乙二酸（Ethanedioic Acid）， 有机化合物 ， 分子式 为C 2 H 2 O 4 ， 结构简式 为HOOC-COOH，俗称 草酸 ， 摩尔质量 为90.03g/ 摩尔 ，密度为1.9g/cm3。乙二酸为无色透明 单斜晶系 结晶或白色粉末，无味，溶于水和 乙醇 ，不溶于苯、 三氯甲烷 、 石油醚 ，易 升华 。通常所见的乙二酸是含有两分子 结晶水 的无色 晶体 ， 学名 为 二水 合乙二酸，分子式为C 2 H 2 O 4 ·2H 2 O。乙二酸在所有 二元羧酸 中酸性最强，受热易分解，具有很强的还原性，与醇会发生 化反应 ，还可以与许多金属反应生成 草酸盐 。 草酸 以盐的形式广泛存在于许多 草本植物 和 藻类 中（如菠菜、 芹菜 、胡椒和茶叶中含量很高），最常见的是 钙盐 和 钾盐 。在人和动物的尿中，草酸以 草酸钙 的形式存在。工业上生产乙二酸的方法有 甲酸钠 法、氧化法和 羰基 合成法。
草酸及其盐类在工业上用途很广，常用作 还原剂 、 过氧化钠 、媒 染剂 、清洗剂、 金属表面处理剂 、提炼稀有金属的 溶剂 以及 有机合成 原料等。长期接触 草酸 烟雾 和粉尘会引起 上呼吸道 慢性炎症，液体对皮肤、眼睛和粘膜有刺激和腐蚀作用、局部长期作用会感到痛疼、发 ，甚致 溃疡 、坏死。
相关历史
早在17世纪初期就在 白花酢浆草 和 酸模 的叶中发现了酸式 草酸钾 。1776年时，C.W.Scheele首先用 硝酸 氧化砂糖制得草酸，19世纪中叶，Gay-Lussac发现的熔碱法实现了工业化。该法是把锯木屑、谷物等 纤维素 与 浓 氢氧化钠 、 氢氧化钙 ，加热到高温后，得到以 草酸盐 和 碳酸盐 为主的产品，再经酸化得到草酸。近代工业生产方法主要有 甲酸钠 法和 乙二醇 法。此外，还可用硝酸氧化碳水化合物和 糖类 发酵制 柠檬酸 副产物提取。单纯以生产草酸为目的的发酵法是不经济的。
来源
乙二酸俗名草酸，它以盐的形式广泛存在于许多 草本植物 和 藻类 中（如菠菜、 芹菜 、胡椒和茶叶中含量很高），最常见的是 钙盐 和 钾盐 。在人和动物的尿中， 草酸 以 草酸钙 的形式存在。
哺乳动物 的草酸摄取主要通过饮食来获得，植物中的草酸是草酸的最主要来源。在大多数植物中的草酸含量可达到组织干重的6%~10%。草酸分为可溶性草酸与不溶性草酸两种，两种形式的草酸均由植物产生。不溶性 草酸 生成一些植物的 针晶 状物质来防止草食动物摄入。可溶性草酸可以作为一种食源性毒素易被肠壁吸收，在肾脏沉积为 草酸钙 结晶 。另外，至少13种食物中的 前体 物如 冰醋 醛、 维生素c 、 L-羟脯氨酸 、 甘氨酸 通过复杂的 代谢途径 产生 辅酶I 的同时产生 副产品 草酸。 草酸 除来自植物外，发现有多种真菌（真菌属如： 核盘菌属 、 曲霉属 、 腐霉属 、 青霉 、 栗疫壳菌属、倒杯 蘑菇属 、丝核菌属和小核菌属）也能产生草酸。
代谢
草酸直接通过饮食进入身体，最终由肝脏进行代谢。草酸的总排泄量包括内源性和饮食中的草酸在微生物降解后累积。 草酸 的转运大部分是通过与胃壁分泌的 盐酸 作用下变为 阴离子 并与跨 细胞 的转运蛋白结合来实现的。特别是一些主要分布在 小肠 和大肠，已确定来自于SLC26 基因家族 的转运蛋白具有转运草酸作用。草酸盐也可以在胃里被动吸收。大量的草酸盐不能直接通过机体中的粪便和尿液排出体外，只会在肾小管和骨盆沉积使肾脏形成 草酸钙 晶体 从而导致肾脏结石，因此必须由微生物降解后才可以排泄。
生理作用
草酸 作为真菌分泌的毒素参与真菌病害的致病过程。已经在 核盘菌属 、 曲霉属 、 腐霉属 、 青霉属 、 栗疫壳菌属、倒杯 蘑菇属 、丝核菌属和小核菌属等属中有报道。草酸在上述真菌属的致病过程中都起着重要作用。低浓度下草酸有助于植物抵抗真菌；高浓度会导致死亡。
乳酸脱氢酶 催化 反应是无氧 糖酵解 中最终产物，此酶广泛存在于各种组织中。 乳酸脱氢酶 能被 巯基 试剂 所抑制， 硼酸 、 丙二酸 ， 草酸 ， 草氨酸 以及 乙二胺四乙酸二钠 则是 竞争性抑制剂 。
理化性质
物理性质
乙二酸分子式为C 2 H 2 O 4 ，其结构式为HOOC-COOH，为无色透明 单斜晶系 结晶或白色粉末， 摩尔质量 为90.04g/ 摩尔 ，密度为1.9g/cm 3 ， 熔点 为189.5℃，溶于水和 乙醇 ，不溶于苯、 三氯甲烷 、 石油醚 。 草酸易升华，开始升华的温度为100℃，125℃迅速升华，157℃时大量升华，并开始分解。
通常所见的乙二酸是含有两分子结晶水的无色 晶体 ，学名为二水合乙二酸，分子式为C 2 H 2 O 4 ·2H 2 O，摩尔质量为126.1g/mol，熔点为101℃~102℃，密度为1.65g/cm 3 ，20℃在水中的 溶解度 为13g~14g/100mL，乙二酸（草酸）加热至100℃~105℃时会失去结晶水，转化为无水乙二酸（无水草酸），后者具有吸湿性。
化学性质
酸性
乙二酸的pKa1为1.46，pKa2为4.40，酸性比其他 二元羧酸 都强，这是由于两个 羧基 直接相连，相互间的吸 电子 影响较大的缘故。
脱羧
乙二酸加热至150℃以上，会分解脱羧生成 甲酸 和 二氧化碳 。
乙二酸在189.5℃或遇到 硫酸 会分解为二氧化碳、 一氧化碳 和水。实验室可用此反应来制取一氧化碳气体。
还原
乙二酸具有很强的还原性，能将 高锰酸钾 还原。这一 氧化还原反应 是定量进行的，所以乙二酸在 定量分析 中可用来标定高锰酸钾溶液的浓度。
当 草酸 发生部分还原反应则生成醇酸或 醛酸 ，如：
酯化
乙二酸可以和醇在一定的条件下发生 酯化反应 ，生成酯。例如乙二酸能和 乙醇 反应生成 草酸乙酯 。
与金属反应
草酸能与许多金属反应生成 草酸盐 。除 碱金属 和铁的草酸盐以外，其余的草酸盐几乎不溶于水，许多金属的草酸盐能生成溶于水的 配位化合物 ，例如 草酸铁 能溶于 草酸钾 的溶液中：
其他
在光的影响下， 草 酰氯 可使 烷烃 变成 一元酸 的 酰氯 。
应用领域
化工领域
草酸 被广泛用于淀粉 水解 生产纯 糊精 及 葡萄糖 的制造；生产 对苯二酚 、 季戊四醇 也需要使用草酸，草酸还用于生产各种 草酸盐 和草酸酯，如： 草酸钙 、 草酸铵 、 草酸钠 、 草酸镍 、 草酸钾 及 草酸乙酯 等；草酸还用于 没食子酸 、 盐基 孔雀石绿 、 聚氯乙稀 、 氨基 塑料 、 漆片 等 化工产品 的生产以及油脂精制。
医药领域
草酸 在医药领域用于制造 金霉素 、 土霉素 、 四环素 、 链霉素 、 维生素 B 12 、苯 巴比妥 、泛酸钙、 冰片 、甲碘吡 酸钠等药品。草酸 衍生物 二羟 食用醋酸 用于制作香料和药品。
金属清洗剂
用草酸溶液清洗过的铁和 非铁金属 表面可生成 草酸盐 沉积。在 机械加工 的过程中， 草酸盐 涂层 起 润滑剂 载体的作用，能提高加工速度并可延长加工部件和设备的寿命。
纺织工业
在 纺织工业 中，大量草酸用作织物助 染剂 以脱污和漂白，用草酸在低温下洗涤即能杀死衣服中存在的细菌，草酸的 铝盐 和锑盐可用媒染剂。
阳极氧化处理和制造催化剂
用草酸或草酸盐溶液作 电解液 ，对铝及其合金进行阳极氧化处理，得到带色的表面保护层。这种表面层坚硬、耐磨，耐腐蚀，反复弯曲不剥落，可以提高材质的绝缘击穿电压。并可因金属所含的其它元素及处理条件的不同，而得到淡黄、褐黄、青铜色等各种颜色。从化学品和能量费用看，草酸工艺比 硫酸 工艺昂贵。许多催化剂，例如石油重整用铂- 镍催化剂 ，油品 加氢脱硫 用钴、锡、铝催化剂等在制造过程中要使用草酸。
抽提和提纯稀有元素
大量草酸用于抽提和提纯 稀有元素 ，例如利用 稀土 金属 和钢系金属 草酸盐 的不溶性来抽提和提纯稀有金属，草酸能与 草酸铵 生成可溶性 络合物 而与其他草酸盐分离。
其他
草酸可用作 木材 漂白剂 ，经过草酸处理的木材具有发亮和更为均匀的颜色；某些草酸化合物对光的敏感性而开发了 摄影 印染法。 在电机工业中，用于制作钨台金钢。在 制革 工业中用于皮革的油污处理。在油脂化学中用于 松油醇 、 甘油 及 硬脂酸 脂的精制。此外，草酸还应用于铝合金的皮膜加工，硬质金的制造、 合金刀头 ，以及用作钢铁、土壤分析试剂。
制备方法
甲酸钠法
一氧化碳 与 氢氧化钠 反应，生成甲酸钠，然后经高温 脱氢 生成 草酸钠 ，草酸钠再经钙化（或铅化）、酸化、结晶和 脱水干燥 等工序，得到成品 草酸 。
氧化法
①以淀粉或 葡萄糖 母液 为原料，在矾触媒存在下，与 硝酸 进行氧化反应生成乙二酸。废气中的 一氧化氮 送 吸收塔 回收生成 稀硝酸 。
②以 乙二醇 为原料，在硝酸和 硫酸 存在下，用空气氧化便可得到乙二酸。
羰基合成法
一氧化碳 在 钯催化剂 存在下与 丁醇 发生 羰基化反应 ，生成 草酸二丁酯 ，然后通过 水解 生成乙二酸，此法分为液相法和气相法两种，气相法反应条件较低，反应压力为300kPa~400kPa，而液相法反应压力为13MPa~15MPa。
气相 法
液相法
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液相法生产过程中无 人机交互 产生，避免了设备的腐蚀问题；因 催化剂 体系中不含Cu 2+ ，不会生成草酸酮而使催化剂活性下降；催化剂使用寿命长，再生简单；单位Pd的生产效率高在催化剂低浓度下也可获得较高的 空时 收率 ；CO分压低时，选择率仍很高；生成物 草酸二丁酯 ，在反应液中可达到很高的浓度
气相法较液相法又向前发展了一步：反应不用在高压下进行； 固体催化剂 采用 固定床 或流化床，而不必另外设置催化剂分离系统；催化剂寿命较液相法长。
糖发酵法
在用 曲霉属 进行糖发酵生产 柠檬酸 和 酒石酸 的过程中，草酸是副产物。控制发酵条件。如氨营养成分的供给，可以调节产物的比例。此方法曾是获得草酸的重要途径。用发酵工艺生产草酸是不经济的，已不占重要位置。
植物提取
在一些植物中含有丰富的 草酸盐 。 印度 研究者报道，在 红柳桉树 、 香椿 、 柚木 等的树皮中， 灰菜 、 马齿苋属 植物的茎、叶中含有大量的草酸盐。从一种对牲畜有毒的草的叶和茎中，经水浸， 氯化钙 硫酸 溶液处理，可获得4.4%的草酸。从叶子中可以得到6.6%的草酸，其中4.4%来自可溶性草酸盐，2.2%来自 草酸钙 。
酶催化
草酸可以直接进入 柠檬酸 循环代谢。 丙酮酸 在 羟基 酶的作用下转换为草酸；而 DL-乳酸 必须在LDH（ 乳酸脱氢酶 ）的作用下先转化为丙酮酸，然后再转变为草酸。
晶体结构
草酸有α-型（或 菱形 ）和β-型（或 单斜晶系 晶形）两种结晶形态，因 氢键 形成的链状和层状的结构。其中α-型（或菱形）为层状结构，β-型（或单斜晶形）为链状结构。在室温下，菱形的草酸 晶体 在 热力学 上是稳定的，而单斜晶型的草酸晶体在热力学上是亚 稳态 的或很不稳定的。菱形草酸 晶体 的 熔点 和密度比单斜晶形草酸略高。粒度均匀的和粗颗粒的草酸堆密度分别为0.977g/cm 3 和0.881g/cm 3 。
安全事宜
安全标识
GHS 分类
毒理学资料
大鼠经口半数致死剂量（LD 50 ）：375mg/kg。
兔经皮半数致死剂量（LD 50 ）：2000mg/kg。
健康危害
长期接触草酸 烟雾 和粉尘会引起 上呼吸道 慢性炎症，液体对皮肤、眼睛和粘膜有刺激和腐蚀作用、局部长期作用会感到痛疼、发绀，甚致 溃疡 、坏死。食入草酸，因量的不同，可出现 肌肉痉挛 ，中枢神经抑制， 胃肠炎 ，呕吐（常带血），蛋白尿、 血尿 、强直、 昏迷 ，直致死亡。草酸及其可溶性盐类引起的这些症状，据认为是由于草酸与钙络合，降低了 体液 中 钙离子 的量，引起体液干扰，导致心脏和脑功能索乱， 草酸钙 在肾、肝及其它 软组织 沉积， 晶体 草酸钙沉积在肾小管腔，使 肾脏损伤 。
急救措施
吸入：立即将人移至新鲜空气处进行休息，半直立体位。立即给予医疗护理。
食入： 漱口 ，不要催吐。立即给予医疗护理。
皮肤接触：脱去污染的衣服，用大量水冲洗皮肤或淋浴至少15分钟。给予医疗护理。
眼睛接触：用大量水冲洗。立即给予医疗护理。
储存运输
乙二酸应储存于干燥仓房，应与食用 化工原料 及 氧化剂 、碱类隔离。装卸中要轻轻卸。