色氨酸

白色或微黄色结晶状化学物质

色氨酸(Tryptophan),β-吲 基丙氨酸,为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。水中微溶,在 乙醇 中极微溶解,在 三氯甲烷 中不溶,在 甲酸 中易溶,在 氢氧化钠 试液或 稀盐酸 中溶解。色氨酸是植物体内生长素 生物合成 重要的 前体 物质,其结构与IAA相似,在 维管植物 中普遍存在。

性状

色氨酸为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。 熔点 281~282℃ (右旋体),289℃分解,左旋体。 外消旋体 微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀碱,不溶于氯仿和 乙醚 。0.2%的 水溶液 pH为5.5~7.0。在280nm处有强烈的吸收峰。

生产方法

1、3- 吲哚 乙腈 与 氨基脲 缩合后, 加成、 水解 得到外消旋色氨酸。

2、以3-吲哚甲醛与 苯胺 缩合,然后与a-硝基 冰醋 脂缩合,经 氢化 水解得到DL-色氨酸。

3、 丙烯醛 - 苯肼 法:丙烯醛与N- 丙二酸 基乙酸胺在 乙醇钠 存在下缩合,然后与苯 缩合、 环化 ,经水解脱羧得到外消旋产品(此方法是最常用、最具经济的生产方法)。

产品标准

表格参考资料来源:中国药典2010年版

测定法

方法名称: 色氨酸原料药—色氨酸的测定— 电位滴定法

应用范围: 本方法采用 滴定法 测定色氨酸原料药中色氨酸的含量。

本方法适用于色氨酸原料药。

方法原理: 供试品加 碘化钠 甲酸 溶解后,加 乙酸 ,照电位滴定法,用 高氯酸 滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算色氨酸的含量。

试剂: 1.无水甲酸

2.冰醋酸

3. 高氯酸 滴定 液(0.1mol/L)

4. 甲基紫 指示液

5. 基准 邻苯二甲酸氢钾

仪器设备: 电势 滴定仪

试样制备: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加 乙酸酐 5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置 24小时 。若所测供试品易 乙酰化 ,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用 水和 醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0. 2% 。

标定:取在105℃干燥至恒重的基准 邻苯二甲酸氢钾 约0.16g,精密称定,加 碘化钠 乙酸 20mL使溶解,加 甲基紫 指示液1滴,用本液缓缓 滴定 至蓝色,并将滴定结果用空白试验 校正 。每1mL 高氯酸 滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

2.结晶紫指示液

取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步骤: 精密称取供试品约0.15g,加无水 甲酸 3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照 电位滴定法 ,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸 滴定 液(0.1mol/L)相当于20.42mg的C11H12N2O2。

注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积 移液管 的精度要求。

贮藏

遮光,密封,在凉处保存。

生理作用

植物

色氨酸是植物体内生长素 生物合成 重要的 前体 物质,其结构与IAA相似,在 维管植物 中普遍存在。可以通过 色氨酸 合成生长素 ,有两条途径:

(1)色氨酸首先氧化脱氨形成 吲哚 丙酮 ,再脱羧形成吲哚 乙醛 ;吲哚乙醛在相应酶的 催化 下最终氧化为 吲哚-3-丁酸 。

(2)色氨酸先脱羧形成 色胺 ,然后再由色胺氧化脱氨形成吲哚乙酸。

动物

色氨酸可参与动物体内 血浆 蛋白质 的更新,并可促使 维生素B2 发挥作用,还有助于 烟酸 及 血红素 的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的 乳牛 和 母猪 有促进泌乳作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜 睾丸萎缩 。在医药上用做 癞皮病 的防治剂。

参考资料

  1. 色氨酸 探索化学 2024-10-22