水溶性维生素

能在水中溶解的一类维生素

水溶性 维生素 ( water- soluble vitamins )是指溶于水的维生素,包括B族维生素(维生素B 1 、维生素B 2 、 维生素PP 、维生素B 6 、 叶酸 、维生素B 12 、 维生素B5 、 生物素 等)和 维生素C 。

除维生素B 12 外,水溶性维生素在人体内储存量很少,较易从尿中排出,因此必须经常通过食物供给 ,如维生素B 1 主要存在于 豆类 胚芽 、酵母和瘦肉中等,维生素B 2 主要存在于奶与奶制品、肝、蛋类等,维生素C广泛存在于新鲜蔬菜和水果中 。 水溶性维生素 如果长期摄入不足,易出现缺乏症。水溶性维生素一般无毒性,但摄入量太大时也可引起中毒 。

水溶性维生素在体内主要构成酶的辅因子,直接影响某些酶的活性。如 维生素 B 1 的活性形式为 焦磷酸硫胺素 ( TPP ),是 脱羧酶 和 转酮醇酶 的 辅酶 ,缺乏可引起 脚气病 。维生素B 2 的活性形式是 黄素单核苷酸 (FMN)及 黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD),两者是体内 氧化还原酶 的辅基,作为递氢体参与糖、氨基酸和 脂肪酸 等的氧化过程,其缺乏可引起 口角炎 等症状。 维生素c 参与 L-苯丙氨酸 与胆汁酸代谢、 胶原蛋白 合成过程中的多种羟化反应,维生素C可作为 抗氧化剂 ,也可增强机体免疫力,缺乏可致 坏血病 。

主要来源

理化性质

维生素B

维生素B 1 由一个含 氨基 的 嘧啶环 和一个含硫的 噻唑 环通过 CH2 桥连接而成。纯品为白色至黄白色细小结晶, 熔点 为249℃,具有 潮解 性,溶于水,微溶于 乙醇 ,不溶于有机 溶剂 ,气味似酵母,味苦。

维生素B 1 在酸性环境中较稳定、加热120℃仍不分解;中性和碱性环境中不稳定、易被氧化和受热破坏。维生素B 1 易被 小肠 吸收,入血后主要在肝及脑组织中经 硫胺素焦磷酸 激酶 的 催化 生成 焦磷酸硫胺素 ( TPP )。TPP是 维生素 B 1 的活性形式,占体内维生素B 1 总量的80%。

维生素B

维生素B 2 ,又称 核黄素 ,是含有 核糖醇 侧链的 异咯嗪 衍生物 ,其母体结构为7,8-二 甲基 10-(1 ' -核糖醇)异咯 。维生素B 2 为黄至黄 橙色 针状结晶, 熔点 为282℃,微溶于水,极易溶于 碱液 , 水溶液 呈现黄绿色 荧光 ,不溶于有机 溶剂 ,微臭,味微苦。

维生素B 2 ,在酸性溶液中稳定,在碱性溶液中加热易破坏,但对 紫外线 敏感,易降解为无活性的产物。维生素B 2 主要在 小肠 上段通过转运蛋白主动吸收,吸收后的 核 黄素 在小肠黏膜黄素 激酶 的 催化 下转变成 黄素单核苷酸 (FMN),后者在焦 磷酸化酶 的催化下进一步生成 黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD),FMN及FAD是维生素B 2 的活性形式。FMN及FAD是体内 氧化还原酶 (如脂 CoA 脱氢酶 、 琥珀酸脱氢酶 、黄嘌呤氧化酶等)的辅基,主要起递氢体的作用。它们参与呼吸链、 脂肪酸 和氨基酸的氧化以及 三羧酸循环 。

维生素PP

维生素PP 又称尼克酸、 维生素 B 3 、 烟酸 ,是 嘧啶 - 3- 甲酸 和具有类似生物活性的 衍生物 的总称,包括尼克酸和 烟酰胺 。尼克酸和尼克酰胺都是白色针状结晶,前者 熔点 为235.5~236°C,后者熔点为129~131℃,溶于水和 乙醇 ,而尼克酰胺更易溶解,不溶于有机 溶剂 ,无臭或微臭,味微酸。尼克酸是最稳定的 维生素 ,对热、酸、碱、光、氧等均不敏感,高压下120℃加热20分钟也不会被破坏,一般 食品加工 、烹调热损失极小。在酸性或碱性条件下加热可使 尼克酰胺 转变为尼克酸,其生物活性不受影响。

食物中的 维生素PP 均以 辅酶I (NAD + )或烟酰胺腺嘌呤二核 酸磷酸(NADP + )的形式存在。它们在 小肠 内被 水解 生成游离的维生素PP,并被吸收。运输到组织 细胞 后,再合成NAD + 或NADP + 。NAD + 或NADP + 是维生素PP在体内的活性形式。未被利用的尼克酸可被 甲基 化,以 N -甲基 烟酰胺 和2- 嘧啶 的形式由尿中排出。体内 色氨酸 代谢也可生成 维生素PP ,但效率较低,60mg色氨酸仅能生成1mg尼克酸,并且需要维生素B 1 、B 2 和B 6 的参与。

泛酸

维生素B5 又称遍 多酸 、维生素B 5 ,由二甲基羟 丁酸 和β- β-氨基酸 组成,因广泛存在于动、植物组织中而得名。泛酸在肠内被吸收后,经 磷酸化 并与 半胱氨酸 反应生成4-磷酸 泛酰巯基乙胺 ,后者是 辅酶A (CoA)及基 载体蛋白 (ACP)的组成部分。

泛酸为黄色黏稠油状物,呈酸性,易溶于水和 乙醇 ,不溶于有机 溶剂 ,在空气中稳定,对 氧化剂 和 还原剂 极为稳定,但对酸、碱、热不稳定。 泛酸 在碱性溶液中 水解 为β-丙氨酸与泛解酸,在酸性溶液中水解为泛解酸的γ- 内酯 ,在pH为5~7的 水溶液 中最为稳定。在 食品加工 和贮藏过程中,尤其在低水分活度条件下, 维生素B5 具有相当好的稳定性。在烹调和 热加工 过程中,泛酸损失率随着处理温度的升高和溶水流失程度的增大而增大,通常在30%~80%。

维生素B

维生素B 6 又称 吡哆 素,是 吡啶 的 衍生物 ,包括 吡哆醇 、 吡哆醛 和 吡哆胺 ,其基本结构是2- 甲基 - 3- 羟基 5- 4-甲基吡啶 ,其活化形式是 磷酸吡哆醛 和磷酸吡哆胺,两者可相互转变。维生素B 6 的纯品为白色结晶,易溶于水及 乙醇 ,微溶于有机 溶剂 ,在酸性条件下稳定、在碱性条件下易被破坏。对光较敏感,不耐高温 。

维生素B 6 的 磷酸酯 在 小肠 碱性磷酸酶 的作用下 水解 ,以脱磷酸的形式吸收。呲哆醛和磷酸呲哆醛是血液中的主要运输形式。人体内约80%的 维生素 B 6 以磷酸吡哆醛的形式存在于肌组织中,并与 糖原磷酸化酶 相结合。

生物素

生物素 是含硫的 噻吩 环与 尿素 缩合并带有 戊酸 侧链的化合物,又称 维生素 H、维生素B 7 、 辅酶 R 。生物素为无色的细长针状结晶, 熔点 为232~233℃,能溶于热水和 乙醇 ,但不溶于有机 溶剂 ,无色,无味。生物素对光、氧和热非常稳定,在 弱酸 、 弱碱 环境(pH为5~8)中也相当稳定,但 强酸 、 强碱 会使得生物素环上的 酰胺 键 水解 而导致其降解失活。某些 氧化剂 (如 过氧化氢 、 高锰酸钾 )可使 生物素 分子中的硫氧化,生成无生物活性的生物素 亚砜 或 。

叶酸

叶酸 又称 维生素 B 12 ,是一系列与 蝶酰谷氨酸 化学 结构相似、生物活性相同的化合物的总称 。叶酸由 蝶酸 和 谷氨酸 结合而成,故又称蝶酷谷氨酸,因绿叶中含量十分丰富而得名。植物中的叶酸多含7个谷氨酸 残基 ,谷氨酸之间以γ- 肽键 相连 。

食物中的蝶酰谷氨酸多在 小肠 被水解,生成蝶酰单谷氨酸。后者易被小肠上段吸收,在小肠黏膜上皮 细胞 二氢叶酸还原酶 的作用下,生成叶酸的活性型一5,6,7,8- 四氢叶酸 (FH 4 )。

叶酸为黄色或 橙色 薄片状或针状结晶,微溶于水,不溶于有机 溶剂 ,无臭,无味。 叶酸 在 维生素 中是较不稳定的一种,在 水溶液 中易被光解破坏,在酸性溶液中对热不稳定,超过100℃即被破坏,但在中性和碱性溶液中即使加热到100℃维持1小时也不被破坏。

维生素B

维生素B 12 又称 维生素b₁₂ ,是一类含 钴 的咕啉 衍生物 。维生素B 12 是 化学 结构最为复杂的一种维生素,也是唯一一种含有金属元素的维生素。它包括两个特征组分,一是类似 核苷酸 的部分,二是中心环的部分,是一个类似铁 卟啉 的咕啉环系统 。维生素B 12 分子中的钴能与—CN、—OH、—CH或5'- 脱氧腺嘌呤核苷 等 基团 连接,分别形成 钴胺素、 羟钴胺素 、 甲钴胺 素和5'-脱氧腺苷钴胺素,后两者是 维生素 B 12 在体内的活性形式 。

维生素 B 12 是一种红色针状结晶, 熔点 很高,在320℃时不熔,无臭,无味,溶于水和 乙醇 ,不溶于有机 溶剂 。维生素B 12 的 水溶液 在室温并且不暴露在 可见光 或紫外光下是稳定的,最适宜pH范围是4~6,在此范围内,即使高压加热,也仅有少量损失。

维生素C

维生素C 又称 L - 抗坏血酸 ,是 L- 已 糖酸 内酯 ,具有不饱和的一烯 二醇 结构。抗坏血酸分子中C 2 和C 3 羧基 可以氧化 脱氢 生成脱氢抗坏血酸,后者又可接受氢再还原成抗坏血酸。 L -抗坏血酸是天然的生物活性形式 。维生素C分子中C 2 和C 3 上的2个 烯醇 式 羧基 极易 解离 出 氢离子 ,故维生素C具有酸性和较强的还原性 。

维生素 C 为白色或微黄色片状 晶体 或粉末, 熔点 为190~192℃,极易溶于水,微溶于 乙醇 ,不溶于有机 溶剂 ,无臭,味酸。 维生素c 化学性质 较活泼,是最不稳定的维生素。其固体在干燥条件和酸性溶液中较稳定,在中性以上溶液中非常不稳定,受潮或加热时容易发生分解。

维生素C主要通过主动转运由 小肠 上段吸收进入 血液循环 ,还原型 抗坏血酸 是细胞内与血液中的主要存在形式。

生理功能

维生素B

维生素B 1 在人体的能量代谢中具有重要作用。维生素B 1 参与 糖代谢 ,如果缺乏 维生素 B 1 , 糖类 代谢就会发生障碍。由于 神经系统 、肌肉所需能量主要来自碳水化合物,因此 维生素 B 1 在维持神经系统、肌肉特别是心肌正常功能方面发挥着重要作用。此外,维生素B 1 可促进 乙酰胆碱 的合成和利用,因此对维持人体正常食欲、胃肠蠕动和消化液的分泌也起着重要作用。

维生素B

维生素B 2 是机体许多重要酶的组成成分,在 蛋白质 、脂肪、碳水化合物三大营养素的能量代谢中起着非常重要的作用。维生素B 2 能促进机体正常的生长发育,维护皮肤和黏膜的完整性。

维生素B 2 还可激活维生素B 6 ,促进 色氨酸 形成 烟酸 。维生素B 2 具有 抗氧化 活性,能抑制脂质 过氧化 ,还可参与药物代谢。此外,维生素B 2 还参与人体内铁的吸收与储存。

维生素PP

维生素PP 作为体内重要酶的组成成分,参与体内生物氧化,在 糖类 、脂肪和蛋白质的能量释放以及 固醇类 化合物的合成中起着重要作用,尤其是大剂量的维生素PP还能降低血液中 三酸甘油脂 、总胆固醇、低密度 脂蛋白 和升高 高密度脂蛋白 ,有利于改善心血管功能。

维生素PP在人体代谢中起重要作用,特别是参与 葡萄糖 的酵解、 脂类 代谢、 丙酮酸 代谢, 戊糖 合成以及高能磷酸键的形成等。 维生素PP 还是葡萄糖耐量因子的重要组分,具有增强 胰岛素 功能的作用(游离维生素PP无此作用)。

泛酸

泛酸的主要生理功能是构成 辅酶A 和 酰基载体蛋白 ,并通过它们在代谢中发挥作用。

泛酸作为辅酶A的组成部分参与体内 糖类 、脂肪和 蛋白质 的代谢;传导神经脉冲和解除某些药物毒性需要 乙酰胆碱 , 乙酰辅酶A 可提供乙酰胆碱的合成原料一 乙酰 ; 血红素 由 甘氨酸 、 琥珀酰辅酶A 及铁这三种原料合成,泛酸参与血红素的合成。酰基载体蛋白作为 脂肪酸合成酶 复合体的组成部分参与脂肪酸的合成。

维生素B

维生素 B 6 功能众多,故被称为“主力维生素”:

生物素

生物素 是机体羧化酶和 脱羧酶 的 辅酶 ,参与氨基酸、 糖类 和 脂类 的代谢,并在上述物质代谢和能量代谢中有很重要的作用 。研究表明,生物素除了作为 羟化酶 的辅基外,还有参与 细胞 信号 转导 和基因表达的重要生理作用 。

此外,生物素还参与胰 淀粉酶 和其他 消化酶 的合成,所以生物素与食物的消化过程密切相关。

叶酸

叶酸的重要生理功能是作为一碳单位的载体参与人体体内的代谢。它主要携带“一碳 基团 ”( 甲酰基 、 CH2 及甲基等)参与 嘌呤 和 嘧啶核苷酸 的合成,在 细胞分裂 和增殖中发挥作用; 催化 二碳氨基酸和三碳氨基酸相互转化;在某些 甲基化 反应中起重要作用。

叶酸还可调整 胚胎 及胎儿神经细胞发育,预防某些先天缺陷,孕妇怀孕前后补充叶酸可以保护胎儿大脑不受到损害,而且能有效防止胎儿出现 脊柱 断裂。此外,大量文献证明,叶酸对增加皮肤健康、美白肌肤有一定效果。

维生素B

维生素B 12 具有提高 叶酸 利用率、促进红细胞发育和成熟、参与 胆碱 合成,维护神经髓鞘物质代谢与功能等多种作用。

维生素C

摄入与缺乏

注:NE指 烟酸 当量,烟酸当量=烟酸(mg)+ 色氨酸 (mg)÷60

注意事项

发现历史

食物中某种 维生素 长期缺乏或不足即可引起代谢紊乱和出现病理状态,形成维生素缺乏症。人类正是在同这些维生素缺乏症的斗争中来研究和认识维生素的。早在公元7世纪, 中国医药 书籍上就有关于 维生素 缺乏症和食物防治的记载。至于人们对食物中某些因子缺乏和发生疾病之间更广泛深入的了解则是18世纪以后的事。20世纪人们才确定这些因子的 化学 结构并完成人工合成 。

维生素B

中国 隋唐 时的 孙思邈 已知 脚气病 是一种食米地区的疾病,可食用谷白皮熬成 米粥 来预防。这实际上是因缺乏硫胺素( 维生素 B 1 )所致。西方国家一直到1642年才第一次描述这种疾病 。1896年由 荷兰 科学家艾克曼首先发现,1910年被 波兰 化学家冯克从米糠中提取和 提纯 。1926年被分离成功,1936年完成人工合成。

维生素B

1879年 英国 化学家 威廉·布鲁斯 首先从 乳清 中发现,1933年 美国 化学家哥尔倍格从牛奶中提取,两年后由 德国 化学家柯恩合成了它。

维生素PP

1913年,维生素PP首次由科学家范克从米糠中提取出来。1935年,华布格和富莱又分别从马的红细胞分离的 辅酶 中获得维生素PP。1938年,维生素PP对 烟酸缺乏症 的疗效被确定。1941年,人们用 化学 方法成功合成维生素PP。 小行星3789 于1957年在上海投产 维生素 PP。

泛酸

1933由RJ.Wiliams所发现,因其广泛存在于自然界,被命名为泛酸。1940年泛酸被人工合成,1950年泛酸被证明是 辅酶A 的一个组成部分。

维生素B

在19世纪,糙皮病除发现因 pp 缺乏引起外,在1926年又发现另一种维生素在饲料中缺乏时,也会引起 家鼠 糙皮病,后来此物质在1934年被定名为 维生素 B 6 。直到1938年,维生素B 6 才被分离、定性和合成出来。

生物素

1936年,两位 德国 科学家Kogl和Tonnis从煮熟的鸭蛋黄中分离、提取出一种结晶物质,其是酵母生长所必需的,将其称之为“生物素”,也是人类和动物维持健康不可缺少的物质,因而得名。

叶酸

1931年,印度孟买产科医院的医生L.Wills等人发现,酵母或肝脏浓缩物对 妊娠 妇女的 巨幼细胞性贫血 症状有一定的作用,认为这些提取物中有某种抗贫血因子;1939年,有人在肝脏中发现了抗鸡贫血的因子,称为VBe;1941年,H.K.MitcheU等人发现菠菜中有 乳酸链球菌素 的一个因子,称作叶酸。1945年,R.B.Angier等人在合成蝶酰谷氨酸时,发现以上所有的因子都是同一种物质,并完成了结构测定,之后常称之为 叶酸 。

维生素B

早在1926年,科学家们就发现肝脏的提取液可以治疗恶性贫血,经过长期研究,于1948年从肝的有效部分中析离了一个 栗色 的结晶物质,即维生素B 12 。维生素B 12 是第一个被发现含有钴的 天然产物 ,其全部结构于1954年通过X射线 衍射 方法得到确定,而后又经过十几年的研究,终于在1972年完成了它的 全合成 工作。

维生素C

早期海员容易得一种原因不明的疾病,当时称为“ 坏血病 ”,后来有人用柠檬汁和 柑橘 治疗与预防这种“坏血病”。1928年,科学家们从柑橘等食物中提取出具有抗坏血病功能的酸性物质,即 维生素C 。

参考资料

  1. 维生素饲料添加剂的发展沿革 亚太易和药业 2023-12-10