乙酸甲 ( 甲基 乙酸盐 ),又叫醋酸甲酯,是一种无色透明、有芳香气味的液体, 分子式 为CH 3 COOCH 3。 乙酸甲酯是一种非 极性 ( 亲脂性 )至弱极性( 亲水性 ) 非 质子 溶剂 ,易挥发、易燃烧,微溶于水(20℃时在水中 溶解度 为24.4g/100mL),在水中的溶解度度随温度升高而增大,能与 乙醇 、 乙醚 等 混溶 。其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 。乙酸甲酯存在于 葡萄 、香蕉等多种水果中,在咖啡和 朗姆酒 醚中也被检出,可用于 硝酸 纤维、 醋酸纤维素 等的溶剂,并应用于制喷漆、人造革及调制果香型食品香精等多个领域。
理化性质
物理性质
乙酸甲酯是 无色 透明、有芳香气味的液体,密度为0.9342g/cm 3 , 熔点 为-98.7℃, 沸点 为56.7℃,易挥发、易燃烧,微溶于水(20℃时在水中 溶解度 为24.4g/100mL),能与 乙醇 、 乙醚 等多数有机 溶剂 混溶 。其蒸气可与空气形成爆炸性 混合物 (爆炸上限:16%,爆炸下限:3.1%)。
化学性质
乙酸 甲酯容易 水解 ,在常温下与水长时间接触也会水解生成 乙酸 而呈酸性。
CH 3 COOCH 3 + H 2 O CH 3 COOH + CH 3 OH
高温加热时分解成 乙醛 和 甲醛 ,进一步可分解为 甲烷 、 一氧化碳 和氢。
CH 3 COOCH 3 HCHO + CH 3 CHO CH 4 + 2CO + H 2 (高温条件下)
用铜、银、 等金属或其 氧化物 作 催化剂 与空气一同加热时,分解成甲醛与 冰醋 。
2CH 3 COOCH 3 + O 2 2HCHO + 2CH 3 COOH
此外,乙酸甲酯经 紫外线 照射分解成 甲醇 、 丙酮 、联 乙酰 、 乙烷 、甲 、氢、一氧化碳和 二氧化碳 等。在光作用下与氯反应,生成 氯乙酸 甲酯 。在 甲醇钠 存在下,乙酸甲酯于57~80℃自行缩合生成 乙酰乙酸甲酯 。
制备方法
以 乙酸 及甲醇等为原料,在 硫酸 作用下经硫酸直接 酯化反应 生成乙酸甲酯 粗品 ,在经过精制后获得乙酸甲酯。
精制方法:由于 冰醋 甲酯容易 水解 ,主要的杂质是游离的乙酸和 甲醇 。甲醇的存在 可从 其在水中的 溶解度 看出。常温下乙酸甲酯在水中溶解24%。若有1% 甲醇 存在时则可与水 混溶 。精制时,在1000mL乙酸甲酯中加入85mL 乙酸酐 ,回流6小时后 分馏 。酸性杂质可用 碘化钠 碳酸钾 一起振摇,再 蒸馏 除去。甲醇也可用乙 氯处理除去。高纯度的乙酸甲酯可用浓 食盐水 洗涤, 氧化钙 或 硫酸镁 干燥后蒸馏精制。
CH 3 OH+CH 3 COOH CH 3 COOCH 3 +H 2 O(H 2 SO 4 条件下)
应用领域
用于制造香料,可作 朗姆 、 白兰地 、 威士忌 的调味剂;提升水果口味。
是 硝化纤维素 、 乙酸 纤维累、 三聚氰胺 树脂, 酚醛树脂 的快干 溶剂 ,还用作油脂及植物成分 萃取剂 及调制果香型食品香精等。
可作为 热熔胶条 、 闪光 胶、织物胶、工艺胶、喷胶、模板喷胶和其他主要用于工艺用途的粘合剂,也可用在 建筑材料 方面。
是制备 乙酸酐 、 乙酰胺 、 乙酸乙烯 、 丙烯酸甲酯 、 肉桂酸甲酯 和 苯丙酮 等 化学 物质的化学合成中间体。
安全事宜
GHS分类
危险特性
乙酸甲酯 易燃 ,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高 热能 引起燃烧爆炸;与 氧化剂 接触猛烈反应;其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
毒理学资料
急性毒性:
大鼠 经口 半数致死量 (LD 50 ):5450mg/kg;兔经口半数致死量(LD 50 ):3700mg/kg。
健康危害
乙酸甲酯具有麻醉和刺激作用。人接触较高浓度的本品,可引起眼睛、鼻、咽喉和 呼吸道 刺激症状;重复或长时间接触,出现进行性的麻醉作用;停止接触后恢复较慢,有时可造成 角膜混浊 。对皮肤可引起 皮炎 及 湿疹 ;接触本晶蒸气引起眼灼痛、流泪、进行性 呼吸困难 、头痛、头晕、困倦、心、忧郁、中枢神经抑制。由其分解产生的 甲醇 可引起视力减退、视野缩小和 视神经萎缩 等;高浓度可发生麻醉作用及肝、肾充血;持续大量吸入,则可发生 肺水肿 ;慢性影响可有继发性贫血, 白细胞增多 ,内脏浊肿和脂肪性变。
应急处理
当发生火灾时,使用抗溶性泡沫、泡沫、粉末、 二氧化碳 、细水雾灭火。
发生泄露时,迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后排入 废水 系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害;用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
储存和运输
储存时用玻璃瓶或金属桶盛装。置阴凉处、密封保存。与 强氧化剂 、 强酸 、 强碱 分开存放。
乙酸甲酯属于一级 易燃液体 。危规号:61108。运输时,容器上须标有“易燃液体”标记。
急救措施
皮肤接触:用水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗。
吸入蒸气:将受害人移至空气新鲜处,必要时进行人工呼吸,并及时就医。
食入:用水 漱口 ,饮足量温水,催吐,并及时就医。