丙二酸（Propanedioic acid，Malonic acid） ，又称缩苹果酸，分子式为HOOCCH2COOH。白色片状 晶体 ，密度1.63克/立方厘米， 熔点 135.6℃， 沸点 140℃，到达沸点会分解。
丙二酸易溶于水、醇、醚。在真空中可 升华 。丙二酸在水中的 溶解度 为74%。丙二酸热稳定性差，受热易分解，生成 二氧化碳 和 冰醋 。丙二酸分子中的 CH2 较活泼，可发生多种类型的反应。
工业上制取丙二酸常用 氰基乙酸 水解 的方法制备。丙二酸多用于制取药物。 丙二酸能损伤皮肤和黏膜，但没有 草酸 那么严重。
性质
丙二酸， 分子式 为C 3 H 4 O 4 ， 分子结构 为 羧基 C 原子 以sp2 杂化轨道 成键，亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键。
丙二酸为无色片状 晶体 ，能溶于水、醇和醚。
丙二酸受热即失去 二氧化碳 生成 乙酸 ，利用这一性质使取代的丙二酸脱羧，即可合成各种 羧酸 。
丙二酸分子中的 CH2 因受两个羧基的 活化 ，可发生多种类型的反应。
由于丙二酸本身不很稳定，它在 有机合成 中的应用是通过 丙二酸二乙酯 进行的。
制备方法
亦可从 冰醋 为原料制备。乙酸与 氯 反应得到 haas ，再用 碳酸钠 处理生成 钠盐 ，与 氰化钠 发生 亲核取代 ，得到 乙酸。 氢氧化钠 水解， 氰基 转化为羧 酸根离子 ，然后酸化即得丙二酸。
主要用途
1、主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、 电镀 抛光剂等 。
2、用作 络合剂 ，也用于巴比土盐的制备等。
3、丙二酸是 杀菌剂 稻瘟灵 的中间体，也是 植物生长调节剂 吲熟酯 的中间体。
4、丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、 巴比妥 、 维生素 B1、 维生素B2 、 吡哆醇 、 苯基 保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和 二氧化碳 ，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的 甲酸 等酸型处理剂相比，具有很大的优点。
5、丙二酸用作化学镀的添加物质，也用作 电镀 抛光剂。
安全性
危害性
健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和 上呼吸道 有刺激作用，高浓度时有损害作用。接触后可引起 烧灼感 、咳嗽、 喉炎 、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
急性毒性：LD50：1310 mg/kg( 大鼠 经口)；4000 mg/kg( 小鼠 经口)； 300 mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用：该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染， 有机酸 易在 大气化学 和大气 物理变化 中形成 酸雨 。因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致 水生生物 的组成结构发生变化，耐酸的 藻类 、真菌增多，而有根植物、细菌和 脊椎动物 减少， 有机化合物 的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（ 全面罩 ），穿 防毒服 。用大量水冲洗，洗水稀释后放入 废水 系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或 生理盐水 彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如 呼吸困难 ，给输氧。就医。
食入：用水 漱口 ，给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
燃爆危险：本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：粉体与空气可形成爆炸性 混合物 ，当达到一定浓度时，遇 火星 会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上 风向 灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、 砂土 。
生物化学
丙二酸的 钙盐 为 白色晶体 ，大量存在于 根甜菜 中。丙二酸可作竞争抑制剂，在呼吸电子传递链中抑制 琥珀酸脱氢酶 （ 配位化合物 II）。
病理学
如果丙二酸水平升高的同时伴有 甲基丙二酸 水平升高，这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算 血浆 中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。
有机合成
丙二酸一般从 冰醋 制取。乙酸与 氯 反应得到 haas ，再用 碳酸钠 处理生成 钠盐 ，与 氰化钠 发生 亲核取代 ，得到 氰基乙酸 。 氢氧化钠 水解 ， 氰基 转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。
有机反应
丙二酸与 尿素 缩合生成 巴比妥酸 ，用于生产巴比妥酸盐药物。Knoevenagel 羟醛缩合 中的试剂，如与 丙酮 缩合生成丙二酸环亚异丙酯。丙二酸酯，如 丙二酸二乙酯 、 丙二酸二甲酯 ，是−CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。由丙二酸合成的 丙二酸环（亚）异丙酯 是有机合成上非常有用的试剂。加热时丙二酸会分解成 冰醋 跟 二氧化碳 ，是为脱羧反应。