丙 酸（pyruvic acid）原称为焦性葡萄酸，是参与整个生物体基本代谢的中间产物之一，在 生物化学 代谢途径 中扮演重要角色。丙酮酸是 糖代谢 中具有关键作用的中间产物，主要来源于红 细胞 、肌肉和各 组织细胞 。当代谢紊乱时，出现丙酮酸含量异常。
基本资料
中文名称:丙酮酸中文同义词:2-氧代 丙酸 ; 乙酰 甲酸 ;丙酮酸;A- 酮基 丙酸 ;乙 甲酸;丙酮酸 PYRUVIC ACID; 乙 基 甲酸;丙酮酸,98%
溴化铒 :Pyruvic acid
英文同义词:2-oxo-propanoicaci;CH3COCOOH;Propanoic acid, 2-oxo-;Propanoicacid,2-oxo-;pyruvic;FEMA 2970;2-KETOPROPANOIC ACID;2-KETOPROPIONIC ACID
物理性质
浅黄色至黄色的透明液体。有 食用醋酸 气味。有酸味。天然品存在于薄荷及 蔗糖 发酵液中。相对分子质量88.06。相对密度1.2271。 熔点 13.8℃。 沸点 165℃(分解)、 106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103 Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103 Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103 Pa)。闪点82℃。 折射率 1.4280。与水、 乙醇 、 乙醚 等 混溶 。
化学性质
在空气中颜色变暗。加热时缓慢聚合，富有反应性，容易与 氮化物 、醛、 卤化物 、 磷化物 等反应，参与生物体的 糖代谢 、胶质、 氨基酸 、 蛋白质 等的生化合成、代谢、醇的发酵等。当用力时，在肌肉中被还原为 DL-乳酸 ，休息时再次氧化并部分转变为 糖原 。大鼠经口LD502100mg/kg。丙酮酸是人体的一种成分，在人体内主要参与糖、脂肪等的代谢，也是 糖类 代谢的中间产物之一。
概述
丙酮酸在 糖酵解 等过程中有重要作用：
它可以在 细胞 溶质 葡萄糖 进行糖酵解的过程中，由 磷酸烯醇丙酮酸 产生。每 摩尔 葡萄糖在此过程中为细胞提供2 mol 丙酮酸，2 mol ATP 和2 mol NADH +H+。
丙酮酸可以继续进入 柠檬酸 循环继续氧化分解。从1 mol 葡萄糖中所得的2 mol 丙酮酸在 线粒体 中可以分解为6 mol CO2，8 mol NADH+H+,2 mol FADH2 和2 mol GTP。
在无氧呼吸中丙酮酸可以转化为 DL-乳酸 或者 乙醇 。丙酮酸的 代谢产物 会随尿液被排除。
对许多酶反应都有关系。在动植物的共同呼吸源中， 糖类 是最常用的，其反应途径是从形成己糖二磷酸 经过丙糖磷酸酯而分解为丙酮酸。在无氧分解下有各种变化形式，如肌肉产生乳酸， 酵母 的 酒精发酵 和植物组织在无氧状态下生成乳酸或乙醇，而所有到丙酮酸的反应途径是完全相同的，只是最终的反应多少有些差异。并且在有氧状态下分解，通过 三羧酸循环 能把丙酮酸完全氧化。可以认为这是获得能量最有效的途径。
在这个意义上，丙酮酸位于无氧分解和有氧分解的交界点上，是极为重要的中间产物。一如α-酮酸的结构所示，反应是极易进行的。在多数情况下，即使提高其浓度，也不会在组织内积累以至产生有害的作用。此外，从丙酮酸可直接生成 β-氨基酸 ，因为它可以与 氨基 转移反应相结合，故在氮代谢方面也起着重要的作用。另外，它和CoA反应能形成 乙酰辅酶A ，与 脂肪酸 的代谢也有重要的关系。
定性分析可使用 苯肼 ,α-或β-奈酚或者10，4- 2,4-二硝基苯肼 ， 定量分析 可使用 乳酸脱氢酶 。其 代谢产物 主要为 苯基 丙酮酸，随尿液排出。
技术发展
丙酮酸作为一种新型医药、农药和 国产日化品牌 中间体，国内外市场需求增长极其迅速，价格居高不下。中国目前丙酮酸系列产品主要以出口为主。随着人民生活水平的不断提高，丙酮酸系列产品在国内市场的需求会逐渐扩大，尤其是作为减肥药原料和新型 制冷剂 的应用和发展很有前途。另外，在其他医药方面需求也比较强劲。而且随着其技术工艺的不断完善，生产成本下降空间较大，因此丙酮酸发展前景十分广阔。
上海新立工业微生物科技有限公司作为从事现代生物技术开发和转化的 科技型企业 ，自公司成立以来有了长足的发展。丙酮酸项目作为 上海市 新立公司自主研发的高新技术项目经过4 年的研究，已经列入上海市科委 —— 上海时新型功能材料工业化服务平台建设的子项目（项目编号：05DZ11010 ），并于2007年10月即将完成验收。项目经上海市科学技术成果查新工作站查新研究，该项目具有国内外新颖性。 项目拟采用以光滑 球拟酵母 为生产菌株发酵法生产丙酮酸技术，该菌株是 烟酸 、维生素 B1 、 B6 和 生物素 这4种酶的辅因子的 渗漏 型营养缺陷微生物，是丙酮酸的高产、高产物纯度的菌种。该项目采用以 葡萄糖 或 淀粉糖 为主要原料发酵结合膜分离和精馏等方法生产高纯度丙酮酸产品。
主要用途
丙酮酸是一种用途非常广泛的 有机酸 ，在化工、制药和农用化学品等工业及科学研究中有着广泛的用途。
在医药工业中，丙酮酸是合成 丙酮酸钙 和α- 羰基 苯 丁酸 的重要原料；在农药方面，可作为阿托酸、谷物保护剂等多种农药的起始原料；在 国产日化品牌 行业，丙酮酸可以用作 防腐剂 和 抗氧化剂 添加到化妆品和食品中；此外，丙酮酸还广泛用于 生物技术 诊断试剂、检测试剂，可用作 伯醇 和仲醇的检定、生化研究 转氨酶 的测定，还可用作脂肪族胺的显示剂等。
丙酮酸及其在代谢中的作用
丙 酮酸 是体内产生的三碳酮酸，它是 糖酵解 途径 的最终产物，在 细胞 浆中还原成 DL-乳酸 供能，或进入 线粒体 内氧化生成 乙酰辅酶A ，进入 三羧酸循环 ，被氧化成 二氧化碳 和水，完成 葡萄糖 的有氧氧化供能过程。因此，丙酮酸是 糖代谢 中具有关键作用的中间产物。丙酮酸可通过乙酰CoA和三 羧酸 循环实现体内糖、脂肪和氨基酸间的互相转化，因此，丙酮酸在三大营养物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。
丙酮酸补充与有氧运动能力
一次性补充丙酮酸对耐力运动能力的影响，目前仅有一个研究报道。Bagby等研究了一次性补充丙酮酸对鼠耐力运动能力的影响。研究结果提示，运动前或运动中补充丙酮酸可能加速有氧运动中糖的利用，降低耐力运动能力。
持续补充丙酮酸对有氧运动能力的影响。
补充丙酮酸对肌肉的影响，在某种意义上似乎是通过提高对血糖的利用，增加 胰岛素 耐力，可能也包括增强肌肉的收缩能力。提高肌肉对血糖的利用的机制目前不清楚。
Robertson等提出，丙酮酸通过增加肌肉 葡萄糖 的利用率改进有氧能力可能与主观 感觉疲劳 程度（RPE）降低有关，主观感觉疲劳程度可间接反映由于糖的 可用性 降低而引起的 肌肉收缩 性能的改变。
丙酮酸对心血管的影响
高脂血症 症病人使用添加丙酮酸的高脂肪、 高胆固醇 饮食可导致 血浆 胆固醇总量下降4%和LDL-胆固醇下降5%，但HDL胆固醇、HDL)-胆固醇和 三酸甘油脂 水平没有变化。与此相反，高血脂症病人使用添加了丙酮酸的低脂肪、低胆固醇饮食，对血浆中胆固醇或胆固醇分解产物水平没有影响。这些研究结果提示，在正常膳食中添加丙酮酸或丙酮酸和二 羟丙酮 可降低 血脂 水平，但影响较小。在对高血脂症病人的研究中，Stanko等发现给病人的高脂肪、高胆固醇饮食中补充丙酮酸，病人安静状态下心率下降4%， 舒张压 下降6%，压力改变速度下降12%。补充丙酮酸减少心脏 应激状态 下 磷酸肌酸 与 ATP 的比率（CP／ATP）降低的程度。研究提示，丙酮酸提高正常的或 冠状动脉 闭塞的心脏的收缩能力可能是由于丙酮酸可提高心肌 细胞 的 磷酸化 能力。也有研究表明，补充丙酮酸可促进因缺氧或缺血而受到损伤的心脏功能，特别是机械性能的恢复。
Mallet等认为丙酮酸的心功能的代谢保护机制。补充丙酮酸可增强心肌的机械性能，增加心肌的能量贮存。其可能的机制是：增加 细胞液 中ATP磷酸化的能力和 ATP 水解 的自由能；增强 肌质网 摄取和释放Ca#$的能力，降低细胞液中 无机磷酸盐 的浓度；通过 超氧化物 的中和作用和／或增强细胞内谷胱甘肽／ NADPH 抗氧化系统清除氧自由基和／或 线粒体 膜通透性的降低。
丙酮酸在医学检查的应用
丙酮酸是糖无氧代谢的产物，临床上常和 DL-乳酸 一同测定，并用二者的比值推测循环衰竭的严重程度；此外，它还对 维生素 B1缺乏有一定的诊断意义。1．生理性升高：进食和运动后会升高。2．病理性升高：(1)循环衰竭：当机体处于 无氧代谢 状态时，丙酮酸被还原为乳酸，乳酸／丙酮酸比值升高(正常应为9左右)，因此，该比值是判断组织缺氧严重程度的指标，同时对 乙醇 引起的酮中毒的检测也有用。(2)维生素B1缺乏时，丙酮酸氧化发生障碍，使丙酮酸含量增加。
丙酮酸去路
糖酵解 过程的产物丙酮酸有多种分支去路
1．生成 乙酰辅酶A ：丙酮酸在有 氧气 和 线粒体 存在时进入线粒体，经丙酮酸 脱氢酶 复合体 催化 氧化脱羧 产生NADH、CO2和乙酰辅酶A，乙酰辅酶A进入 三羧酸循环 和 氧化磷酸化 彻底氧化为CO2和H2O，释放的能量在此过程中可产生大量 ATP 。这是糖的有氧氧化过程。糖的有氧氧化是机体获得ATP的主要途径。
丙酮酸生成乙酰辅酶A的反应是糖有氧氧化过程中重要的 不可逆反应 。丙酮酸 脱氢 产生NADH+H+，释放的自由能则贮于乙酰辅酶A中。 乙酰辅酶A 可参与多种 代谢途径 。
丙酮酸脱氢酶系的多种 辅酶 中均含有 维生素 ， tpp 中含有维生素B1， 辅酶A （HSCoA）中含有 维生素B5 ， FAD 含有 维生素B2 ，NAD+含 烟酰胺 （ 维生素PP ）。所以，当这些维生素缺乏，特别是维生素B1缺乏时，丙酮酸及 乳酸堆积 ，能量生成减少，可发生 多发性末梢神经炎 ，严重时可引起典型 脚气病 。
2．丙酮酸在无氧或无 线粒体 条件下加氢还原为 DL-乳酸 。 糖酵解 过程生成的产物有3个：NADH、 ATP 和丙酮酸。NADH、ATP的生成必将导致 底物 NAD+和ADP的显著减少，而这两种底物的减少将严重抑制糖酵解的继续进行。ATP在体内会很快被消耗而生成ADP和 磷酸 ，因此ATP的抑制作用几乎可以忽略不计。NADH在有 氧气 存在的条件下在线粒体中被氧化为水而重新生成NAD+，但在无氧或无线粒体的 细胞 中是无法进行这个过程的，因此NAD+的减少和NADH的增多在无氧或无线粒体的细胞中对 糖酵解 的抑制非常显著。在这些细胞中解决的办法是，产物丙酮酸作为受氢体将NADH的氢接受重新生成NAD+， 丙酮酸加氢还原为 DL-乳酸 。
乳酸的生成使NAD+再生，能在一定时间内暂时解除糖酵解的抑制，但是如果乳酸进一步增多，乳酸的抑制作用将增强，最后糖酵解被完全抑制。同时乳酸 解离 产生的H+也增多， 体液 pH下降。这些综合结果被称为【乳酸酸中毒】。在缺氧和剧烈运动时最容易产生乳酸中毒现象。乳酸中毒的解除需依赖 氧气 的充分供应，此时，乳酸可 脱氢 生成丙酮酸通过有氧氧化代谢或进入肝脏进行糖异生。
红细胞缺乏 线粒体 ，因此，红细胞只能依赖糖的 无氧氧化 （酵解）获得能量，所释放的 DL-乳酸 经 血液循环 至肝脏代谢（糖异生）。某些组织 细胞 如视网膜、 睾丸 、 白细胞 、肿瘤细胞等，即使在有氧条件下仍以 糖酵解 为其主要供能方式。
机体在缺氧情况下，尤其在剧烈运动时肌肉的氧分得不到足够供应（尽管此时气喘吁吁），糖的无氧氧化（ 葡萄糖 →乳酸）是机体获得能量的一种有效方式，但无法维持很长时间，如果导致严重的乳酸中毒，又不能恢复 氧气 供应，糖酵解被完全抑制， ATP 消耗不能再生，生命过程将终止。
3．丙酮酸经 转氨基作用 生成 β-氨基酸 ，作为 蛋白质 合成的原料。
4．在植物和酵母菌细胞内，无氧情况下丙酮酸脱羧产生 乙醛 ，乙醛由NADH还原为 乙醇 （ 乙醇发酵 ）。乙醇发酵有很大的 经济意义 ，在发面、制作面包和馒头，以及酿酒工业中起着关键性的作用。在酿醋工业上，微生物也是先在不需氧条件下形成乙醛而后在有氧条件下氧化为 冰醋 （ 食用醋酸 ）。