丙醇（英文名称：1-Propanol），又称 正丙醇 ，1-丙醇，（CAS：71-23-8） ， 化学式 为CH 3 CH 2 CH 2 OH，其同分异构体为 2-丙醇 （CAS：67-63-0） ，丙醇是一种有三个 碳原子 的醇类 有机化合物 。丙醇的分子量为60.10 g/ 摩尔 ，密度为0.804 g/mL（20°C），外观为无色透明液体，带有类似外用 酒精 的强烈霉味，在常温常压下能溶于水、 和 。
丙醇是一种常用作 溶剂 的有机化合物，广泛用于制造化妆品、药品、香水、肥皂、 染料 溶液、 防冻剂 、窗户清洁剂等物质以及其他化学品和产品。作为一种天然的有机物， 丙醇 存在于 非洲 芦荟 、栽培 菊苣 （Cichorium endivia）和其他生物中，也存在于 酿酒酵母 和它产生的代谢物中。 工业上生产丙醇是用 乙烯 、 一氧化碳 和氢在高压及加热下，用钴为 催化剂 进行反应得到醛，醛进一步在催化剂作用下还原为醇 。
丙醇蒸汽比空气重，属于高度 甲类液体 和蒸气，轻微刺激眼睛、鼻子和 喉咙 ，可能引起 嗜睡 或眩晕，造成严重眼损伤 。2015年， 丙醇 已被列入《危险化学品名录》中，并按照《 危险化学安全管理条例 》进行管控 。
发展历史
1853年，古斯塔夫·C·尚塞尔（Gustave C.B.Chancel）首次通过 杂醇油 的 分馏 发现了 正丙醇 ，杂醇油是 阳芋 或谷物发酵生产 乙醇 时某些氨基酸形成的 副产品 。其中， 丙醇 是在许多类似于杂醇油 蒸馏 的 化学 发酵过程中自然形成的副产品，但这些都不是丙醇的主要来源。所以该工艺不再用于制备丙醇。
在美国 得克萨斯州 ，成立于1952年的 塞拉尼斯 （Celanese）公司经营着唯一的商业气相氧化工厂。在1973年该工厂关闭之前，气相氧化技术一直是 美国 和 欧洲 主要用于商业化生产丙醇的工艺 。随后，作为世界上唯一进行大规模 煤液化 生产 合成燃料 的 跨国公司 ， 南非 的 萨索尔 （Sasol）公司采用费-托反应（Fischer-Tropsch） 化学 法来制造丙醇 。
1988 年，在美国，超过75%的丙醇被直接使用，或用于合成 或 醚 衍生物 。美国的Texas Eastman公司曾经采用氧化技术生产丙醇。在该过程中，他们使用的是传统的钴氧化技术，并以HCo(CO) 4 为 催化剂 。到了1989年，他们改用 磷化氢 改性Rh催化剂制备 丙醇 。在欧洲，丙醇主要由 hoechst AG公司和BASE AG公司制造。
理化性质
物理性质
丙醇是一种 无色 透明液体，带有类似外用 酒精 的强烈霉味 。丙醇的密度在20°C时0.804 g/mL， 熔点 为-127°C， 沸点 为97.2°C，闪点为53-77°F，丙醇在700°F时会自燃 。丙醇的熔点和沸点比 碳原子 数相同的烃的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有 氢键 缔合作用的结果 。丙醇蒸汽比空气重，属于高度 甲类液体 和蒸气，轻微刺激眼睛、鼻子和 喉咙 。
化学性质
丙醇 的 化学式 为CH 3 CH 2 CH 2 OH，是一种有三个碳原子的醇类 有机化合物 ，可以进行醇类物质的典型反应， 羟基 的特征反应包括氧化、 脱氢 、 化、酸化、脱水等 。
氧化反应
丙醇 燃烧时发出不易见的淡蓝色火焰，放出热量，生成 二氧化碳 和水。其化学反应 方程式 如下：
丙醇不为冷、稀、中性的 高锰酸钾 的 水溶液 所氧化，但在比较强烈的条件下可被氧化，同时生成 丙酸 钾盐 ，溶于水，并有 二氧化锰 褐色 沉淀析出。 丙酸钾 盐中 和后可得丙酸（74%），反应方程式如下：
铬酸 可作为 氧化剂 ，包括Na 2 Cr 2 O 7 与 硫酸 混合液、CrO 3 的 冰醋酸溶液 、CrO 3 与 吡啶 的 络合物 。丙醇可通过这些方法氧化为 丙醛 ，进一步氧化为 丙酸 。使用 三氧化铬 （CrO 3 ）与吡 反应形成的铬酐-双吡啶配合物，它可以高效将丙醇氧化为丙醛；丙醇也可在 硝酸 中氧化为丙酸，或在费兹纳-莫发特（Pfitzner-Moffatt）试剂的作用下以高产率得到丙醛。
脱氢反应
伯醇 的脱氢一般用于工业生产，常用铜或 铜铬 氧化物 等做脱氢剂，在300°C的温度条件下使伯醇的蒸气通过 催化剂 即可生成对应的醛或 。丙醇作为低级伯醇，在脱氢试剂的作用下，也会失去氢形成 丙醛 ，反应 方程式 如下：
此外，Pd 等也可做脱氢试剂， 丙醇 失去氢形成 丙酮 ，反应方程式如下：
丙醇羟基上氢的反应
由于 丙醇 羟基上的氢具有一定的活性，这可以使丙醇表现出酸性，因此可以和 钠 反应，氢氧键断裂形成丙醇钠并放出 氢气 。若将丙醇钠放入水中，丙醇钠会全部 水解 ，生成丙醇和 氢氧化钠 。 丙醇 和钠反应的 化学方程式 为：
丙醇 也可以和其他活泼金属发生反应，例如钾、镁、铝等，反应和与钠反应类似 。
酯化反应
丙醇能与含氧 无机酸 反应，失去一分子水，生成 无机酸酯 ，例如 硝酸丙酯 、 亚硝酸丙酯 、 乙酸丙酯 等，反应 方程式 如下：
卤化反应
丙醇 可以和 卤化氢 发生 取代反应 ，生成 卤代烃 和水。例如，氢溴酸能与丙醇反应生成 溴丙烷 ，这是在实验室中制备 卤代烷 常用的方法，这个反应是卤代 水解 的逆反应。反应 方程式 如下：
若用 氯化亚砜 和丙醇反应，可以直接得到 氯代正丙烷 ，同时生成的 二氧化硫 和 氯化氢 两种气体可以直接离开反应体系。反应方程式如下：
脱水反应
丙醇 和 强酸 共热会发生脱水反应，有两种不同的脱水方式。
就像 卤代烃 的 消除反应 一样，丙醇分子中的 羟基 与β- 碳原子 上的氢脱去一分子水得到 丙烯 。丙醇在分子内脱水时遵循札依切夫（Saytzeff）规律，这种方法适用于许多醇类，也是制备 烯烃 的常用方法之一。反应 方程式 如下：
与分子内脱水相比，反应条件的区别只在于温度，两分子 丙醇 可以发生分子间脱水，产物是 正丙醚 。反应方程式如下：
应用领域
丙醇的用途多种多样，可广泛用于制造化妆品、药品、香水、 肥皂 、 染料 溶液、 防冻剂 、窗户清洁剂等物质以及其他化学品和产品。
化工领域
在 水基 印刷油墨的过程中添加丙醇，可以在保持固体含量不变的情况下，提高干燥速度、减少起泡并控制粘度。同样，丙醇还用于生产 除草剂 中间体以及 反刍动物 饲料的补充剂。 在生产清洁剂时，地板抛光剂和金属 脱脂剂 的制造过程中也会添加丙醇；在生产粘合剂时，丙醇也可作为附加 溶剂 ； 丙醇 还可用作制作除冰液、 萃取剂 和 共沸蒸馏 中的 夹带剂 。 使用浸泡方法时，丙醇还可用于提取 山茶籽 粕中的 茶皂素 。并且与其他合成 乙醇 溶液相比，丙醇是一种相对更安全的化学品 。
丙醇很容易形成酯和醚，其中大部分都具有很高的商业价值。 丙醇 的主要 衍生物 是 乙酸丙酯 ，它可作为柔版印刷油墨的 溶剂 ，还能用于制成硝基 纤维素 漆和 纤维素酯 。
医疗用途
丙醇可用于生产多种药物。瓶装的外用 酒精 大多由丙醇制成，无论是溶液还是湿巾形式的手部 化学消毒剂 中都含有丙醇，酒精饮料几乎都含有发酵产物丙醇，丙醇还可用作 防腐剂 。此外， 丙醇 还经常用于制作吸入剂产品，主要是在 雾化器 中代替 乙醇 。 正丙醇 可产生轻微的中枢神经抑制，因此被用作止痛药。同样， 丙醇 还可用于治疗、控制、预防和改善室上性心律失常、 室性心动过速 、洋地黄中毒引起的快速性心律失常、麻醉期间儿茶酚胺作用 过强 引起的抵抗性快速性心律失常以及其他疾病。
工业用途
丙醇 是一种高度易燃的液体，其易燃等级为3级。 丙醇 的 辛烷值 较高，适合用作 内燃机 的燃料。不过，丙醇的生产成本太高，无法将其用作普通燃料，因此并不常用。当 丙烷 用作燃料时，丙醇的抗爆指数（ AKI ）为108，而研究辛烷值（ RON ）为118。
化妆品
丙醇 通常是多种化妆品的主要成分。它具有较低的腐蚀性，可用作指甲油的去除剂。它还用于 肥皂 、香水、香料、空气护理产品、洗手液和润肤霜的制作。 但在2020年8月， 美国食品药品监督管理局 （ FDA ）呼吁大家减少使用 丙醇 制成的洗手液。
制备方法
丙醛的催化氢化
在工业上，制备 丙醇 最常用的方法是通过 丙醛 的催化 氢化 完成的，丙醇作为 一氧化碳 和氢反应之间的 副产品 而被制备出来 。具体的过程是用 乙烯 、一氧化碳和 氢气 在高压及加热下，用钴为 催化剂 进行反应得到丙醛，此反应称为 羰基 合成（或氧化合成， oxo synthesis），而后丙醛进一步在催化剂作用下还原为 丙醇 。制备过程的 化学方程式 为：
其他制备方式
南非 的 萨索尔 （Sasol）公司采用费-托反应（Fischer-Tropsch） 化学 法生产丙醇的流程如下：首先煤在热反应器中气化，产生 合成气 （H 2 /CO），经过气液分离和净化后，合成气与粉末状铁基 催化剂 一同进入 流化床反应器 。费-托反应（ Fischer- Tropsch）是一个放热过程，会产生 碳氢 和 含氧化合物 的 混合物 。最终，该工艺生产的产物包括碳氢化合物和酮/醇 混合物 。其中酮类和醇类被回收，并且大部分醇类被用于制成混合高 辛烷值 汽油。
通过加氢转化或氧化技术也可以生产丙醇，方法是：将 乙烯 加氢转化为 丙醛 ，然后将生成的丙醛加氢转化为丙醇 。 丙醇 也可以以丙烷或 丁烷 为原料经液相氧化制得：在高压条件下，丙烷或丁烷通过氧化过程 合成甲醇 时， 丙醇 作为 副产品 会被制备出 。
在 葡萄酒 蒸馏 过程中，也能产出丙醇，它可以从头部馏分中分离出来，也可以在蒸馏 乙醇 过程中从尾部馏分中分离出 。在微生物研究方面，丙醇已被发现能通过多种途径合成 。Shimwellia blattae是一种能产生内源性酶的 大肠杆菌 ，Nobuyuki Urano发现它能将1,2- 丙二醇 （1,2-PD）转化为 丙醇 。在植物生长方面，添加双功能 丁醛 / 乙醇脱氢酶 到 葡萄糖 、 纤维二糖 、 纤维素 、 柳枝稷 和 玉蜀黍属 秸秆 中，能够发现在这些生物生长的过程中会产生丙醇 。
化学结构
丙醇具有线性结构， 羟基 官能团 连接在末端的 碳原子 上。因丙醇只由三个碳原子组成，所以它的 烷基 部分占比不大。当烷基链中的碳数增加时，饱和醇的 溶解度 降低，所以丙醇的 溶解度 比 丁醇 、 戊醇 等多烷基醇的溶解度高。 同样， 丙醇 的 熔点 和 沸点 比碳原子数相同的烃的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有 氢键 缔合作用的结果 。
丙醇 作为饱和醇，它的 羟基 中的氧是 sp 3 杂化，两对孤对 电子 分别占两个 sp 3 杂化轨道 ，另外两个 sp 3 杂化轨道一个与氢的 1s 轨道形成 σ 键，另一个与碳的 sp 3 杂化轨道形成 σ 键 。
安全事宜
危险危害说明
安全标识
GHS危害分类
生理作用和毒性说明
丙醇可以通过胃肠道和肺部被吸收，如果大量涂抹在皮肤上，同样也可以被皮肤吸收。总体而言，相比 乙醇 ，丙醇更容易被吸收 。 Nelson 等人进行了大鼠摄入 脂肪醇 （C1至C10）对其发育的毒性影响研究，发现其中几种醇类（包括丙醇）对大鼠的发育会产生毒性作用，其毒性浓度比目前的职业接触标准高出至少一个数量级，并且通常伴有母体毒性。 。除此之外，还有实验发现在大鼠口服2g/kg的丙醇后，发现约0.13%的剂量会通过尿液排出 。
丙醇被人体摄入后，会被体内酶代谢，且它很容易在体内氧化。这一过程中首先会产生 ，然后是 和水，可能还有少量的 DL-乳酸 。大鼠的肝微粒体则会 催化 丙醇氧化为 乙醛 ，该反应需要 ，被二氧化碳抑制。
健康危害
丙醇与眼睛接触非常刺激，可能会引起烧伤，其蒸汽刺激鼻子和 喉咙 。接触高浓度 丙醇 蒸气，可能会出现头痛、倦睡、 脊髓小脑性共济失调 以及眼、鼻、喉刺激等症状。口服 丙醇 可导致人体出现恶心、呕吐、腹痛、 腹泻 、倦睡、 昏迷 等症状，严重时甚至可能导致死亡。长期皮肤接触可致皮肤干燥、 裂。
环境危害
丙醇 的产生发生在自然界中，是动物废物、微生物（通过代谢过程）、火山、昆虫 毒液 和熔胶油排放的结果 。丙醇对环境可能有害，消防或 稀释水 的径流可能会导致环境污染 。
火灾危害
发生火灾时， 丙醇 很容易被点燃，产生具有刺激性、腐蚀性的 有毒气体 ，它的蒸汽可能会与空气形成爆炸性混合物并传播回点火源。因为它的大多数蒸汽比空气重，所以会将沿着地面蔓延，聚集在低矮或狭窄的区域（下水道、地下室等），导致室内、室外或下水道的蒸汽具有爆炸危险。 丙醇 遇到一些物质，如钾叔丁 氧化物 ，在加热或卷入火灾时可能会爆炸聚合，下水道的径流可能会造成火灾或爆炸危险。装有丙醇的容器在加热时可能会爆炸，许多液体会漂浮在水面上。
接触限值
对于中国来说， 丙醇 的时间加权平均容许浓度（PC-TWA，指以时间为权数规定的8小时工作日的平均容许接触水平）为200mg/m 3 ；短时间接触容许浓度（PC-STEL，在遵守间加权平均容许浓度条件下，容许短时间接触的浓度）为300mg/m 3 。对于 美国 来说，丙醇的时间加权平均阈限值（TLV- TWA ）为100ppm。
应对措施
急救措施
对于吸入 丙醇 的患者：应迅速脱离现场至空气新鲜处，保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ，应给予输氧。呼吸、心跳停止的患者，应立即进行心肺复苏术，就医进行治疗。对于皮肤接触 丙醇 的患者：应立即脱去污染的衣着，用流动清水彻底冲洗接触部位，及时就医。对于眼睛接触丙醇的患者：应立即分开眼睑，用流动清水或 生理盐水 彻底冲洗5~10min，及时就医。对于食入丙醇的患者：应用清水 漱口 多次，饮足量温水，催吐。 洗胃 ，并就医。
泄漏应急措施
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从 侧风 、上风向撤离至安全区，建议应急处理人员戴 正压 自给式呼吸器，穿防静电服。作业时使用的所有设备需接地，禁止接触或跨越泄漏物，尽可能切断泄漏源。
环境保护措施：防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或有限空间。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料： 若为 小量泄漏，用 砂土 或其他不燃材料吸收，使用洁净的 无火花工具 收集吸收材料；若为大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容。喷水雾能减少蒸发，但不能降低泄漏物在有限空间内的易燃性，所以应用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，用喷雾状水驱散蒸气、稀释液体泄漏物。
消防措施
因为 丙醇 蒸汽比空气重，属于高度 甲类液体 和蒸气，发生火灾时，消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火器选用用抗溶性泡沫、干粉、 二氧化碳 、 砂土 。消防人员尽可能将容器从火场移至空旷处，喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。若容器突然发出异常声音或出现异常现象，应立即撤离。
注意事项
丙醇 应储存于阴凉、通风的库房，储存与运输时远离火种和热源，保持容器密封。应与 氧化剂 、酸类、 卤族元素 、食用化学品分开存放，切忌混储，采用防爆型照明、通风设施。储存与运输时禁止使用易产生火花的机械设备和工具，且应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
法规限制
在中国， 丙醇 已被列入《危险化学品名录》中，并按照《 》进行管控 。同样，还有其他法规对丙醇的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定，如《 中华人民共和国安全生产法 》 ，《化学品分类和危险性公示 通则（GB 13690-2009）》 等。
2000年，美国环境保护署（ 美国国家环境保护局 ）发布法规表示，在农业实践中如果操作得当，允许将丙醇残留物作为农药配方中的惰性成分（或偶尔有活性）用于种植作物或原始农产品，而无需遵守耐受要求 。
EPA颁布的合成有机化学制造业（SOCMI） 挥发性有机物 （VOC）设备泄漏的性能标准表示，进行SOCMI工艺时， 丙醇 作为中间体或最终产品生产时若出现泄露，在考虑到成本、环境影响和能源需求的同时，必须采取措施来减少挥发性有机化合物的泄漏。