维生素 B₂ （vitamin B₂, VB₂）又称核黄素，属B族维生素，是一种十分重要的 水溶性维生素 ，也是维持机体正常结构与功能的必须营养物质，有多种的生理功能。 人体在缺乏 维生素B₂ 时，代谢作用会发生障碍，进而造成大脑学习的能力下降，严重时甚至会导致贫血、肿瘤等疾病。 因此，需同其他维生素B族一样以食物或营养补品进行补充。 常见的菠菜、玉米、黄豆、 猪心 、 猪肝 以及 黄鳝 等中富含 维生素B₂ 。
发现历史
1879年， 英国 化学家 布鲁斯 （Bruce）首次从 乳清 中首次分离出黄绿色的 荧光色素 ，称为乳黄素(Lacflavin)。
1913年，奥斯本（Osborne）和 门德尔 （Mendell）确定了鼠类生长中必需的“水溶性因素B”。
1920年，艾米特（Emmett）用 热处理 方法从酵母提取液中得到 维生素 B₂ 。
1933年， 库恩 (Kuhn)等人成功从 鸡蛋 中分离得到核黄素结晶。
1933年，乔治（George）对植物组织、动物肝脏和肾脏进行研究时，从中提取了类似的 荧光 物质，并分别命名为草黄色(Verdoflavin)及肝黄素(Hepatoflavin)。瓦博格（ Warburg ）和克里斯森（Christian）从酵母中分离出黄素蛋白 复合物 (Flavinprotein complex)，即黄酶(Yellowenzyme)。
1935年， 库恩 (Kuhn)等人揭示了 维生素B₂ （核黄素）的结构，并用 化学 合成法得到此 荧光色素 ，由于其 分子结构 中存在五碳糖 核糖 以及物质本身颜色，故将其称为核黄素。
结构
维生素 B₂ 由 异咯嗪 加 核糖醇 侧链组成，并有许多 同系物 。维生素B₂的化学名最初为6、7-二 甲基 9-（1′-D- 核糖 ） 异咯嗪 ，随着命名系统的发展，又命名为7、8-二甲基-10-（1′-1-核糖酰）异咯 。维生素B2核糖醇侧链5-羟 甲基 端 磷酸化 就形成FMN，FMN能进一步转化为更加复杂的化合物，其中以 FAD 最为常见。 维生素B₂ 的基本结构，见下图。
理化性质
物理性质
维生素B₂ 是一种黄色或橙黄色针状结晶物，有轻微气味，味苦，280℃分解。 维生素 B₂微溶于水，在25℃下， 溶解度 为10-13mg/100mL；微溶于醇类，在27.5℃，溶解度为0.0045g/100mL 乙醇 ；不溶于 丙酮 、 三氯甲烷 、苯、 乙醚 、；极易溶于稀碱。油水分离系数logP=-1.46。在酸性或中性条件下，核黄素易 吸附 于 富勒 土、 DL-乳酸 石以及 沸石 上，吸附后可用 丙 或 吡啶 溶液洗脱。核黄素 水溶液 可发出黄绿色 荧光 。
化学性质
核黄素结晶在普通条件下不分解，其溶液在 可见光 或紫外光下易分解；在中性溶液中，如果避光，热稳定性相对较高；在酸溶液和 氧化剂 存在下稳定，但对碱和光非常敏感。当加热分解时，会释放出 一氧化氮 （NO）有毒 烟雾 。其饱和水溶液的pH值为6， 解离常数 pKa =10.2、pKb=1.7。
合成方法
全化学法
全 化学 合成法以 葡萄糖 为起始原料进行合成，其过程中会使用 二甲苯 等有毒物质，对环境污染严重，目前此方法已在核黄素的工业化生产中逐渐被淘汰。
缺点：工艺繁杂、环境污染严重、成本较高。
半化学法
半化学合成法是在微生物发酵合成D- 核糖 的基础上进行，随后的合成过程与化学合成法相同。
优点：产量较高、工艺简单、成本低。
缺点：环境污染较大、能耗较大。
生物法
两种具有天然产核黄素能力的棉囊阿 舒氏 酵母（Ashbya gossypii）和阿舒氏假囊酵母（Eremotherecium ashbyii）自20世纪40年代被用于微生物合成核黄素以来，生物合成法（微生物发酵法）逐渐取代 化学 合成法，并成为核黄素工业生产的主要方法。 在研究过程中，人们发现产生核黄素的菌种有很多。真菌有：棉囊阿舒氏酵母、阿舒假囊酵母、季也蒙假酵母以及 酿酒酵母 等；细菌有： 枯草杆菌 ( Bacillus subtilis)、 节杆菌 、 棒状杆菌 、 不动杆菌 、 冰醋 丁梭状杆菌等
生物合成法是直接 前体 物5-磷酸 核酮糖 和 GTP 经过系列的核黄素合成酶作用，通过七步 酶促反应 ，最终转化为 维生素 B₂ 。
优点：工艺简单、产出效率高、成本低、环境污染较小。
缺点：菌体粘度较大、 后期分离 困难、发酵周期长、原料要求繁杂。
生理功能及医学作用
生理功能
维生素 B₂（核黄素）是机体许多重要酶的组成成分，主要以FMN和 FAD 辅酶 形式广泛参与代谢的 氧化还原反应 ，并在 蛋白质 、脂肪、 糖类 三大营养素的能量代谢中起着非常重要的作用。
医学作用
吸收代谢
大部分食物中维生素B₂大部分是以 黄素 单 核酸 (flavin mono nucleotide ，FMN)及黄素腺瞟吟二核甘酸(avin adenine dinucleotide，FAD)形式与 蛋白质 结合，形成 配位化合物 而存在，而仅少量以游离形式存在。进入胃内之后，在 消化酶 的作用下， 水解 释放出核黄素，并由 小肠 近端吸收。吸收以主动吸收为主，而未吸收的将由 肠道细菌 分解。 通常情况，来自动物的核黄素比来自植物的核黄素更容易被吸收， 乙醇 以及抗酸制剂等可干扰核黄素的释放和吸收，某些金属离子（如Zn²⁺、Cu²⁺、Fe²⁺等）可与核黄素络合而抑制其吸收。
维生素 B₂ 进入血液后，一部分与白蛋白结合，大部分与其他 蛋白质 （如 免疫球蛋白 ）结合运输。在体内，一部分转化为FMN，大部分转化为FAD，最后与 黄素蛋白 结合。在视网膜尿和奶中有较多的游离核黄素，在肝、肾、心器官中结合型核黄素浓度最高。
体内多余的维生素B₂主要随尿液排出，食物中未吸收的和胆汁中未被重吸收的部分维生素B₂将随粪便排出，汗液中也可排出少量 维生素B₂ 。
营养状况评价
机体维生素B₂营养状况应根据生化指标、临床表现，结合生理情况、膳食摄人情况进行综合判定。常用的检查指标如下:
1）24h尿中维生素B₂排出量。排出量在200 μg/d以上时为正常。
2）4h尿负荷试验。给予维生素 B₂ 5 mg后，4h 尿中维生素B₂排出量，<400 g为缺乏；400 ~799μg为不足；800~1300 μg为正常；>1300μg为充裕。
3）任意一次尿中 维生素B₂ 排出量与 尿 肌酸酐 比值。尿维生素B₂<27、27~79、80~269和>270（μg/g 肌酐 ） 时可 分别判为维生素B₂不足、低、适宜和充裕。
EGR 是一个以 FAD 为 辅基 的 黄素蛋白 ，核黄素缺乏时该酶活性下降。在含谷胱甘脑 还原酶 的 红细胞 溶血性贫血 试样中，测定加与不加 FAD 时还原型谷胱甘的生成量，以二者比值即 EGR-AC 可反映机体核黄素 营养状态 。EGR-AC反映的是与蛋白结合的处于功能状态的核黄素水平，所受干扰因素较少，较为稳定可靠。 EGR-AC<1.2为正常，1.2~1.4为不足，>1.4为缺乏。
红细胞维生素B₂含量可以反映体内维生素B2的储存情况。目前认为，红细胞维生素B₂含量＞400 nmol/L或≥150 μg/L为正常，＜270 nmol或100 μg/L为缺乏。
维生素B2的缺乏与过量
缺乏症
维生素B₂摄入不足、 酗酒 或者某些药物，如治疗精神病的普吗嗦、丙咪嗦，抗癌药阿霉素，抗疟药阿的平等抑制维生素B₂转化为活性 辅酶 形式，引发维生素B₂的缺乏症。 维生素B2作为体内 黄素酶 类辅基的组成成分，对于促进生物生长，维持生物体内糖、蛋白、 脂类 物质代谢以及维持正常视觉功能具有重要作用。当维生素B2缺乏时，会对生物机体内的生物氧化、代谢反应造成影响。
过多症
核黄素 溶解度 相对较低，肠道吸收有限，肾对 维生素 B₂ 的也有一定阈值，大量摄入维生素B2虽无毒性，但可能出现瘙痒、麻痹、流鼻血、灼热感、刺痛等症状。因此大剂量摄入并不能无限增加 维生素 B₂的吸收，反之会对机体造成一定影响。
合理摄入量
中国居民膳食维生素B₂推荐的摄入量（mg/d）
食物来源
维生素B₂（核黄素）在自然界分布很广，其中蛋、乳类、瘦肉为主要食物来源，谷类、 豆类 、绿色蔬菜以及禽畜肝、心、肾脏均含丰富的维生素B₂。 中医有用醋浸 鸡蛋 治疗目疮的记载，就是用富含 维生素 B₂的鸡蛋治疗核黄素缺乏症。 而食物加工使用的碱会使维生素B₂在加热时破坏，由此会造成一部分的维生素B₂损失。 维生素B2是中国居民容易缺乏的一种维生素，因此，在膳食中应该注意选择富含维生素B2的食物，特别是青春期应多吃奶油和有色蔬菜，尤其是一些 食用野菜 含维生素B2特别丰富。
表常见食物中维生素B₂的含量（mg/100g）
食物加工注意事项
维生素在食物原料在加工过程中通常损失最大，尤其是 水溶性维生素 损失更为明显。 为减少 维生素 B₂的损失，可注意注意以下几点：
应用领域
医药
维生素B₂是常用药物“复合维生素B”的5种成分之一，中国现有上百家企业生产“复合维生素B”片，每年产销量达百亿片之多。常见有 维生素 B₂片剂、维生素B₂注射剂等 ，主要用于预防和治疗维生素B2缺乏症，如 口角炎 、唇干裂、 舌炎 、阴囊炎、 结膜炎 、 脂溢性皮炎 等 。
食品饮料
维生素 B₂ 在人体的生长代谢中,发挥着重要作用，不可或缺。处于生长发育期的儿童对 维生素 B₂的需要量较大,由此国标规定维生素B₂为婴儿配方食品、较大婴儿及幼儿配方食品中所必需添加的营养强化剂。
功能饮料是近年来出现的新型产品，含有人体必须的营养素和 维生素 等，其中就包含维生素B₂。
动物饲料
目前我国在家禽养殖过程中多使用玉米- 豆粕 型日粮，含 维生素 B₂ 较低，而家禽自身无法合成维生素B₂，且极易缺乏。因此 维生素 B₂作为 微量元素 添加剂，提高了 蛋白质 在动物体内的沉积，提高了饲料利用率，促进家禽正常的作用。