吲 (Indole)是具有 苯环 和 吡咯环 结构的 杂环化合物 ， 分子式 为C 8 H 7 N，又名氮杂 、 苯并吡咯 。吲哚主要存在于煤焦油以及天然花油，如 茉莉花 、苦 花、水仙花、香罗兰中，最早是由 靛蓝 降解而得 。吲哚在煤焦油中含量为0.1~0.2%，绝大部分集中于洗油馏分，在洗油中含量为1.6%，在 油和 蒽油 中含量甚微 。
吲哚为无色或淡黄色鳞片状结晶，暴露在空气中颜色逐渐加深，有强烈的粪便臭味，但很稀的溶液则具有花香味，能随 蒸汽 一起挥发。 吲哚 分子量为117.15， 为253℃， 为53℃，密度(19℃)为1.22g/cm 3 ，能溶于热水、 、 、苯和 等有机 溶剂 。
吲哚可以通过Fisher吲哚合成法、Bartoli吲哚合成法、Leimgruber-Batch吲哚合成法等方法人工合成，也可以从煤焦油中提取 。吲哚主要用于香料和医药等领域，吲哚类的香料主要用于日用香精中，极微量用于食用香精 ； 吲哚 及其 衍生物 多用于制药，如 消炎效果很好，常用于治疗风湿性 、 神经痛 等 。此外， 吲哚 还能合成 ，如 、吲哚 均可作为植物生长刺激剂 。
历史
吲哚 是随着对 的研究开始发展的，继而转化为研究 ，之后是 。1866年， 用 锌粉 将羟 吲哚 还原生成吲哚，1869年，他假设出了吲哚的结构，至今仍然被大家公认。直到19世纪末，某些吲哚化合物也仅仅是作为重要的 染料 来看待。到了20世纪30年代，人们的吲哚兴趣逐渐增强，因为吲哚作为一个核心 基团 出现在了很多重要的生物碱中，如 色氨酸 和 植物激素 。
理化性质
物理性质
吲哚 是无色或淡黄色鳞片结晶 ，呈平面状，中等 极性 ，具有微弱 香味，高浓度时有不愉快的臭味，吲哚在许多 中有良好的 ，易溶于 、 、苯等，溶于热水而难溶于冷水，因此吲哚在结晶精制时水是一种良好的溶剂 。室温下， 吲哚 是一种固体。自然情况下，吲哚存在于人类的粪便之中，并且具有强烈的粪臭味。然而，在很低的溶度下，吲哚具有类似于花的香味，是许多花香的组成部分，例如 橘子 花，也被用来制造香水。煤焦油中也能发现 吲哚 的存在， 及含色氨酸的 蛋白质 、生物碱及色素中也包含有吲哚结构 。
化学性质
吲哚是一种 ，具有弱碱性； 的 双键 一般不发生 加成反应 ；在 的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特殊的条件下，能进行芳香 亲电取代反应 ，3位上的氢优先被取代，如与 反应，可以得到3-氯 吲哚 。3位上还可发生多种反应，如形成格式试剂，与醛缩合，以及发生 曼尼希反应 等。
碱性
不同于多数胺，吲哚几乎没有碱性。它的成键环境与 极为相似，只有像 这样的 强酸 才可能将之 质子化 ，得到的共轭酸的pKa是-3.6。很多 吲哚 类化合物(如 )在酸性环境下活性都是由此产生的。
亲电取代反应
吲哚最容易发生 取代反应 的位置是3位，它的活性是其 碳的10 13 倍。由于 上 电子 富集，往往在1位氮和2,3位碳都被取代后，苯环上的 才可能发生。如Vilsmeier-Haack 化反应在室温下就能于3位碳上发生。由于吡咯环上电子富集，往往在1位氮和2，3位碳都被取代后，苯环上的亲核取代反应才可能发生。
取代 吲哚 是许多 色胺 碱的基础结构，比如神经传递素 、褪黑素、迷幻药等。其他的吲哚化合物包括植物生长素、 抗炎药 药物 和血管舒张药物心得乐。
卤化 ：用溴或氢不能直接 或氯化 吲哚 ，因为在酸性条件下发生二聚反应，制备3-溴吲哚最常用的方法是将N-苯酰吲哚用溴或溴代丁二 溴化，然后将苯 团 水解 。
硝化： 吲哚 在中用苯酰硝化，得3-硝基 衍生物 。若2-位有一 取代基 ，可在中直接硝化，因为二聚反应被抑制了，然而由于 原子 的 质子化 作用的结果，使系统不活泼，硝基 基团 进入5-位上。
磺化 ：吲哚用吡 -三氧化硫 在50℃以下 硫化 ，得到 吲哚- 1- ；在较高温度时，由于分子内重排作用而形成 吲哚- 2-磺酸。
N位氢的酸性
吲哚的N位氢在 二甲基亚砜 中 的pKa是21，所以需要非常强的碱，诸如 或者 ，才有可能在 无水 环境下将之 去质子化 。得到的金属有机盐有两种存在形式。对于难成 共价键 的钾、钠离子，负电荷集中在1位氮上；而对于可以成共价键的镁和锌，负电荷则集中在3位碳上。类似地，在 极性 非 质子 比如二甲基甲酰胺或二甲基亚 中，1位氮易受到亲电试剂进攻；而在 比如 中，则是3位碳更活泼。
氧化
吲哚 在空气中和光照下可自动氧化，首先产生吲哚酚，它能进一步反应生成 或无色吲哚酚红，或生成吲哚酚红，最后生成三聚物。较强的 氧化剂 可开裂 吡咯环 ，并形成2- 甲酰胺基 苯甲醛 ，反应式如下。
还原
在(85atm)和90~100℃下用 催化 还原可得吲哚满，但在(250atm)与250℃下，则生成八氢吲哚。 在中性溶液中不起反应，但在酸性条件下生成 吲哚 满， 碱金属 在 中是很强的还原剂，生成4,7- ，及4,5-6,7,-四氢吲哚。
自然来源
吲哚 及其自然物广泛存在于自然界，动植物中如 素馨花 香精油 、骨焦油及 蛋白质 的腐败产物中有一定含量，在动物粪便中也含有吲哚及其 同系物 β- 甲基吲哚 ，主要存在于煤焦油以及天然花油，如 茉莉花 、 苦橙 花、水仙花、香罗兰中 。 色氨酸 、 酪氨酸 和 苯丙氨酸 都属于 芳香族氨基酸 ，它们是通过 莽草酸途径 形成的，其中色氨酸在微生物的色氨酸酶作用下，可 脱氢 变为 吲哚 ，同时产生 丙酮酸 和NH 3 ；在动物大肠中 吲哚乙酸 可脱羧成 粪臭素 和吲哚，粪便的臭气即由于这二物质 。
生理作用
吲哚 作为一种 细胞 间 信号分子 ，在产生吲哚的细菌中控制着细菌生理的各个方面，如孢子形成、 质粒 稳定性、耐药性、 生物膜 形成和 毒力 ，而许多不产生吲哚的细菌、植物和动物产生各种各样的 加氧酶 ，这些加氧酶可能干扰吲哚信号传导。 吲哚 对细菌生理、 生态平衡 乃至人体健康都起着重要的作用。如吲哚可以降低真菌 黑曲霉 的细胞生长，可以降低 绿脓杆菌 的毒力，增加 大肠杆菌 和 霍乱弧菌 的质粒稳定性、耐药性 。
色氨酸 广泛存在 蛋白质 中，在大肠杆菌中，色氨酸能可逆的转化为 吲哚 、 丙酮酸 和氨，产生的吲哚可以通过细胞膜蛋白运输。天然吲哚类化合物会影响细菌的生理机能，如 十字花科 蔬菜产生 吲哚- 3- 甲醇 有抗菌、抗病毒的作用。 吲哚 及其 衍生物 在人体内具有一定的 生物学 功能，如在血液、 血浆 和大脑中检测到肠道细菌产生的5- 羟基 吲哚 ，它的浓度呈光 周期性 波动 。
制备
在工业上，制备吲哚及其衍生物的方法众多，除了从煤焦油中提取外，还可以通过 合成吲哚，如Fisher吲哚合成法、Bartoli吲哚合成法、Leimgruber-Batch吲哚合成法等。
化学合成
醇胺法：醇胺法是一种以 苯胺 和 乙二醇 为原料的直接气相合成方法，价格便宜、效率高、操作简单且反应温度(453-623K)低。有很多 催化剂 被用于 吲哚 的直接气相合成，如Cu/SiO 2 催化剂、MgO催化剂等。
Fisher吲哚合成法：Fisher吲哚合成法是最古老的吲哚合成法，它是由脂肪族醛、 或 类的芳 衍生物 与酸性物质经加热、分子缩合、[3,3]-σ重排及脱氮 等作用，最后生成吲哚环化合物。直到现在，仍是合成吲哚最重要的方法。
Bartoli吲哚合成法：Bartoli吲哚合成法采用邻硝基 及其衍生物为原料，通过和 碘化甲基镁 反应，可以生成7-取代化合物。这是合成7-取代 吲哚 的非常有用的方法，反应也进过了一个[3,3]-α重排过程。
Leimgruber-Batch吲哚合成法：首先 与N，N-二甲基甲酰胺二 和 反应得到 ，然后烯胺再发生还原 ，得到吲哚 衍生物 。
Nenitzeseu吲哚合成法：经典的Nenitzeseu合成法包含了对苯 和β- 酸 的缩合过程。这个合成法是制备2,3-二取代-5- 吲哚的非常有用的高 区域选择性 的合成方法。
Kihrar吲哚合成法：Kihrar吲哚合成法，通过一个 和 N-(2-碘 苯基 )- 氨 的分子内的Kihrar反应来合成吲哚。如果得到羟基 吲哚 啉副产物，也可以在 的作用下转化成吲哚。
分离
从煤焦油馏分中分离吲哚的方法主要有碱溶法、 萃取 法、络合法、 吸附 法、酸聚合法、 共沸 精馏法和萃取精馏法等。
碱溶法：碱溶法是提取吲哚最早采用的方法，其基本原理基于吲哚呈弱酸性，与碱发生反应，生成的碱溶物采用过滤等方法易从洗油馏分中分离出来，再经 水解 得到吲哚，主要操作步骤为：（1）向洗油的 馏分中，加入 ，至不再有反应水析出为止；（2）分离出固体 吲哚 钾，用苯洗涤以除去中性油；（3）吲哚钾在50~70℃，加水量为原料量2倍的条件下进行水解。为减少吲哚损失，在水层中加入苯，则得到吲哚的苯溶液；（4） 蒸馏 吲哚的苯溶液，得到吲哚馏分；（5）吲哚馏分经冷却结晶、压榨，即得到工业吲哚。工业吲哚用 重结晶 ，即得到纯吲哚。
用途
吲哚 主要用作氨基酸、香料的原料。如配制某些花香型香精的重要合成香料品种之一。在 染料 工业中可作 、 为原料，还可代替 作1,2,3-三 二 吲哚 的原料。
香料
吲哚类的香料天然存在于 、 橙花 、 、 等 精油 中，是茉莉等花香型香精中不可缺少的组分，主要用于日用香精。吲哚浓度低时具有类似茉莉样香气，主要用于茉莉、橙花、 水培水仙 、 、 、 和动物香型的日用香精中，极微量用于食品香精。另外， 吲哚 类香料 浓度低时也具有花香味，主要用在花香型和动物香型日用香精汇总作定香剂，极微量用于食用香精。
医药
以吲哚为原料可制取多种化合物，如 可作为 药 。其 衍生物 具有消炎、解热和镇痛作用，消炎效果很好，常用于治疗风湿性 、 神经痛 、 腱鞘炎 、肌肉损伤等；炎痛静有消炎、镇痛和解热作用，主要用于手术后、外伤、风湿性关节炎等炎症性疼痛 。在农药上， 吲哚 能合成植物生长剂，如3- 、3-吲哚 和3- 均可作为植物生长刺激剂 。
结构
吲哚是一种芳香 ，双环结构，包含了一个六元 和一个五元含氮的 。因为氮的孤对 电子 参与形成 ，故吲哚不是一种碱，性质也不同于简单的胺。按近代 分子轨道理论 ，它是由10个π电子组成的一个连续封闭的 共轭体系 ，其中两个电子由 氮 提供。由于氮原子的自由 电子对 苯环及 核的π电子 共轭 ， 吲哚 呈弱酸性，但它又能在强 存在下发生聚合，所以又呈弱碱性。
吲哚 属于多π电子芳 ，它的 亲电取代反应 活性低于 ，高于苯，反应主要发生在吡咯3(β)位，而不是在2(α)位。其原因可用 反应中间体 阳离子 的稳定性来解释。当亲电试剂E+进攻3(β)位时， 中间体 有两个极限式保留着稳定的 结构，而进攻2(α)位时，中间体只有一个极限式保留稳定的苯环结构。参与 的稳定极限式越多，中间体就越稳定，就越容易生成。
检测
吲哚 的检测方法有比色法与 气相色谱法 ，比色法是最常用的。比色法检测 吲哚 原理是吲哚与 对二甲氨基苯甲醛 生成有色化合物，进行比色来定量。但这种直接反应对吲哚并不是特异性，如 醛类 也会产生有色化合物。为此，需要在测试反应之前分离吲哚，常通过 萃取 、蒸汽 蒸馏 和 透析 来完成 。
毒理性质
当 、 、 吸入 吲哚 ，浓度为9~10mg/m 3 ，连续2~3小时，在体内未引起变化。但长期给 小白鼠 吸入吲哚可引起 骨髓 性 免疫细胞 组织增生。人对吲哚的嗅觉阈浓度为0.45mg/m 3 ，当浓度超过1mg/m 3 时可引起恶心，头痛及其他不适的感觉。 具有类似的作用。 的蒸气有麻醉作用，它可以引起体温长时间的、剧烈的升高。
衍生物
吲哚 及其衍生物在自然界分布很广，常存在于动、植物中，如 素馨花 及 蛋白质 的腐败产物中都有含量。在动物粪便中，也含有 吲哚 及其 β- 。天然 植物激素 β- 吲哚-3-丁酸 ，一些生物碱如 、 麦角菌 碱等都是吲哚的衍生物，它们在动、植物体内起着重要的作用。
（1） 玉红：靛玉红（indirubin）是 菘蓝 （中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物）中的组成成分之一，具有明显的抗癌活性，临床上广泛使用。
（2）褪黑素：褪黑激素主要是由 和人类的 松果腺体 产生的一种胺类激素。研究表明褪黑素具有促进睡眠、抗衰老、调节免疫、抗肿瘤等方面生理作用，俗称“ ”。
（3） ：色氨酸广泛存在天然 蛋白质 中，但是哺乳动物自身体内并不能合成L-色氨酸，而要通过饮食从体外吸取，色氨酸在体内进过代谢主要生成 。
（4）5-羟色胺：它是一种重要的神经介质，在哺乳动物及人体中主要由 色氨酸代谢 而成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时，就会出现神经失常症状，所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。
（5）β- ：β-吲哚乙酸首次从尿中取得，并证明为一种植物生长激素。β-吲哚乙酸量少能促进植物生长，如量大时则对植物有杀伤作用，侧链上如果在多一个CH 2 ，就会失去其生理作用。
（6）吲哚美辛：吲哚美辛为白色结晶性粉末，无臭。不溶于水，易溶于 。 具有消炎、解热和镇痛作用。其消炎效果很好，解热作用比 好，但镇痛效果弱，只对炎性疼痛有明显的镇痛效果。常用于治疗风湿性 、 神经痛 、 腱鞘炎 、肌肉损伤等。
（7）炎痛静：炎痛静又称 ，其盐酸盐为白色结晶性粉末，味 。极易溶于水，易溶于乙醇。炎痛静有消炎、镇痛和解热作用，其消炎作用与保泰松相似。主要用于手术后、外伤、风湿性关节炎等炎症性疼痛。