乙二硫醇

1,2-乙二硫醇是一种无色有气味的液体，分子式为 乙烯 (SH)2。它可用作有机合成试剂和 合 配体 ，是有机合成中常用的基础化合物之一。此外，1,2-乙二硫醇还是一种优秀的金属离子配体，可用于 催化 反应和金属离子的分离。它的特征气味被许多人形容为腐烂的卷心菜味。

物理性质

性状：透明至淡绿色液体

密度（g/ cm3 ,25/4℃）：1.123

熔点 （oC）：-41

沸点 （oC,常压）：144-146

折射率 ：1.558

闪点（oF）：122

溶解性：不溶于水，混溶于油脂，溶于 乙醇 、 乙醚 、丙 、苯及碱溶液。

分子结构数据

1、 摩尔 折射率：27.10

2、摩尔体积（ M3 /mol）：89.6

3、等张比容（90.2K）：215.4

4、 表面张力 （dyne/cm）：33.3

5、极化率（10-24 cm3 ）：10.74

毒理学数据

急性毒性： 小鼠 经口LD50：342mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LC50：50mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经静脉LC50：56200ug/kg，除致死剂量外无详细说明；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

作用与用途

1.用于有机合成和生化研究。用作 金属络合剂 。

2. 用于有机合成。用作分析试剂，如作金属离子的配合掩蔽剂。

3.制备酮缩硫醇以保护 羰基 。

贮存与防护

1、按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与 氧化物 接触

2、试剂有臭味，吸入会导致 胸痛 、头痛、恶心、 肺水肿 。LD50 342 mg/kg；应在通风橱中操作。

3、0-5°C冷藏保存

性质

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇，室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合 配体 。

用途

有机合成试剂

乙二硫醇比 乙二醇 反应性更强，更易与 醛和酮 反应生成缩硫醛／酮。后者是有机合成中的重要中间体，也可用于 基的保护。但是其蒸气会引起剧烈头疼和恶心，使用时要注意。

乙烯 (SH)2 + RR'CO → 乙烯 S2 CRR' + H2O

缩硫醛／酮用加氢的 兰尼镍 处理，硫原子脱掉，羰基被还原为 CH2 。若需恢复羰基，则要加入Hg2+ 以与体系中的 硫醇 反应，沉淀出HgS，使反应平衡移动。

二醇 如乙二醇与醛酮反应生成 缩醛 ／ 缩酮 ；其他1,2-和1,3-取代的 二硫醇 也可发生类似反应，分别生成五元和六元缩硫醛／酮。缩硫醛的氢可被脱去，且生成的碳负离子可发生 基化，缩硫酮则不然，因此可依此区分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2- 1,2-二溴乙烷 与硫醇反应后 水解 制得。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8

2、 氢键 供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：4

8、表面电荷：0

9、复杂度：6

10、 同位素 原子数量：0

11、确定 原子 立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定 化学键 立构中心数量：0

15、 共价键 单元数量：1

安全信息

危险运输编码： UN 3071 6.1/PG 2

危险品标志：有毒

安全标识：S26 S45 S36 /S37

危险标识：R10 R23 R36 R21/22