量，可以得到一溴代酚。
硝化反应
苯酚与 硝酸 在室温下即发生 亲电取代反应 ，生成的主要产物是 邻 硝基苯酚 对硝基酚 。
磺化反应
苯酚在室温下，与 浓硫酸 作用生成邻 羟基 苯磺酸 ；在100℃时主要生成对邻 羟基 苯磺酸；高于100℃，则生成4- 羟基- 1，3-苯二 磺酸 。
氧化反应
苯酚在空气中极易被氧化，使其 颜色加深 。苯酚的 氧化产物 一般是对苯醌。苯酚可以被 重铬酸钾 氧化成对- 苯醌 ，这个反应也可以用Br₂作 氧化剂 。
还原反应
苯酚与金属锌作用可以被还原成苯。在镍催化剂存在的情况下加氢可被还原成 环己醇 。
其他重要反应
苯酚最重要的反应之一是与甲醛缩合生成 PF 。根据生产过程中所用的催化剂种类不同，可将树脂分为两类：若采用碱性催化剂，如 氢氧化钠 或氢氧化 等作催化剂，一般生成 热固性酚醛树脂 ；若采用酸性催化剂，如 盐酸 或 草酸 为催化剂，在酚类过量的情况下，则生成线型热塑性酚醛树脂。
偶氮离子与苯酚偶合生成偶氮键，这是重要的一类 偶氮染料 的基础。
苯酚的 羟基 易生成醚或 。如与 乙酸酐 反应生成乙酸的苯酚酯。
苯酚还可与磷酸作用生成磷酸的三苯酚酯。与 水杨酸 生成苯酚的水杨酸酯。这些都是工业生产的苯酚酯。如与二偶氮甲烷反应生成 苯甲醚 。
与 烯醇 的互变异构：酮和烯醇互为异构体，它们之间可通过 共轭 碱互变，这种现象称为互变异构。例如 对硝基酚 与环己二烯酮为互变异构，属于酮-烯醇互变异构现象。
制备方法
磺化法
以苯为原料用 硫酸 磺化后制成 苯磺酸 ，苯磺酸再与 亚硫酸钠 反应生成 苯磺酸钠 ，然后用苛性钠碱化，经酸化和减压蒸馏等精制处理，便可得到苯酚。
氯苯水解法
氯苯 在 氢氧化钠溶液 中水解后生成 苯酚钠 ，苯酚钠经 盐酸 处理后，精制便可得到苯酚。
异丙苯法
苯和 丙烯 以 氯化铝 作为催化剂反应生成 异丙苯 ，异丙苯被空气氧化生成 过氧化氢异丙苯 ，过氧化氢异丙苯经浓缩后用阳离子交换树脂分解，便可得到苯酚和 丙酮 粗品，每生产1吨苯酚可副产0.62吨丙酮。
甲苯氧化法
甲苯在 钴盐 的作用下，由空气氧化为 苯甲酸 ，再在铜 催化剂 的作用下进一步氧化生成苯酚。
苯氧化法
苯在铜 铁催化剂 及空气存在下，被 盐酸 氯化成 氯苯 。再在活性 硅酸 作用下 水解 生成苯酚。
结构
苯酚的 氧原子 上有两对未用电子，一对位于杂化的sp 2 轨道上，另一对处于未杂化的p轨道上，p电子云与 苯环 大 键电子云可以发生平行重叠，形成 共轭体系。由于 共轭 ，p电子向苯环偏移，苯环上电子云密度相应增加， 键变得比较牢固，不容易发生断裂。同时，由于苯环上电子云密度增加，有利于苯环上发生亲电取代反应。而羟基的推电子效应会加强O-H键的极性，加上氧上电子云的偏移，进一步增大了O-H键的极性，使得该键容易断裂给出氢质子，从而显示出一定的酸性。
安全事宜
安全标识
毒性
致死剂量：1000mg/kg（人经口）。
急性中毒：LD 50 317mg/kg（大鼠经口）；LD 50 270mg/kg（ 小鼠 经口）。
刺激性： 家兔 经眼：20mg（24h），中度刺激。家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
致突变性： 脱氧核糖核酸 抑制：人HeL 细胞 1mmol/L。姊妹染色 单体 交换：人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1200mg/kg（孕6d~15d），引起胚胎毒性。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量（TDL 0 ）：16g/kg，40周（间歇），致癌， 皮肤肿瘤 。
健康危害
苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，也可抑制 中枢神经系统 或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、 肺水肿 等。误服引起 消化道 灼伤，出现烧灼痛，呼出气苯酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或 肾损伤 ，出现 急性肾衰竭 ，可死于呼吸衰竭。
慢性影响：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐、严重者引起蛋白尿。皮肤接触可致 皮炎 。
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用 丙三醇 、 聚乙烯 乙二醇 或 聚乙二醇 和 乙醇 混合液（7:3）抹擦后再用水彻底清洗；或直接用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。
眼睛接触：提起眼脸，用流动清水或 生理盐水 冲洗至少15分钟，就医。
吸入：立即将人至空气新鲜处，呼吸困难时给输氧；呼吸停止时，进行人工呼吸，就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15mL~30mL，催吐，尽快洗胃，就医。
泄露处理
当苯酚发生泄露时，应立即隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用干 生石灰 、 碳酸钠 灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
环境危害
当水中含酚大于5mg/L时，就会使鱼中毒死亡。水体中酚浓度低时能够影响鱼类的洄游繁殖。苯酚浓度为0.1mg/L~0.2mg/L时鱼肉有酚味，浓度高引起鱼类大量死亡，甚至绝迹。水体中含 酚类化合物 时会使水体发臭， 水生生物 受这种水的影响，也带有臭味，这不仅使鱼贝类的质量下降，甚至使之无法食用。
储存
储存于阴凉、通风仓库内。防止阳光直射。