正丁基锂，锂的 烷基 衍生物，纯品为白色粉末，有极强的还原性，遇水、 氧化剂 均极易发热燃烧。包括正丁基锂、 甲基锂 、苯基锂等。它们常用作试剂，其中以正丁基锂溶液最常用。 烷基锂 能对 羰基化合物 进行加成反应，还能对活泼氢进行置换反应，以及 卤族元素 锂交换反应，其反应性能比一般 碘化甲基镁 要广泛而且多样化。它与多种金属 有机化合物 形成的 锂 衍生物广泛用于有机合成。
基本内容
国标编号：42021
CAS号：109-72-8
中文名称：正丁基锂
溴化铒 ：butyllithium；n-butyllithium
别 名：丁基锂
分子式 ：C4H9Li；CH3( CH2 ) 3li
分子量：64.06
闪 点：-12℃
熔 点：-95 °C
沸点 ：80 °C
溶解性：与水反应
密 度：溶液相对密度(水=1)0.78（环 己烷 溶液），0.68（己 溶液）
危险标记：9(自燃物品)
基本性状
纯品为白色粉末，有极强的还原性，遇水、 氧化剂 均极易发热燃烧。商品为溶于 己烷 、环己烷、苯等 烷烃 的溶液，多为淡 棕色液体。
基本用途
用作 聚合催化剂 、 烃化剂 。用于引发 共轭二烯烃 进行 阴离子 聚合。通过活性聚合途径，可以合成指定结构的线型、星型、嵌段接枝、遥爪型等聚合物，也可用来制备 低顺式聚丁二烯橡胶 、 2-甲基-1，3-丁二烯 橡胶、溶液 丁苯橡胶 、 热塑性橡胶 、 液体橡胶 、热固性树脂、涂料等。
分析方法
检测原理
1．将5ml正丁基锂样品两种碱性组分-----正丁基锂和其碱性物质 水解 后，用 盐酸 标准 滴定 至终点，测出其总碱含量.
2．在同一样品中再取5ml正丁基锂加入在一个装有无氧 碘化钠 溶剂 的密闭容器与 氯化苄 反应，使其中的正丁基锂生成中性的 氯化锂 ，然后加入 蒸馏水 ，使其它碱性物质水解，用盐酸标准滴定至终点，测出其碱性杂质含量.
3．以总碱含量与碱性杂质含量之差作为正丁基锂的 摩尔 浓度.
1.试剂
1）经 三氧化二磷 或 分子筛 除水过的氯 ，用 钠 除水过的 乙醚 溶液；
2）盐酸 标准溶液 (1mol/L)；
3） phenolphthalein 指示剂 (取0.1g酚酞溶于100ml已除水的 乙醇 中)
2.器材
1）250ml已干燥的具塞 锥形瓶 2个；
2）已干燥的 移液管 5ml2支；10ml移液管2支；
3）常用酸式滴定管， 铁架台
具体操作步骤
1.测总碱含量
取一只250ml的锥形瓶和5ml移液管都先干燥和用 气置换空气，用洗瓶向锥形瓶内注入80ml 蒸馏水 ，小心吸取5ml正丁基锂，移入锥形瓶内，并不停摇动锥形瓶数分钟，直到样品全部 水解 完毕，用洗瓶冲洗锥形瓶壁，然后继续加蒸馏水至100ml,加入2~3滴要 phenolphthalein 指示剂 显粉红色，然后用 稀盐酸 滴定 淡粉色为终点，记下体积 V1 。
2.碱性杂质含量
取一只250ml 碘化钠 干燥的具塞 锥形瓶 ，用 氩气 置换空气，分别用两支10ml干燥并用氩气置换空气的 移液管 ，加入10ml 乙醚 溶液和10ml 氯化苄 溶液（保证过量氯苄与正丁基锂完全反应生成中性 氯化锂 ）混合均匀，在氩气保护的情况下小心吸取5ml正丁基锂，移入锥形瓶内，在氩气的保护下，不停摇动锥形瓶数分钟，直到样品与氯苄乙醚混合液反应完毕。溶液呈乳白色，再用洗瓶冲洗锥形瓶壁加 蒸馏水 至100ml,加入2～3滴 phenolphthalein 指示剂 显粉红色，然后用 盐酸 滴定 至淡粉色为终点，记下体积V2。
注：丁基锂与氯苄的反应非常剧烈，一定要缓慢滴加，并不断的摇动，佩戴好 劳保 护具。而丁基锂也水的反应相对温和的多。正丁基锂活性比一般锂试剂活性低，与 氯化苄 反应生成中性 氯化锂 时，要尽可能在 碘化钠 无氧条件下反应时间长些，必要的话可以用 红外灯 照射 加热反应 ，以保证样品与氯苄充分反应完毕),
(V2-V1)M(HCl)
M(BuLi)=----------------------------- （mol/L）
V(BuLi)
运输包装
产品用特制 不锈钢 容器密闭贮存(贮存温度﹤20℃)
环境影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和 上呼吸道 有强烈刺激作用。可引起 化学 灼伤。吸入后，可因喉及 支气管 的 肌肉痉挛 、炎症、水肿，化学性肺炎或 肺水肿 而致死。中毒表现有 烧灼感 、咳嗽、 喘证 、 喉炎 、 气短 、头痛、恶心和呕吐，可引起 神经系统 的紊乱。
毒理学资料及环境行为
危险特性：化学反应活性很高，与空气接触会着火。与水、酸类、卤素类、醇类和胺类接触，会发生剧烈反应。
实验室监测方法
气相色谱法测定丁基锂——(Buckley,David A；augostini, Peter P.)，《Br.Polym.J.》,1980，12，No4，185(英文)。《 分析化学文摘 》，1982.9
处置方法
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式呼吸器，穿 防毒服 。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。小量泄漏：用 砂土 、 蛭石 或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统 防护：可能接触毒物时，建议佩戴自吸 过滤式防毒面具 (全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布 防毒衣 。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或 生理盐水 彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持 呼吸道 通畅。如 呼吸困难 ，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水 漱口 ，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：消防人员必须穿戴全身防火 防毒服 。灭火剂：干粉、 砂土 。禁止使用水、泡沫或 卤化物 灭火剂。
alkyl 锂 reagent
甲基锂 和甲基亚铜在醚类溶液中组成 二甲基铜锂 (CH3) 2CuLi，是一个极其重要的 甲基化 试剂，它对不饱和的或芳香族的 卤素化合物 都能进行甲基置换卤素的反应。锂与 三甲基一氯硅烷 反应生成的(CH3) 3SiLi是重要的硅化试剂，对保护 烯醇 或 羟 基有多种用途。
正丁基锂可从氯丁烷与金属锂在 正戊烷 或其他液体 烷烃 中反应制得。甲基锂、苯基锂等可从相应的 卤代烃 来制备，现做现用，其活性同格利雅试剂相似。甲基锂在溶液中为四聚体，常需要加N，N，N′,N′- 四甲基乙二胺 来解聚活化。
合成方法
有机锂试剂 正丁基锂是有机合成中最常用的有机锂试剂之一，主要用作 有机强碱 和锂化试剂，室温下为无色或微黄色透明稳定液体，易燃。溶于戊烷、 己烷 、环己烷等烃类以及 乙醚 和其它醚类 溶剂 。市售者一般是己烷溶液。化学性质与Grignard试剂相似，但更活泼。不仅能发生Grignard试剂所进行的反应，而且能发生Grignard试剂所不能进行的某些反应。但由于较贵，故多用于Grignard试剂不能进行的反应。以正丁基锂(BuLi)为 引发剂 ， 四氢呋喃 (THF)为结构调节Chemicalbook剂， 四氯化锡 (SnCl4)为 偶联剂 合成集成橡胶SIBR，集成橡胶SIBR是一种用于胎面的新型橡胶，其显著特点是分子链由多种结构的链段构成，不同结构的链段提供给橡胶不同的性能，柔性强的链段使橡胶具有优异的低温性能，同时还可降低滚动摩擦阻力，提高轮胎的耐磨性；而刚性的链段则增大橡胶的湿抓着力，提高轮胎在湿滑路面行使的安全性，这使得SIBR成为迄今为止性能最为全面的 烯烃 类橡胶。由于SIBR具有优异的综合性能，它被认为是本世纪的热点橡胶，有着美好的发展前景。
乙醚 溶液 的制法在 碘化钠 无氧 氮气 保护下，在装有搅拌器、低温温度计、导气管、干燥管和滴液漏斗的500毫升干燥的三颈烧瓶中，加入200毫升无水乙醚和剪碎的8.6克(1.25 摩尔 )锂丝，在搅拌下滴加30滴由68.5克(0.50摩尔) 溴正丁烷 和100毫升无水乙醚配成的溶液。在干冰-Chemicalbook 丙酮 浴中冷却到-10℃，见溶液变浑浊且锂丝上呈现金属光泽的亮斑时，表示反应开始。将余下的 溴丁烷 溶液在30分钟内加完。后慢慢温热至0-10℃，并继续搅拌1-2小时。在 氮气 保护下通过塞有玻璃丝的玻璃管过滤，将正丁基锂的 乙醚 溶液转移到事先冲氮的容器中贮存,产率80-90%。
己烷 溶液 的制法氮气保护下在装有滴液漏斗，温度计和冷凝管的三口烧瓶中加入120毫升正己烷溶液，4.8克(0.7 摩尔 )锂丝，滴加29.6克(0Chemicalbook.32mmol)氯代 正丁烷 ，缓慢升温，保持平稳沸腾，约需1小时滴加完毕，继续回流反应1.5小时，冷却，静置过夜，氮气保护下过滤，滤液冲氮保存。