亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如， 卤代烷 能分别与 氢氧化钠 、 醇钠 或酚钠、 硫脲 、 硫醇 钠、 羧酸盐 和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、 硫醚 、 羧酸酯 和胺等。
醇可与 卤化氢 、 卤化 磷或 氯化亚砜 作用，生成 卤代烃 。卤代 被 氢化铝锂 还原为 烷烃 ，也是 氢负离子 对反应物中 卤族元素 的取代。当试剂的亲核 原子 为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与 氰化钠 、炔化钠或 烯醇 盐的反应。
反应
由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应 和双分子亲核取代反应 。 的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂( 电离 )，生成 活性中间体 正碳离子和 离去基团 ；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应 速率 只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。 为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生 ，中心 碳 空间阻碍小的反应物容易发生 。如果 亲核试剂 呈碱性，则亲核取代反应常伴有 消除反应 ，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对 取代有利。
在有机化学制备中，要把现有的试剂转化成自己所需要的物质，而该物质只是 官能团 上有些差别，这时候 取代反应 便能解决我们的问题，例如工业上制备 三氯甲烷 ，则需要用到 甲烷 和 氯气 ，使甲烷上的氢 原子 被氯原子取代生成氯仿等等，在这里，氯气可以看做是亲核试剂，其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。
亲核取代反应，或称亲核性取代反应，通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上， 碳 被带有负电或部分负电的 亲核试剂 （ ）进攻而取代。
两种反应机构
单分子亲核取代反应（ ）
第一步是原化合物的 离解 生成 碳正离子 和 离去基团 ，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称 反应。常发生于：
碳上 取代基 较多（如： 异丙基 ），使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时 位阻效应 也限制 机理中亲核试剂的进攻。
对碳 阳离子 生成有利条件：有许多推 电子 基帮助稳定碳阳离子（ 苄基 型碳正离子、 烯丙型 碳正离子>三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子> 甲基 正离子），一级碳正离子几乎不能够单独存在，会立刻发生重排，转化为更稳定的 内能 更低的碳正离子。 碳正离子 的稳定性越高，越有利于 反应。
亲核取代反应特性
反应 速率 决定步骤在于 离解 一步（第一步），所以根据 动力学 理论推断该反应为一级速率反应， 反应物]。
从 立体化学 观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转机率略大于50%。在碳 阳离子 形成时，整个分子略呈现平面三角形， 亲核体 可以由平面三角形上下两侧进行攻击，形成新分子。故理论上反转机率为50%，但因原先脱离的 阴离子 影响碳阳离子，故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。
该反应适合在高 极性 稍有 质子 性 溶剂 中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。
双分子亲核取代反应 （ ）
较强亲核剂直接由背面进攻 碳 ，并形成不稳定的一 正戊烷 键的 反应中间体 ，随后 离去基团 离去，完成 取代反应 。
常发生于：
碳原子取代较少（如： ），可较容易使 反应发生。
对 碳正离子 生成有不利条件的环境下：有许多拉 电子 基或较少推电子基（ 甲基 正离子>一级碳正离子>二级碳正离子>三级碳正离子>苄基型碳正离子、 烯丙型 碳正离子）。
亲核取代反应特性：
反应 速率 决定在两个因素上：强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应， [反应物][ ]。
从 立体化学 观点来看，该反应反应物若为光学异构物之一，则产物构型翻转机率为100%（完全反转），因为只能从反侧攻击，故产物必定反转。
反应适合在非 质子 性 溶剂 中进行，因为非质子性溶剂不会与 亲核试剂 形成 氢键 使活化能增大而阻碍反应。
溶剂的 极性 对 的影响：因为反应物和中间体都是带负电荷的，体系的通常没有变化，只是电荷分散程度不同。但是溶剂极性太大，会使发生亲核试剂发生 溶剂效应 而导致平衡反方向移动。
混合机理
和 混合机理
在亲核取代反应中，含伯 烷基 的化合物一般为SN_2机理，含叔烷基的化合物一般为SNl机理，仲烷基化合物的 反应机理 还难以有比较明确的说法。
一种观点认为 和 是两种极限情况，它们之间的区域是离子对机理，但另一种意见认为没有中间区域， 取代反应 可能是一部分为 机理，另一部分为 机理。
在少数反应中生成 的构型保持产物，这类现象可以用离子对说明，不过也 有另外的看法。
2-辛醇 对溴 苯磺酸 的亲核取代反应的实验结果为：（右边图册）
后面一个反应中构型完全反转可以很容易地解释为 ；前一个反应中有部分的构型保持，当然一种解释可以是某种离子对阶段的外消旋，但不认可离子对机理的人可以解释为连续的两个 ：先由 溶剂 作 亲核试剂 进行第一次 ，然后水再作亲核试剂进行第二次 ，这样的结果就是构型保持的。