丁酸

丁酸（英文名：Butyric Acid），又称酪酸， 是分子中含有四个碳原子的饱和羧酸，分子式CH 3 （CH 2 ） 2 COOH， 摩尔质量 88.11g/ 摩尔 。 该物质是无色液体，有刺激性臭味，呈酸性，沸点163.7℃，相对密度0.9577（20/4℃），易着火，易溶于水、乙醇、醚和其他常用的有机溶剂中。四个碳原子以直链型相连的称为丁酸，以支链型相连的称为异丁酸。

丁酸的主要用途是制造丁酸 纤维素 ，它在防老化、耐水性、收缩性等方面均比 醋酸纤维素 优。丁酸也广泛用于制造清漆和模塑粉。丁酸也可制造 CAB ；它能与多种 没药树 混溶 ，可用于配漆、抽丝、与棉混纺。丁酸的另一主要用途是与低级醇形成酯，这些酯具有不同的香味，广泛用于香料工业。三丁酸甘油酯可作纤维素塑料的增塑剂。 吸入丁酸会导致粘膜和呼吸道刺激，可能引起恶心和呕吐；摄入丁酸导致口腔和胃刺激；接触眼睛可能导致严重损伤；丁酸易通过皮肤吸收，并可能通过此途径造成损伤。受热时‌，蒸气可能与空气形成爆炸性 混合物 ，室内、室外及下水道中存在爆炸风险；丁酸与金属接触‌可能释放易燃 氢气 ；容器受热时可能爆炸‌；泄漏物可能污染水体‌等。

丁酸于1814年由 法国 化学家米歇尔·欧仁·谢弗勒首次以不纯形式发现，到1818年，他已将其充分 提纯 并完成表征。然而，谢弗勒未发表其早期对丁酸的研究，而是以手稿形式将发现成果提交给法国巴黎科学院的秘书。 2022年，丁酸被列入《危险化学品名录》，并按照《危险化学品安全管理条例》管控。

发现历史

丁酸于1814年由法国化学家米歇尔·欧仁·谢弗勒首次以不纯形式发现，到1818年，他已将其充分提纯并完成表征。然而， 谢弗勒 未发表其早期对丁酸的研究；而是以手稿形式将发现成果提交给法国巴黎科学院的秘书。 法国 化学家亨利·布拉孔诺同样在研究 黄油 成分并发表成果，这引发了关于优先权的争端。

1815年， 谢弗勒 宣称已发现导致黄油气味的物质。1817年，他发表了部分关于丁酸性质的研究成果并予以命名。但直至1823年，他才详细阐述丁酸的性质。丁酸之名源于古 希腊语 ，即其最初发现的物质。其拉丁语名称butyrum‌或buturum与此相似。 在19至20世纪期间，科学家开始通过微生物发酵理解其生产方式及其与肠道健康的关联。

理化性质

物理性质

丁酸的分子式为CH 3 （CH 2 ） 2 COOH， 摩尔质量 88.11g/ 摩尔 。 丁酸为无色液体，呈酸性； 熔点 5.1℃， 沸点 163.7℃，相对密度0.9577（20/4℃）。丁酸与水可形成二元共沸物，含水量为81.4%，沸点为99.4℃，相对蒸气密度3.04（空气=1），蒸气压1.65mmHg（25℃）， 对数 0.79，LogS为-0.19，粘度1.426mPa-s（25°C）， 表面张力 26.05mN/m（25°C），解离常数4.82pKa（25°C）。丁酸易溶于水、 乙醇 、醚和其他常用的有机 溶剂 中，其 钙盐 在热水中的 溶解度 比冷水中小。丁酸具有刺激性臭味，极稀溶液也有汗臭味。酸败牛奶的臭味就是丁酸酯 水解 成丁酸的缘故。

化学性质

‌XLogP3‌：0.8， 氢键 供体数‌：1，氢键受体数‌：2，可旋转键数‌：2，精确质量‌：88.052429494，单 同位素 质量‌：88.052429494，拓扑极性表面积‌：37.3Ų，重原子数‌：6，形式电荷‌：0，‌复杂度‌：49.5，同位素原子数‌：0，‌定义原子立体中心数‌：0，未定义原子立体中心数‌：0，‌定义键立体中心数‌：0，未定义键立体中心数‌：0， 共价键 合单元数‌：1，化合物是否规范化‌：是。

酸的通性

丁酸有 羧酸 一般通性，也可形成 酸酐 ；生成酯；与 卤族元素 或卤化物反应，生成丁 酰卤 ；也可在催化剂及强氧剂作用下氧化；在催化剂作用下还原；自燃温度452℃，其燃烧产物包括 二氧化碳 和 一氧化碳 以及刺激性 烟雾 ；当加热分解时，会释放出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾； 与 强氧化剂 、铝和大多数其他常见金属、碱类、 还原剂 等不相容，可能腐蚀铝或其他轻金属，形成易燃 氢气 ； 当丁酸与水反应时，生成 冰醋 和 乙醚 ，化学反应式为 ；丁酸与 氢氧化钠 反应时，生成丁酸 钠盐 、水和二氧化碳，化学反应式为 ； 三氧化铬 和丁酸的 混合物 在加热至100°C时发出耀眼白光。 丁酸与 氢氧化钙 反应时，生成 丁酸钙 和水，化学反应式为2C 4 H 8 O 2 + Ca(OH) 2 → Ca(C 4 H 7 O 2 ) 2 + 2H 2 O； 丁酸与 碳酸钙 反应时，生成丁酸钙、 二氧化碳 和水，化学反应式为C 3 H 7 COOH → CaCO 3 = (C 3 H 7 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O； 丁酸与 碳酸钠 反应时，生成 丁酸钠 、二氧化碳和水，化学反应式为C 3 H 7 COOH + Na 2 CO 3 → C 3 H 7 COONa + H 2 O + CO 2 ； 丁酸与 碳酸钾 反应时，生成丁酸钾、二氧化碳和水，化学反应式为2CH 3 CH 2 CH 2 COOH + K 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O + 2CH 3 CH 2 CH 2 COOK； 丁酸与 碳酸镁 反应时，生成丁酸镁、 二氧化碳 和水，化学反应式为MgCO 3 + 2C 3 H 7 COOH → (C 3 H 7 COO) 2 Mg + H 2 O + CO 2 ；

脱水反应

丁酸在脱水剂（如 五氧化二磷 ）的存在下加热，两个丁酸分子间能失去一个水分子（分别脱去一个 羧基 中的-OH和另一个羧基的-H）生成 丁酸酐 ：2(CH 3 ) 2 CHCOOH + P 2 O 5 → ((CH 3 ) 2 CHCO) 2 O + 2HPO 3。

酯化反应

丁酸与丁醇在 硫酸 的作用下反应可生成 丁酸丁酯 ：4C 4 H 9 OH + 2(COOH) 2 → 5CH 3 CH 2 CH 2 COOH + 2H 2 O。

丁酸的氧化

丁酸在 氧气 中燃烧生成水和 二氧化碳 ：CH 3 (CH 2 ) 2 COOH + 5O 2 → 4CO 2 + 4H 2 O。

丁酸的还原

丁酸可以用 氢化铝锂 或 乙硼烷 还原，最终被还原为丁醇：12CH 3 CH 2 COOH + 5LiAlH 4 + 8H 3 O → 12CH 3 CH 2 CH 2 OH + 5 氢氧化锂 + 5Al(OH) 3。

物质结构

四个碳原子以直链型相连的称为丁酸，以支链型相连的称为 异丁酸 ，丁酸与 异丁酸 互为同分异构体， 下图为其结构式。

应用领域

化工领域

丁酸的主要用途是制造丁酸 纤维素 ，它在防老化、耐水性、收缩性等方面均比 醋酸纤维素 优。丁酸也广泛用于制造清漆和模塑粉。丁酸也可制造 CAB ；它能与多种 没药树 混溶 ，可用于配漆、抽丝、与棉混纺。丁酸的另一主要用途是与低级醇形成酯，这些酯具有不同的香味，广泛用于香料工业，例如 丁酸甲酯 似苹果香， 乙酯 似 盐水凤梨 香，异戊酯似梨香。三丁酸甘油酯可作纤维素塑料的增塑剂。

生物领域

丁酸作为生物燃料 前体 有一定的应用前景。由于石油价格上涨、石油可用性持续下降以及清洁能源需求增长，研究已转向替代燃料来源。生物燃料总体具备多重优势，包括可持续性、 温室气体 减排和供应安全保障。术语“生物燃料”通常指主要从 生物质 生产的固体、液体或气体燃料。

医药领域

得益于丁酸的 抗炎药 特性，其有助于控制炎症并调节免疫反应。此外，丁酸可调节 放射性肠炎 内调节性T 细胞 的产生与发育，该类细胞负责帮助机体区分自身组织与外来入侵物。若丧失识别自我与非我的能力，免疫系统可能开始攻击自身组织器官，导致 自体免疫性疾病 。丁酸有助于增强肠道屏障完整性。与免疫功能相关，丁酸还能维持健康的肠道屏障功能，预防渗漏肠道的发生。新证据表明，丁酸与人类自身免疫性疾病可能存在关联。例如，1型 糖尿病 患者（一种影响 胰腺 胰岛素 分泌能力的自身免疫性疾病）肠道内产 丁酸梭菌 水平显著低于非糖尿病群体。

食品领域

丁酸和 异丁酸 的酯类具有愉快水果香味，被用于食品添加剂，如 丁酸甲酯 有 苹果 香味，丁酸乙酯有 盐水凤梨 香味。丁酸异戊酯有当梨香味， 丁基 酰胺 类衍生物有辣椒味。日用香精中还有 丁酸芳樟酯 和丁酸牻牛儿酯都是由丁酸合成的,异丁酸酯类香精的品种多达百余种,其中主要的酯有， 异丁酸甲酯 有 苦杏仁 味，异丁酸正丙酯有草莓味的菠萝味，异丁酸异戊酯有菠萝味的香蕉味。异丁酸辛酯有 葡萄 味，异丁酸苄酯有草香味的 茉莉花 味等。

合成过程

①可由糖的适宜发酵制备，也可将丁醇或 丁醛 经氧化制备；还可由 丙醇 与一氧化碳在一定压力下用 四羰基镍 和 碘化镍 催化 制得。

②丁酸天然存在于奶油、 香茅属 、肉豆蔻等，工业上用空气或 氧气 氧化 丁醛 制得；或以淀粉或糖为原料，用 丁酸梭菌 发酵得产品；也可以 1-戊醇 为原料，用 硝酸 氧化成正丁酸。在250mL丁酸中加5g 高锰酸钾 蒸馏 后再 分馏 ，收集时将开始馏出的1/3弃去。

③于装有搅拌器，回流冷凝器，温度计和滴液漏斗的反应瓶中，加入 重铬酸钠 25g，水100mL， 硫酸 20mL。搅拌下加热至80～85℃。慢慢滴加 正丁醇 （2）7.5g（0.1 摩尔 ），控制滴加速度以反应瓶中的白烟不要冒出冷凝器，约20min加完。反应放热，控制反应温度95～100℃。加完后继续反应20min。反应结束时，冷凝器中没有白烟。反应结束后立即进行蒸馏，收集约60～80mL馏出液。馏出液中加入 氢氧化钠 4g，回流0.5h。冷至室温，用 乙醚 提取两次以除去未反应的丁醇。水层用硫酸酸化 至强 酸性。乙醚提取（15mL×3）。合并乙醚层，无水氯化钙干燥。水浴蒸出乙醚，而后 蒸馏 ，收集158～164℃的馏分 ，得无色正丁酸（1）6g，收率68%。

分布情况

丁酸作为酯存在于 黄油 中，含量为4-5%‌；它作为甘油酯存在于动物乳脂肪中‌；丁酸已在以下 芳香油 中被发现：锡兰香茅、 蓝桉 、肯宁安南洋杉、糙叶过江藤、马德拉香蜂草、 白千层 、 大独活 、薰衣草、 美国薄荷 （ Monarda fistulosa ）、 缬草 、肉豆蔻、 啤酒花 、 欧防风 和 西班牙 茴芹 ‌等；它也在草莓香气中被鉴定出来‌；丁酸存在于植物油和动物 体液 ，如汗液、组织液和乳脂肪中‌；游离丁酸在 糖类 、脂肪和 蛋白质 的分解中是一种重要的代谢物‌；丁酸可能源自 沉积物 中发生的自然发酵过程‌；它也作为挥发性风味成分在落叶 棕榈 大列巴的果实中被检测到‌。丁酸是含有水生 放射菌 链霉菌属 的生长培养基中的主要代谢物。

安全事宜

毒理

丁酸是一种‌ 胆碱酯酶 或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂‌。胆碱酯酶抑制剂通过抑制乙酰胆碱酯酶的作用来阻断其活性。由于乙酰胆碱酯酶的关键功能，干扰其活性的化学物质属于强效 神经毒素 ，低剂量时引发过度流涎和流泪，继而导致 肌肉痉挛 ，最终致死。神经毒剂和许多杀虫剂中的物质被证实通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的 丝氨酸 残基，从而完全抑制该酶。 乙酰胆碱 酯酶的功能是降解神经与肌肉连接处释放的神经递质‌乙酰胆碱‌，以使肌肉或器官得以放松。抑制乙酰胆碱酯酶将导致乙酰胆碱持续积累并发挥作用，致使神经冲动不断传递， 肌肉收缩 无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是‌磷基化合物‌，其设计旨在结合酶的活性位点。其结构要求包括一个携带两个‌亲脂性基团‌的磷原子、一个‌离去基团‌（如 卤族元素 或 硫氰酸盐 ），以及一个末端氧原子。

大鼠口服 LD50 ：2gm/kg，大鼠吸入 LC ：>500mg/m 3 ， 小鼠 口服 LDLo ：500mg/kg，小鼠吸入 LC ：>500mg/m 3 ，小鼠腹腔注射 LD50 ：3180mg/kg，小鼠静脉注射 LD50 ：800mg/kg，小鼠皮下注射 LD50 ：3180mg/kg， 大型溞 LC50 ：2750mg/L/24hr，‌ 蓝鳃太阳鱼 LC50 ：200mg/L/24hr。

健康危害

吸入暴露

咽喉痛 、咳嗽、灼烧感、呼吸短促、呼吸困难；症状可能延迟出现。

‌皮肤暴露

疼痛、发红、 水痘 、皮肤烧伤。

‌眼部暴露

疼痛、发红、严重深度烧伤、视力丧失。

‌摄入暴露

灼烧感、腹痛、休克或虚脱。

‌其他

‌低剂量暴露症状‌：过度流涎和流泪。

‌急性剂量暴露症状‌：严重恶心、呕吐、流涎、出汗、心动过缓、 低血压 、虚脱、抽搐。

‌肌肉进行性无力‌：可能导致死亡（若累及呼吸肌）。

‌其他可能症状‌： 高血压 、低血糖、焦虑、头痛、震颤、 脊髓小脑性共济失调 。

环境危害

在丁酸的生产过程中（作为制造酯类香料和风味成分的原料、用于药品、脱灰剂、消毒剂、 乳化剂 、汽油脱硫、清漆、动物饲料以及 大理生皮 脱钙剂），其可能通过各种废物流释放到环境中；丁酸也可能因其他 有机化合物 的生物分解而进入环境‌。

火灾隐患

可能燃烧但不易点燃；受热时‌，蒸气可能与空气形成爆炸性 混合物 ，室内、室外及下水道中存在爆炸风险；标有（P）的物质‌在受热或接触火源时可能发生爆炸性聚合；腐蚀性物质与金属接触‌可能释放易燃 氢气 ；容器受热时可能爆炸‌；泄漏物可能污染水体‌；该物质可能以熔融状态运输‌。

防治方法

预防措施

‌基础防护要求‌：

‌远离火源‌：避免接触火花、火焰及其他点火源；

‌隔离水源‌：防止物质进入水体或下水道系统；

‌筑堤围堵‌：必要时建造堤坝以控制泄漏扩散；

‌水雾抑蒸‌：使用水雾抑制蒸气扩散；

‌呼吸防护‌：避免吸入蒸气，保持处于上风向位置；

‌身体接触防护‌：避免直接接触物质，未穿戴防护装备时禁止处理破损包装；

‌污染清洗‌：若皮肤接触，立即用大量清水或肥皂水冲洗。

‌特殊防护说明：

‌污染防护服处理：‌需单独存放污染防护服，确保处理、清洁人员无直接接触；重新使用前需实施质量验证，确认清洁程序彻底性；污染的防护服不得带离工作场所，应在员工工作区集中清洗。

‌工业用隐形眼镜争议‌：科学文献对工业场景使用隐形眼镜的结论存在矛盾，其利弊取决于物质性质与形态；暴露特征与时长；其他护目设备使用情况；镜片卫生状况。若物质具有明确刺激性或腐蚀性（可能危害眼部），则禁止佩戴隐形眼镜。即使佩戴隐形眼镜，仍需常规护目设备防护。

急救措施

‌眼部接触：首先检查受害者是否佩戴隐形眼镜，若有则立即取下。用清水或 生理盐水 冲洗受害者眼睛20至30分钟，同时联系医院或中毒控制中心。未经医生指示，切勿在受害者眼部涂抹任何药膏、油类或药物。‌即使未出现症状（如发红或刺激）‌，冲洗后也需立即将受害者送医。

‌皮肤接触：立即用大量清水冲洗污染皮肤，同时移除并隔离所有受污染衣物。用肥皂和水彻底轻柔清洗所有受影响皮肤区域。‌即使未出现症状（如发红或刺激）‌，也需立即联系医院或中毒控制中心。清洗后立即将受害者送医治疗。

‌吸入：立即撤离污染区域，深呼吸新鲜空气。若出现症状（如喘鸣、咳嗽、呼吸短促或口、喉、胸部灼烧感），联系医生并准备送医。救援人员进入未知环境需配备有效呼吸防护——尽可能使用自给式呼吸器；若无，则采用‌大于或等于‌"防护服"条款建议的防护等级。

‌摄入：切勿催吐‌，腐蚀性化学品会破坏口腔、 喉咙 及食道黏膜，且呕吐时极易吸入肺部而加剧伤害。若受害者清醒且未抽搐，喂饮1-2杯水稀释化学品，并立即联系医院或中毒控制中心，同时立即送医。若受害者抽搐或 昏迷 ，禁止经口喂食任何物质‌；确保气道畅通；将受害者置于‌侧卧位（头部低于身体）‌；切勿催吐‌；立即送医。

灭火措施‌

‌如果发生小型火灾，使用干粉灭火剂、 二氧化碳 或水雾灭火；如果发生大型火灾，使用干粉灭火剂、二氧化碳、抗醇泡沫或水雾灭火。‌若可安全操作‌，将未受损的容器移离火场区域。筑堤围堵灭火产生的泄漏物以便后续处理。

‌如果储罐、铁路槽车或公路槽车发生火灾，保持最大距离灭火，或使用遥控主喷射设备、监控喷枪；禁止让水进入容器内部‌；用大量水持续冷却容器至火势完全熄灭后；若安全泄压装置发出声响或罐体变色，‌立即撤离‌；绝对远离直接接触火焰的储罐‌。

清理方法

‌陆地泄漏：挖掘坑洞、池塘、 潟湖 或蓄液区以容纳液体、固体物质。‌若时间允许，需用防渗柔性膜衬垫密封坑洞、池塘、泻湖、渗坑或蓄液区。使用土壤、沙袋、聚氨酯泡沫或泡沫混凝土筑堤拦截地表径流。用粉煤灰或水泥粉 吸附 大量液体，并用农用 生石灰 （ 氢氧化钙 ）、碎 碳酸钙 或 碳酸氢钠 中和。

‌水体泄漏：用农用石灰（熟石灰）、碎石灰石或碳酸氢钠中和。若物质已溶解，在浓度≥10ppm的区域按泄漏量10倍比例投加活性炭。使用机械 挖掘机 或提升设备清除固化污染物及沉淀物。

‌空气泄漏：喷洒水雾抑制蒸气扩散。抑蒸水具有腐蚀性或毒性，需筑堤围堵。

储存

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与 氧化剂 、 还原剂 、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

运输

‌‌起运时包装需完整，装载需稳妥。运输过程‌中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

安全标志

H314：导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤（危险：皮肤腐蚀、刺激）；

P260：不要吸入粉尘、烟雾、气体、雾、蒸气、喷雾；

P264：处理后彻底洗手；

P280：佩戴防护手套、防护服、眼部防护、面部防护、听力防护。

标准与法规

1991年7月17日，行业标准《丁酸（HG 2075-1991）》发布，1992年1月1日实施。该标准的主管部门为 化学 工业部。 2022年，丁酸被列入《危险化学品目录》，并按