胺（amide）是指 羧酸 中的 羟基 被 氨基 （或 胺基 ）取代生成的化合物，也可看成是氨（或胺）的氢被 酰基 取代而生成的化合物， 即实际上就是羧酸的 衍生物 ， 通式为RCONR'R''（R、R'、R''可以是氢和 烃基 ）。 常见的酰胺有 甲酰胺 、 乙酰胺 等。 自然界中也广泛分布， 哺乳纲 体内的 蛋白质 、某些抗生素（如 苄青霉素 G）、部分生物碱（如 秋水仙碱 、 常山碱 等）均含有酰胺键， 其中 蛋白质 中存在的 肽键 也是由一个氨基酸的α- 羧基 与另一个氨基酸的α-氨基缩合形成的酰胺键。
常温下，除 甲酰胺 外，绝大多数酰胺都是固体， 熔点 、 沸点 比相对分子质量相近的 羧酸 高。一般来说，低级酰胺易溶于水，随着相对分子质量的增大， 溶解度 逐渐减小。 酰胺可用相应的羧酸、 酰卤 或 酸酐 与氨（胺）反应或 Beckmann重排 反应制得。 此外，还可以通过如 施密特 （Schmidt）反应 、 里特 （Ritter）反应等制备。
酰胺在医学领域应用广泛，比如可用作 维生素 （如 烟酰胺 ）、麻醉药、抗生素如 苄青霉素 等； 在工业领域，低分子液态酰胺可用作优良的非 质子 极性 溶剂 、 塑化剂 、润滑油添加剂等，长链 脂肪酸 酰胺可作纤维织物的 防水剂 、非离子型 表面活性剂 以及 合成纤维 的柔软剂等。 此外，还用于制作肥料、饲料添加剂等。
分布
酰胺广泛分布于自然界。例如， 蛋白质 是以酰胺键相连的高分子化合物（蛋白质中存在的 肽键 是由一个 氨基 酸的α- 羧基 与另一个氨基酸的α-氨基缩合形成的酰胺键 ），其严格来说是酰胺的 均聚物 。蛋白质可分为植物性蛋白质和动物性蛋白质两大类。植物蛋白质中，以 豆类 蛋白质含量最高，肉类蛋白质营养价值优于植物蛋白质。 此外，蛋白质代谢的最终产物 尿素 也属于酰胺。
一些构成蛋白质的氨基酸也属于酰胺，如谷氨酰胺（主要分布在 甜菜 中）、 天门冬 酰胺（主要分布在 石刁柏 中）等 。 维生素 类如 烟酰胺 的分布也比较广，其在动植物组织中都有， 如肾、肝、肌肉、乳汁、 蛋黄 、花生等， 其中以肉产品较多。
此外， 苄青霉素 （如青霉素G、青霉素N等 ）以及许多生物碱如 秋水仙碱 、 常山碱 、 麦角菌 碱等 分子结构 中均含有酰胺键。 其中青霉素G分布在 青霉菌 中； 青霉素N主要分布在头孢 霉菌 中； 秋水仙碱主要分布在 土贝母 ，鲜 黄花菜 等植物中； 常山碱主要分布在常山根中； 麦角 碱主要分布在麦角菌内。
生理作用
在自然界分布最广的酰胺就是 蛋白质 ， 蛋白质不仅是构成机体和生命的物质基础，也是各类酶和激素的主要成分。其具有调节 体液 渗透压 平衡；经氧化后释放能量，以及对机体起免疫保护和运输营养物质等作用。 构成蛋白质的氨基酸有一些也属于酰胺如谷氨酰胺和 天门冬 酰胺。谷氨酰胺具有重要的生理功能，是人体内 生物合成 核酸 的必需物质、器官与组织之间氮与碳转移的载体，也是 蛋白质 合成与分解的调节器以及肾脏排泄氨的重要基质等。 此外， 石刁柏 中的 天门冬 酰胺也对人体有许多特殊的生理作用，如可以提高人体的免疫力，从而使 细胞 恢复正常生理状态。
除 蛋白质 以外，也还有一些有很重要生理作用的较简单的酰胺类化合物，如 苄青霉素 （如青霉素G、青霉素N等 ），能杀死或抑制其它微生物的生长。 烟酰胺 是生物体内 脱氢 辅酶 的组成部分，参与 糖类 、脂肪和 蛋白质 的代谢，起传递 电子 和 质子 的作用。
结构和命名
结构
酰胺是氨或胺分子中 氮 上的氢原子被 酰基 取代所形成的化合物。酰胺可看作是氨或胺的 衍生物 ，也可以看作是 羧酸 的衍生物。其中氨分子中的一个氢被酰基取代为酰胺；酰胺分子中的—NH 2 基上的一个氢被R基团取代，为N-取代酰胺；—NH 2 基上的两个氢被R基团取代，为N,N-二取代酰胺。其通式可表示如下：
由于酰胺分子中氮原子上的孤对电子和 羰基 之间可以形成p-π共轭，因此 一水碳酸钠 键和碳氮键的键长趋于平均化，其结构也可以表示如下：
命名
简单酰胺可根据 氨基 所连的 酰基 命名，称为“某酰胺”。例如：
取代酰胺的命名，为了区别氮上的 烃基 和酰基上的烃基，将 氮 上的 取代基 放在“某酰胺”前面，用“N-某基”来表示（用N表示该烃基连在氮原子上）；也可称为“某酰某胺”。例如：
若氨基的氮原子上连有两个 酰基 ，则称为“某二 酰亚胺 ”。例如：
理化性质
物理性质
常温下，除 甲酰胺 外，绝大多数酰胺都是固体， 酰胺分子中含有 羰基 和 氨基 ，它们分子间能形成 氢键 。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，因此其 熔点 、 沸点 甚至比相对分子质量相近的 羧酸 大冶市还地桥高级中学 。当酰胺中氮原子上的氢被 烷基 取代后，由于缔合程度减小，脂肪族N- 基取代酰胺一般为液体，熔点和 沸点 也降低。液体酰胺不但可以溶解 有机化合物 ，而且也可以溶解许多 无机化合物 ，是良好的 溶剂 。其中，N,N- N,N－二甲基甲酰胺 [HCON(CH 3 ) 2 ]（简称DMF）是优良的 极性 非 质子 性溶剂。
低级酰胺易溶于水，随着相对分子质量的增大， 溶解度 逐渐减小。 虽然 氢键 可以提高酰胺相对于烃（ 烷烃 、 烯烃 、 炔烃 和 芳香族化合物 ）的水溶性，但酰胺通常还是被认为是水溶性低的化合物。与同类酸或醇相比，它们的水溶性显著降低，这是因为它们的非离子特性、非极性烃 官能团 的存在以及叔酰胺无法向水提供氢键（它们只能是氢键受体）。因此，酰胺的水溶性与 大致相当。通常，酰胺的溶解度低于类似的胺和 羧酸 ，因为胺和羧酸既可以给予也可以接受氢键，并且可以在适当的pH值下 电离 以进一步提高溶解度。
一些常见酰胺的物理常数如下：
化学性质
酸碱性
氨基 中 氮 上有一对孤 电子 ，易与氢 质子 结合而显示碱性。但在酰胺分子中，氨基与 羰基 的 碳 相连，氮原子上的孤 电子对 与 基之间形成p-π 共轭体系 ，使氮原子上的 电子云 密度降低，其结合质子的能力减弱，所以酰胺一般接近中性。而在 酰亚胺 分子中，氮原子与两个羰基相连，氮原子上的电子云密度更低，使氮原子上所连的氢原子活性增强，从而表现出一定的酸性。例如：
水解与脱水反应
酰胺是一种 羧酸衍生物 ，能发生与 酰卤 、 酸酐 和酯相类似的反应。但酰胺的反应活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的 水解 反应必须在酶、 强酸 或 强碱 的 催化 下，长时间回流才能进行。例如：
酰胺在P 2 O 5 、SOCl 2 等强脱水剂存在下加热也可以发生脱水反应，产物为 ，这也是制备腈的一种方法。此方法尤其适用于制备用 卤代烃 和NaCN的 亲核取代 难以制备的腈。例如：
醇解反应
酰胺在酸性条件下醇解为酯：
氨（胺）解反应
酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺核一个新的胺，因此，反应也可以看做酰胺的交换反应。
与有机金属化合物反应
酰胺也能与 金属有机化学 反应，但氮上的活泼氢将首先反应，然后再发生亲和加成。
霍夫曼降解反应
酰胺可与次卤酸盐发生霍夫曼反应，生成少一个 碳 的 伯胺 ：
与亚硝酸反应
与伯胺相同，具有伯 氨基 的酰胺（ 氮 上的两个氢原子未被取代的酰胺，也称为伯酰胺）也可以与 亚硝酸 反应，放出 氮气 ，同时生成 羧酸 ：
还原反应
Vilsmeier-Haack反应
以N-取代的 甲酰胺 为甲酰化试剂，在 三氯氧磷 催化 下，在芳环上引入 甲酰基 的反应称为维路斯梅尔- 哈克 （Vilsmeier-Haack）反应。
Bischler–Napieralski 反应
比西勒-纳皮拉尔斯基（Bischler-Napieralski） 环化 反应是制备 喹啉 类化合物通用的方法之一。一般需要强脱水剂和高 沸点 溶剂 。三氯氧磷溶解在 离子液体 中可以很好地完成Bischler-Napieralski环化反应，得到较高产率的目标产物异 啉类化合物。
应用领域
医学领域
在医学领域，多种药物都属于酰胺类：比如 烟酰胺 ，也叫做 pp ，其主要用于防治 烟酸缺乏症 及 口炎 、 舌炎 等，还有防治心脏传导阻滞、提高窦房结功能及抗快速型实验性 心律失常 的作用； 临床上常用局麻药多为酰胺类，如 利多卡因 、 布比卡因 和 罗哌卡因 等，其中利多卡因为中效局麻药，布比卡因、罗 卡因和丁卡因则属长效局麻药； 吡嗪酰胺 结构类似烟酰胺，对 分枝杆菌 有效，可与其他抗 结核病 药物联合用于治疗结核病。
除上述酰胺类药物外，还有： 对乙酰氨基酚 又名对乙酰氨基酚，其 化学 名为N-(4- 苯酚 基) 乙酰胺 ，临床上广泛用于感冒、发烧、头痛、关节痛、 神经痛 及 经痛 等症的治疗； 此外，青霉素G，是 青霉烷 中的一种常用药物，主要作用于 革兰阳性菌 、革兰阴性球、菌 嗜血杆菌属 及各种致病 螺旋体 等； 以及 麦角 酰二胺（英文缩写 LSD ），其高浓度对外周5-HT受体有拮抗作用，低浓度则为激动作用，可引起 幻觉 。
工业领域
低分子液态酰胺如二甲基甲酰胺、 二甲基乙酰胺 等是优良的非 质子 极性 溶剂 ，由于它们的溶解能力极强，被广泛应用于各种化学反应； 也可用作 塑化剂 、润滑油添加剂和 有机合成 试剂。
长链 脂肪酸 酰胺，如 硬脂酸酰胺 可作纤维织物的 防水剂 ； 芥酸酰胺 是 聚乙烯 、 聚丙烯 挤塑时的 润滑剂 ；N,N-二 羟乙基 长链 脂肪酸 酰胺是非离子型 表面活性剂 ，也是 氯乙烯 乙酸乙烯酯 共聚物 的增塑剂；N-磺 烷基 取代的长链脂肪酸酰胺是 合成纤维 的柔软剂。其他酰胺如 二元羧酸 与二元胺缩合聚合形成的 聚酰胺 是具有优异性能的合成纤维。
其他
碳酸 的全酰胺 尿素 ，主要用作肥料，也可用来制备 脲醛树脂 。 烟酰胺 也广泛用于饲料添加剂、生化剂、 发色剂 、 电镀 光亮剂 、 植物生长调节剂 头发生长 促进剂 等。
制备
氨解反应
酰胺可用相应的 羧酸 、 酰卤 或 酸酐 与氨（胺）反应制得。但是，若羧酸与氨或碳酸 反应，生成的是羧酸 铵盐 ，铵盐受强热或在脱水剂的作用下加热，在分子内失去一分子水后才能形成酰胺。胺也能够作为 亲核试剂 进攻 羰基 官能团 ，生成酰胺。例如：
贝克曼重排反应
或醛肟在 五氯化磷 、 硫酸 、 多聚磷酸 、 苯磺酰氯 等酸性试剂作用下发生分子重排生成酰胺。这种由肟变成酰胺的重排反应叫做Beckmann（ 美国贝克曼库尔特 ）重排。
其他
腈也可以部分 水解 ，生成酰胺。 此外，还可通过如 schmidt 反应、Willgerodt- Kindle 反应、Passerini反应、Ugi反应、Bodroux反应、Chapman重排、Ritter反应等制备酰胺。
重要酰胺及其衍生物
尿素
尿素又称 ，是 506-87-6 的二酰胺。尿素是 哺乳纲 体内 蛋白质 代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g。 尿素为 无色 晶体 ， 熔点 133℃，易溶于 水和 乙醇 ，难溶于 乙醚 。其除了有酰胺的一般 化学性质 外，因两个 氨基 连在一个 羰基 上，又有与一般酰胺不同的性质，如将 尿素 加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，2分子尿素脱去1分子氨而生成 双缩脲 ； 也可与 硝酸 、 食用醋酸 生成不溶性盐。
DMF
N,N-二 甲基 甲酰胺 （DMF），又称二甲基甲酰胺， 分子式 为HCON(CH 3 ) 2 ，无色液体，有氮的气味，能与水和大多数有机 溶剂 以及 无机化合物 液体 混溶 。其主要用作 萃取 乙炔 、 丁二烯 1,3 乙烯 没药树 和 丙烯腈 拔丝 的溶剂，在气液色谱中用作固定相。