乙酸（Acetic acid，AA）是一种含有两个碳的简单单 羧酸 ，又叫做 食用醋酸 ， 结构式 为CH₃COOH， 化学式 为C₂H₄ O₂ ， 摩尔质量 为60.05g/ 摩尔 ，外观为无色澄明液体，有刺激性气味，味极酸，易溶于水、 乙醇 、 乙醚 和 四氯化碳 。 纯乙酸在16℃时以下能结成冰块的固体，所以又被叫做冰醋酸。在医疗上乙酸常被用于空气消毒和冲洗感染创面和口腔等。 乙酸可分为 工业乙酸 和食用乙酸两种，在食品业中还可作为酸味剂、 增香剂 和 防腐剂 ， 在石油化工、纺织、制药等工业中用作有机化工原料，用于生产 乙酸乙烯 、精 对苯二甲酸 （ PTA ）、 乙酸酐 、 醋酸酯 、涂料、黏合剂、 聚 纤维 和 溶剂 等。 乙酸具有腐蚀性，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。
发展历史
最初，乙酸是通过 乙醇 的有氧发酵制得的， 在古代人类就已经开始使用乙酸，公元前 372~287 年间，德奥佛拉斯多斯（Theophrastos）曾利用乙酸制造来 铅白 （ 碱式碳酸铅 ）和 碱式碳酸铜 （ 碱式碳酸铜 ）。 8世纪时，波斯炼金术士哈扬（Hayyān）用蒸馏法 浓缩醋 获得乙酸。14世纪到16世纪 文艺复兴 时期，人们通过 干馏 金属醋酸盐制取了乙酸。 ，1540~1600年，利巴维乌斯（Libavius）首先确定并使用了“acetic acid”（乙酸）这个词。 约1743-1794年， 安托万-洛朗·德·拉瓦锡 （ Lavoisier ）用 化学方程式 表达食品的发酵过程，并测定了乙酸的元素成分。
1845年，柯尔柏（H.Kolbe）首次用 化学 方法合成了乙酸。 1910年，人们从干馏木材得到的 煤焦油 中制取乙酸。 1911年，德国康索蒂姆斯公司制造出用 乙酸锰 做 催化剂 、通过 乙醛 氧化生产乙酸的生产装置，用乙醛氧化法生产乙酸是工业规模的氧化法乙酸生产的开端。 20世纪50年代，随着石油化工的发展，生产 食用醋酸 的原料转向了 乙烯 。20世纪50年代和60年代，先后开发出了 丁烷 和 石脑油 氧化制醋酸的工艺。 到1994 年世界乙酸年生产能力达到了640 万t。
1996年6月，美国 伊利诺伊大学 的一个天文小组在2.5万光年远处 人马座 的一个 星云 中发现了乙酸分子。在此前的30年里，已经发现在 宇宙 空间 中 甲醛 、 乙醛 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲醚 、 丙烯腈 、 甲酸 、甲脂等许多复杂的 有机化合物 ，但发现乙酸分子还是第一次。
理化性质
物理性质
乙酸为无色透明液体，具有刺激性气味，味极酸，在1℃的密度为0.446g/cm³， 熔点 为16.6℃， 沸点 为118.1℃，易溶于水、乙醇、 乙醚 和 四氯化碳 ，乙酸是 弱酸 ，其酸性比 碳酸 略强，具有强腐蚀性，10%左右的乙酸 水溶液 的腐蚀性最大，其蒸汽易着火，能和空气形成爆炸性 混合物 。 高纯度的乙酸（99%以上）在16℃左右会 凝结 成似冰片状 晶片 。
纯乙酸的 电导率 很低，但加入少量的 硫酸 后，通电流时乙酸就分解为 二氧化碳 、 一氧化碳 和 氧气 。乙酸燃烧呈现出蓝色火焰，并生成二氧化碳和 蒸汽 ，热的 浓硫酸 能 碳化 食用醋酸 ，生成二氧化碳和 二氧化硫 。
化学性质
和金属及氧化物反应
很多金属的氧化物、碳酸盐溶解于醋酸能生成简单的 乙酸盐 。 碱金属 的氢氧化物（如氢氧化钠）、碳酸盐（如碳酸钠）及碳酸氢钠等碱性物质与乙酸直接作用可制备其乙酸盐。过渡金属能与乙酸直接反应。
酯化反应
乙酸和醇能直接进行酯化反应，生成重要用途的酯，反应过程如下所示：
CH₃COOH+ROH⇄CH₃COOR+ H₂O （H⁺条件下）
氯代反应
乙酸能在光催化作用下与氯发生光 氯化反应 ，生成α- 氯乙酸 ，在反应过程中会发生一系列的连锁反应，反应过程如下所示：
CH₃COOH+ Cl₂ →CH₂ClCOOH+HCl
CH₃COOH+2Cl₂→CHCl₂COOH+2HCl
CH₃COOH+3Cl₂→CCl₃COOH+3HCl
酰化和胺化反应
乙酸和 三氯化磷 可以反应生成乙 氯，和氨反应生成 乙酰胺 。反应过程如下所示：
CH₃COOH+ PCl ₃→3CH₂COCl+P(OH)₃
CH₃COOH+ NH₃ →CH₃CONH₂+H₂O
醇醛缩合反应
乙酸在硅 铝酸钙 钠或负载 氢氧化钾 的 硅胶 为 催化剂 时，可以和 甲醇 缩合成 丙烯酸 ，反应过程如下所示：
CH₃COOH+ HCHO →CH₂=CH -COOH + H₂O
分解反应
乙酸在500℃的高温会分解成 乙烯酮 和水，高温下 催化 脱水 生成 乙酸酐 。反应过程如下所示：
CH₃COOH→CH₂=C=O+H₂O
2CH₃COOH→（CH₃CO)₂O+H₂O
成酐反应
乙酸可在与 脱水剂 （如 P 2 O 5 等）共热的条件下，两个乙酸的 羧基 间脱水生成乙酸酐。反应过程如下所示：
2CH₃COOH→CH₃COOCOCH₃
还原反应
乙酸很难用催化 氢化 法还原，但能被强 还原剂 氢化铝锂 （LiAIH 4 ）还原成 伯醇 。反应过程如下所示：
CH₃COOH→CH₃CH₂OH
脱羧反应
乙酸，通常不发生 脱羧反应 ，但在特殊条件下，如变成 钠盐 后与 碱石灰 （ NaOH - CaO ）混合加强热也可脱去羧基放出 二氧化碳 。反应过程如下所示：
CH₃COOH+ NaOH → CH₄ +Na₂CO₃+ H₂O （放出的 CO₂ 被 NaOH 吸收）
燃烧反应
乙酸可在空气中燃烧，发出蓝色火焰，生成二氧化碳和水。反应过程如下所示：
CH₃COOH+2O₂→2CO₂↑+2H₂O
脱水反应
热的 浓硫酸 能使乙酸脱水 碳化 ，放出二氧化碳和少量的 二氧化硫 。反应过程如下所示：
CH₃COOH+4H₂SO₄→2CO₂↑+4 SO₂ ↑+4H₂O
电离
乙酸是 弱酸 ，在 水溶液 中可部分 电离 出 氢离子 ，其 电离 平衡 常数 Ka=1.76×10 -5 （25°C）。反应过程如下所示：
CH₃COOH⇄CH₃COO - +H +
鉴别
乙酸可用蓝色 石蕊试纸 或 pH试纸 初步鉴别，pH较小可使蓝色石蕊试纸变红。
应用领域
乙酸主要用于食品工业、橡胶工业、 染料 和印染工业、医药以及香料、醋酸盐、 醋酸酯 的制造。
制造业
乙酸可用于生产 乙酸酯 类、 乙酸乙烯 单体 、 乙酸酐 等。工业生产乙酸酯常用酸作 催化剂 与醇类进行酯化，通常可获得较高得率，但也有少量的副反应产生。由于酯化转化率受反应平衡的限制，通常会有某一种反应物大量过剩。
乙酸酯类如 乙酸乙烯 可用于生产 冰丝面料 （ 醋酸纤维素 ），还可作为涂料、 树脂 的 溶剂 （ 乙酸甲酯 、 乙酯 、异丙酯、 丁酯 等）。乙酸还可作为生产 乙酸盐 、 氯乙酸 、 醋酐 、溶剂等的原料。
食品工业
乙酸在食品行业中可作为 酸化剂 、 增香剂 和食品香料。 乙酸可用于生产食用醋，用水将乙酸稀释至4%~5%的浓度，再添加各种调味剂来制得，其风味与 酿造醋 相似，可用于番茄调味酱、 蛋黄酱 、 酸菜 、糖食制品等。
乙酸还可作 防腐剂 ，未 离解 的乙酸由于其 脂溶性 和易聚集在 细胞 膜周围的性质，会改变细胞膜的特性，并迅速渗透至细胞内部，使细胞酸化， 蛋白质 变性 ，配合 辅酶 金属离子，可杀灭微生物。乙酸是食用酸，一般认为是安全的。 乙酸用作酸味剂，具有赋予食品酸味、调节食品pH值、增强 抗氧化剂 作用、防止食品氧化褐变、抑制添物生长及防止食品腐败、增进食欲、促进消化吸收等作用。
乙酸的食品安全性没有太大争议， 联合国粮食及农业组织 世界卫生组织 （FAO/WHO）认为乙酸是食品的正常成分，对人体每日允许的乙酸摄入量没有限量规定。 美国 则对正常生产的不同的食物中的乙酸含量做了具体规定（21 CFR 182.1005），比如：干酪和 乳制品 0.8%、油脂 0.5%。 加拿大 则是按世界卫生组织推出的《 药品生产质量管理规范 》进行。
医药行业
乙酸可用于空气消毒和冲洗感染创面和口腔等用途。乙酸对细菌、真菌、 芽孢 和病毒均有较强的杀灭作用，但对各种微生物作用的强弱不尽相同。一般来说，对细菌繁殖体最强，依次为真菌、病毒、 结核分枝杆菌 及 细菌芽孢 。
乙酸可用于 宫颈癌 筛查，乙酸筛查作为筛查流程的一部分可对 宫颈癌 进行初步筛查，将酸涂在子宫颈上，如果一分钟后有白色的块状区域出现，则测试呈阳性，有患宫颈癌的可能，需要进一步诊断。
其他
乙酸还可再 摄影 上作为酸性 定影液 的添加剂、黑白和彩色冲洗的停显剂、调pH值等。
制备方法
生物合成法
在 氧气 充足的情况下，细菌能够从含有 酒精 的食物中生产出乙酸，一般使用的是 苹果酒 或 葡萄酒 混合谷物、 麦芽 、米或马铃薯捣碎后发酵。这个方法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液，在一定的温度下几个月转变成乙酸，这些细菌参与发酵。
C₂H₅OH+ O₂ →CH₃COOH+ H₂O （细菌）
也可在缺氧的情况下，由 厌氧菌 能够将 糖类 直接转化为乙酸而不需要 乙醇 作为 中间体 。
C₆H₁₂ O₆→3CH₃COOH（厌氧细菌）
人工合成法
乙醇氧化法
乙醇氧化法是乙醇在有 催化剂 的作用下氧化生成 乙醛 ，乙醛再氧化为乙酸，反应过程如下所示：
乙醛氧化法
乙醛氧化法是最早的工业生产乙酸的方法。 乙醛氧化法是通过乙醛氧化来制得乙酸，反应过程如下所示：
CH₃CHO+1/2O₂→CH₃COOH
如果在这个方法中使用催化剂，这个反应能得到95%的 食用醋酸 产率，这个反应的副产物为 乙酸乙酯 、 甲酸 和 甲醛 ，但这些副产物由于 沸点 比乙酸低，可以通过 蒸馏 除去。
乙烯氧化法
乙烯氧化法是乙烯在催化剂（ 氯化钯 、 氯化铜 等）的条件下，于 氧气 发生反应生成乙酸。这个反应也可以是将乙烯氧化成 乙醛 ，再通过乙醛氧化法得到。反应过程如下所示：
丁烷氧化法
丁 氧化法又叫做直接氧化法，这个方法是用丁烷为主要原料，通过空气氧化来合成乙酸，是主要的乙酸合成方法之一，反应过程如下所示：
2CH₃CH₂CH₂CH₃+5O₂→4CH₃COOH+2H₂O
合成气法
合成气 法是通过单一的天然气或煤为原料，先在 催化剂 的作用下生成 甲醇 和 二甲醚 ，再通过甲醇和二甲醚的不分离物和 一氧化碳 发生基化反应生成乙酸。反应过程如下所示：
甲醇碳基合成法
甲醇碳基化法是以一氧化碳和甲醇为原料，通过碳基合成法来生成乙酸，合成反应以 碘甲烷 为 中间体 ，有低压法和高压法之分。甲醇碳基化法是主要的工业生产法，反应过程如下所示：
安全事宜
GHS分类
H226（100%）： 易燃液体 和蒸气[警告易燃液体]
H314（100%）：造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤[危险皮肤腐蚀/刺激]
健康危害
乙酸具有强腐蚀性，高浓度的乙酸液体皮肤接触几分钟就会引起二度烧伤，乙酸蒸气对眼睛有刺激性，入眼会导致眼睛流泪和充血。
急救措施
毒理数据
乙酸的大鼠经口急性中毒 半数致死量 LD₅₀为310mg/kg，灰鼠 静脉注射 为520mg/kg，经 呼吸道 吸入时LD₅₀为5620ppm·1小时。
消防安全
乙酸发生火灾时应使用耐 酒精 泡沫、水、 二氧化碳 灭火，用水喷洒容器使其保持冷却，消防员应佩戴自给式呼吸器后再进行灭火作业。发生意外泄露时，现场人员应及时佩戴个人防护（ 化学 防护服，包括自给式呼吸器），将泄漏的液体收集在密闭容器中，然后大量的水冲洗掉剩余物。
储存方法
乙酸应使用玻璃瓶或铝桶进行包装，存放在干燥、阴凉通风、没有 排水管 或下水道的地方，不可与其他酸类、碱类、盐类的 氧化物 和 强氧化剂 混放。