卤是 羧酸 中的 羟 基被 卤族元素 原子 取代后形成的化合物，可以分为酰 、 酰氯 、酰溴、酰碘（不稳定）。其中酰氯是最常用的酰卤，也是最常用的 酰化剂 。酰卤可被 氢化铝锂 还原成醇，若用氢化三（三级丁氧基）铝锂作 还原剂 ，或在 啉 -硫存在下进行 催化 氢化，反应可停止在生成醛的阶段。 甲酰 氯在常态下不存在，制备时总是得到 一氧化碳 和 氯化氢 ，因此在某些反应中，常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在 氯化亚铜 催化下代替甲酰氯。酰氯与 酸酐 近似，易发生 水解 ， 醇解 和氨解反应，分别生成酸、 和 酰胺 。
基本介绍
左式中R为氢或 烃基 ；X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物，不存在于自然界，只能通过 化学 合成制得。其中以 酰氯 最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体，高级酰氯为无色固体。
甲酰氟在低温下可以存在，在室温下数小时后即自行分解。在反应过程中，水、醇（或酚）、胺分子中的氢被 酰基 取代，所以这些反应又称酰化反应。酰氯与 碘化甲基镁 发生 加成反应 ，先生成 ，酮再与格氏试剂反应，生成 叔醇 。
制备
酰氯可由 羧酸 与 无机酸 的酰氯如 三氯化磷 、 五氯化磷 、 氯化亚砜 SOCl2 作用制得。 乙二酰氯 （COCl）2是合成其他酰氯的有效试剂。亚硫 酰氯 和草酰氯适于制备 沸点 较高的酰氯。若用 羧酸钠 作原料，适合用 三氯氧磷 。酰氯中以乙酰氯和 苯甲酰氯 最重要，酰氯是 有机合成 的重要 酰化试剂 ，也可用于 有机化合物 中 羟基 或氨基地测定。
化学性质
酰卤与水、醇、氨反应分别生成羧酸、酯、 酰胺 ，并放出 卤化氢 。这些反应分别称为 水解 、 醇解 和氨解。
水解
醇解
此反应可以用来制备酯。因为酰卤活泼，所以一般用其他方法难以制备的酯，就可以通过它来制备。
氨解
酰卤遇冷的 氨水 就可以发 有机碱 条件下进行。列生氨解反应，但与胺进行反应需在 氢氧化钠 或如：
从上述反应可以看出， 酰基 引入水、醇、氨的分子中，取代了它们的氢原子，分别生成 羧酸 、酯、酰胺。因此，上述反应称为 酯化反应 ，而酰卤则叫酰基化试剂，简称 酰化剂 。 酰氯 是很强的酰化剂，乙酰氯在常温下就容易 水解 、 醇解 和氨解。如乙酰氯在潮湿的空气中冒白烟，这就是为什么乙酰氯水解产生的 氯化氢 气体遇 蒸汽 形
成氯化氢雾。
羧酸及衍生物
羧酸
分子中含有 官能团 （—COOH）的化合物称为羧酸。通式：RCOOH和ArCOOH。
习惯命名法（俗名），根据其来源命名： 甲酸 最初是由蚂蚁 蒸馏 得到的，称为 蚁酸 。 冰醋 最初是从食用的醋中得到，称为 食用醋酸 。还有 草酸 、 琥珀酸 、 DL-苹果酸 、 柠檬酸 。系统命名与俗名的联系，如 苯甲酸 俗名为 安息香酸 、丁二酸的俗名为琥珀酸等。
系统命名：用 希腊 字母表示 取代基 位次的方法。含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
物态
C1～3有刺激性酸味的液体，溶于水。C4～9有酸腐臭味的油状液体（ 丁酸 为脚臭味），难溶于水。C9蜡状固体，无气味。
有一定规律，随着分子中 碳 数目的增加呈锯齿状的变化。含偶数碳原子的直链饱和 一元酸 的熔点比邻近两个 奇数 碳原子酸熔点高。主要原因是含偶数碳原子的酸对称性强。晶格排列紧密，它们之间具有较大的吸引力，故熔点高。 冰醋 熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为 乙酸 。
比相对分子质量相同的醇 沸点 高。因为 羧酸 分子之间形成两个 氢键 ，缔合成稳定的二聚体。
水溶性
羧酸的 化学性质
羧酸是由 羟基 和 羰基 组成的， 羧基 是羧酸的 官能团 ，因此要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。羧基的结构为p-π 共轭体系 。
由于共 轭 作用，使得羧基不是 基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的统一体。p–π共轭使 羰基碳 正性减弱。
羧基上的羟基（－OH）被取代的反应—— 羧酸衍生物 的生成，由于p-π共轭的作用，羰基上 电子云 密度升高，因此羰基与 亲核试剂 的反应活性降低。不能再与 氢氰酸 及含氮的亲核试剂进行 加成反应 ，故 羧酸 与醛酮的性质不同。
羧酸衍生物
羧酸衍生物的结构
羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有 酰基 ，酰基与其所连的 基团 都能形成P-π 共轭体系 。
羧酸衍生物的命名
酰卤和 酰胺 根据酰基称为“某酰某”。酰卤的命名将相应的酰基名称放在前面， 卤族元素 的名称放在后面。即将相应的“酸”改成“卤”。酰胺的命名：和酰卤相似。将相应的酰基后边加一“胺”字，即即将应的“酸”改为“酰胺”。
酸 酐 的命名是在相应 羧酸 的名称之后加一“酐”字。
①由二分子相同的一元 羧酸 脱水形成的酸酐称为单酐，它们的命名，可在原来的羧酸名称之后加一“酐”字来称呼，“酸”字也可以省略。②由二分子不相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为混酐。它们的命名，可把简单的或低级的羧酸名称放在前面，复杂的或高级的羧酸名称放在后面（即按甲、乙、丙顺序，英文按字母顺序），再加一“酐”字来称呼。③环状酸酐：一分子的 二元酸 或多元以上的 多元酸 ，它们脱水后可生成环状酸酐。命名时，可在二元酸的名称后加一“酐”字。
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。把酸的名称放在前面， 烃基 的名称放在后面，再加“酯”字。
（一）酰卤
最简单而又稳定存在的 酰氯 是乙酰氯，是无色有刺激性气味的液体，高级酰氯是固体。低级酰卤遇水激烈 水解 。乙酰氯遇空气中的水气即能水解。
（二） 酸酐
酸酐中最简单的是 乙酸酐 。低级酸酐是有刺激味的液体，高级酸酐是固体。酸酐遇水也分解，但比酰卤缓慢。
（三）酯
酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花果中。例如，香蕉中含乙酸异戊酯， 苹果 中含 戊酸乙酯 ，菠萝中含 丁酸丁酯 等等。酯的密度比水小，在水中的 溶解度 很小，溶于有机 溶剂 ，也是优良的有机溶剂。
（四） 酰胺
酰胺有分子间 氢键 缔合作用，故除 甲酰胺 外，其他酰胺均为固体氮上氢被取代后， 沸点 和 熔点 显著降低。
水溶性：低级 酰胺 溶于水。N，N-二甲基甲酰胺和N，N- 二甲基乙酰胺 可与水 混溶 ，是很好的非 质子 极性 溶剂 。