硫醇（-SH）是一类非 芳香族化合物 ，包含 巯基 官能团 ，是 有机硫化合物 的典型代表。硫醇可以看作醇中的氧 原子 被硫原子替换。低级硫醇一般具有难闻的气味，有毒，但高级硫醇（如Thiol-30L）具有较低的气味，可用于改善光固化体系低能量固化条件下的氧阻聚现象。
硫醇的制备方法包括 卤代烷 与 硫氢化钠 的 取代反应 ，以及由硫氢化钠与 氢气 在高温下反应生成。硫醇可以作为药物、 解毒剂 和橡胶 硫化 工序中的 促进剂 。此外，硫醇还可以作为天然气的嗅觉剂，帮助检测纯天然气体（纯天然气体本身是无味的）。硫醇有时被称为mercaptans或mercapto compounds，这一名称来源于1832年由威廉·克里斯托弗·齐瑟引入的拉丁文 汞 captāns（捕获汞），因为硫醇与汞化合物的结合非常牢固。
分子结构
硫醇中，硫 原子 为不等性 sp3 杂化态，两个单 电子 占据的 sp3 杂化轨道。分别与 烃基 碳和氢形成 σ 键，还有两对孤对电子占据另外的两个 sp3 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大，故 C-S 和 sh 键分别比 C-O 和 O-H 键长。
在 甲基硫醇 中 C-S 和 S-H 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm，都比 甲醇 中的 C-O 和 O-H 键长大。∠CSH 则为 96°，小于 ∠COH。
硫的 电负性 比氧小，所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。
物理性质
除甲硫醇在室温下为气体外，其他硫醇均为液体或固体。硫醇分子间有偶极吸引力，但小于醇分子间的偶极吸引力，且硫醇分子间无明显的 氢键 作用，也无明显的缔合作用。因此，硫醇的 沸点 比分子量相近的 烷烃 高，比分子量相近的醇低，与分子量相近的 硫醚 相似。
硫醇与水间不能很好地形成氢键，所以硫醇在水中的 溶解度 比相应的醇小得多。常温下， 乙硫醇 在水中的溶解度仅为 1.5g/100mL。
低级的硫醇有强烈且令人厌恶的气味，乙硫醇的臭味尤其明显，所以常用乙硫醇作为天然气中的警觉剂，用以警示天然气泄漏。不过随着分子量的增加，硫醇的臭味渐弱，九碳以上的硫醇则有令人愉快的气味。
化学性质
巯基 是硫醇化学性质的主要体现 。其中 sh 键涉及硫较大的 3s/3p 组成的 杂化轨道 与氢较小的 1s 轨道成键，所以 S-H 键较弱，硫醇具有酸性。硫上还有孤对 电子 ，所以 基也可被氧化。
酸性
硫醇的酸性比相应的醇强，可溶于 氢氧化钠 的 乙醇 溶液中生成比较稳定的盐，通入 二氧化碳 又变回硫醇。硫醇可与一些重金属盐生成不溶于水的硫醇盐，两者软软相吸。许多重金属离子在体内的毒性即是因为其可与 生物分子 的 巯基 结合。另一方面，也可利用硫醇（如二 巯基丙酸 ）通过形成不溶沉淀的方法将重金属离子从尿液排出，起到解毒作用。
强还原性
硫醇很容易被氧化。弱 氧化剂 （如空气、碘、 氧化铁 、 二氧化锰 等）即可将硫醇氧化为 二硫化物 。硫醇与二硫化物形成的氧还共 轭 对是生物体内的常见机制，如 半胱氨酸 胱氨酸还氧对。生成的二硫化物中的二硫键在维持 蛋白质 空间结构方面有重要作用。
硫醇用 强氧化剂 （如 高锰酸钾 、 硝酸 、 高碘酸 ）氧化，经过中间物 次磺酸 、 亚磺酸 ，最终生成磺酸。此法可用于脂肪磺酸的制备。
对硫醇 催化 加氢，可实现 脱硫 ，产生相应的烃。石油炼制中的 加氢脱硫 即是基于此反应。石油中有少量硫醇，硫醇的存在不仅会使汽油具有令人讨厌的气味，还会在燃烧时转变为有毒、腐蚀性的 二氧化硫 和 三氧化硫 。
与醇的相似性
此外，硫醇还可发生一些与醇相似的反应，例如与 羧酸 生成硫醇酯[zhǐ]，与醛、酮[tóng]生成缩硫醛酮。后一反应用于在 有机合成 中保护 羰基 或除去羰基，或实现羰[tāng]基的 极性 转换。
实例与代表物
常见实例
• 甲基硫醇
• 乙硫醇
• 1,2-乙二硫醇
• 1-丙硫醇
• 1,3-丙 二硫醇
• 半胱氨酸
• 卡托普利
• 辅酶A
• 谷胱甘肽
代表物
制取方法
硫醇可由 卤代烷 与 硫氢化钠 起 取代反应 制得，或将卤代烷与 硫脲 反应，然后将产物用 碱液 处理制得。醇与 硫化氢 进行高温 催化 反应，能大量生产廉价的乙硫醇和 正丁硫醇 。硫醇常用的合成方法有硫 的烃化 水解 ， 烯烃 与硫化氢加成，硫氢化钠（钾）的烃化，硫醇酯的水解， 二硫化物 还原， 有机金属化合物 与硫作用， 磺酰氯 还原等。
硫脲烃化水解的方法来制备硫醇，硫脲法制备硫醇的工艺简单，容易操作。该方法主要是分三步进行：①生成 异硫脲 盐；②加碱水解；③酸化生成硫醇。传统的硫脲烃化水解法多采用 甲醇 作 溶剂 ，在第一步反应后直接蒸干甲醇进行水解等，这在单取代硫醇的制备中是可行的，但是对于三个 取代基 而言，一取代和二取代的硫脲盐同样可以溶于甲醇中，这样直接进入下一步反应的话，就会导致副产物二取代硫醇和一取代硫醇的生成，影响产率与纯度，用 乙醇 替代甲醇作溶剂。
根据聚合物的 折射率 与 原子 或 基团 的 摩尔 折射度的关系，常采用引入一些基团和元素的方法来提高聚合物的折光指数。这些基团和元素的引入提高了光学树脂的折射率，同时带来了一些不足： (1)引入 芳香族化合物 或 稠环化合物 可提高折射率，但聚合物的色散较大，vd较低； (2)引入除F以外的 卤族元素 可提高折射率，但 没药树 的密度增大，耐候性差，易发黄； (3)引入重金属离子如铅、 或 等可提高 折射率 ，树脂的密度增大、抗冲击性降低、且易发黄，实用困难； (4)引入脂肪族多环化合物，可提高 折射率 ，且色散较低； (5)引入硫、氮、磷等杂元素可提高折射率。(6) 将高折射率 无机化合物 纳米粒子与聚合物复合等多种方法。以上方法中，在聚合物里引入硫元素是提高折射率的最有效的方法，同时材料的色散小，环境稳定性好。
实际应用
有些硫醇可作药物、 解毒剂 和橡胶 硫化 促进剂 ，也可用作合成 杀菌剂 的原料。例如，2- 巯基 苯并噻唑 可作橡胶的硫化促进剂；2，3- 二巯基丙醇 可作 砷中毒 的解毒剂； 巯嘌呤 可治癌。此外，硫醇还可应用于光固化体系，能够明显改善低能量固化条件的氧阻聚现象。氧的阻聚主要是由于体系中的自由基和氧气形成了过氧自由基，过氧自由基相对稳定导致链增长反应变缓慢，硫醇中的活泼氢可以和过氧自由基反应，硫醇被夺氢后形成新的自由基，继续参与加成反应。
环境影响
人体危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品主要作用于 中枢神经系统 。吸入低浓度蒸气 时可 引起头痛、恶心；较高浓度出现麻醉作用。高浓度可引起呼吸麻痹致死。中毒者可发生呕吐、 腹泻 ，尿中出现蛋白、管型及 血尿 。
环境危害
急性毒性：LD50682mg/kg（大鼠经口）；LC5011227mg/m³ 4小时（大鼠吸入）。
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与 氧化剂 接触会猛烈反应。接触酸和 酸雾 产生 有毒气体 。与水、 蒸汽 反应放出有毒的或易燃的气体。与 ca(clo)2 、 氢氧化钙 发生剧烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度1mg/m³。
泄漏处理
人员处置
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
防护措施
呼吸系统 防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸 过滤式防毒面具 (半面)。必要时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴 化学 安全防护 眼镜 。
身体防护：穿 防静电工作服 。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或 生理盐水 冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处, 喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、 二氧化碳 、 松软土 。用水灭火无效。
污染物处理
• 小量泄漏：用 活性炭 或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入 废水 系统。
• 大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置
用焚烧法。焚烧炉排出的气体要经过碱溶液洗涤处理。