杂环化合物（Heterocyclic 化合物 ）是指成环的 原子 除 碳 外还含有杂原子共同参与的一类 有机化合物 ，常见的杂原子有硫、氮、氧等。杂环化合物可以主要分为单杂环和稠杂环，其中最常见包括五元和六元杂环及 苯并[a]芘 杂环、杂环并杂环等。五元杂环化合物有 呋喃 、 噻吩 、 吡咯 等，六元杂环化合物有 吡啶 、 嘧啶 等，稠环杂环化合物有 吲哚 、 喹啉 、 蝶啶 等。
一般杂环化合物通常为芳香杂环化合物，能形成闭环 共轭体系 ，因此具有不同程度的 芳香性 和特殊的结构、性质。 在杂环化合物中常见的相对分子质量较小的杂环，绝大多数为液体，个别的为固体，都具有特殊气味，且多大数不溶于水，易溶于有机 溶剂 。杂环化合物具有不同程度的 芳香性 ，但由于杂 原子 的 电负性 使 电子云 密度分布不均匀，其 芳香性 都比苯小，稳定性比苯差。杂环化合物主要能发生 亲电取代反应 和 加成反应 ，部分杂环化合物还能发生氧化反应，具有酸碱性。
杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛。许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。如植物进行 光合作用 的叶绿素、动物血液中的 血红素 、参与制造 骨髓 红细胞的 维生素 B 12、 核酸 中的 碱基 等都含有杂环结构。
杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及多个领域。其中在合成药物中，约90%以上的药物为杂环化合物，如特效抗结核药物 异烟肼 ，灭 滴虫性阴道炎 药物 甲硝唑 等； 在化工领域中可作为 化工原料 或 溶剂 ；杂环化合物可用作天然香料或在天然食品中增香；还存在于天然或人工合成染料中。
发现历史
四氧嘧啶 是1818年布鲁格纳泰利（Brugnatelli）在研究氧化尿酸时合成的第一种 。 1832年时，德贝赖纳（Dobereiner）发现 糠醛 ，当时是将糠和淀粉用 硫酸 和 二氧化锰 作用得到的，之后福恩斯（Fownes）从米糠制得，糠醛由此而得名。 喹啉 存在于煤焦油中，1834年人们首次从煤焦油中分离出 啉，不久后用碱 干馏 抗疟药奎宁也得到喹啉，并因此而得名； 龙格（Friedlib Ferdinand Runge）从骨焦油中分离出 吡咯 。1870年到1882年， 舍勒 （Scheele）制得 呋喃 ；梅尔（Meyer）发现了 噻吩 ；人们首次从 甜菜 的 糖蜜 中分离得到四 甲基 吡嗪 及其 同系物 。到1928年，从咖啡中检出甲基吡 、2,5-甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪。
到二十世纪三十年代拜耳斯坦有机化学手册记载的杂环化合物数目，约占当时已知的数十万种 有机化合物 的三分之一，到1971年，已知的数百万种有机化合物中，有一半以上是杂环化合物。随着杂环化合物数目的迅速增加，其种类也越来越复杂。杂原子由O、S、N扩展到许多金属和 非金属元素 （如溴、碘、 、 、磷、锡、铅、锌等）。杂环的大小，由早期只有五、六元扩展到三、四元小杂环和七、八、九元中杂环以及十元以上的大杂环。杂环中所含的杂 原子 ，由只有一个扩展到多个，这些杂原子可以相同也可以不相同。每个化合物所含环的数目，也由初期的 单环 扩展到稠环，即杂环与杂环稠合或与碳环稠合，形成了数目庞大的杂环化合物体系。
分类方法
根据杂环的个数与连接方式的不同，杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环。单杂环中最常见、最稳定的杂环是五元杂环和六元杂环。其中五元杂环包括 呋喃 、 噻吩 、 吡咯 、 吡唑 、 咪唑 、 噻唑 等；六元杂环包括 吡啶 、α- 吡喃 、β-吡喃、 哒嗪 、 嘧啶 和 吡嗪 等。稠杂环又可以分为 苯并[a]芘 杂环和杂环并杂环。 苯并[a]芘 杂环包括 苯并呋喃 、 吲哚 、 喹啉 、 苯并咪唑 、 苯并噻唑 和 酞嗪 等；杂环并杂环有 嘌呤 和 蝶啶 等。
部分五元杂环：
部分六元杂环：
部分苯并杂环：
部分杂环并杂环：
按照杂 原子 的不同可分为氧杂环、硫杂环、氮杂环等：
根据杂原子的个数可分为含有一个杂原子的杂环和含有两个或两个以上杂原子的杂环。如含一个杂原子的杂环有 呋喃 、 噻吩 、 吡咯 、 吡啶 、 吡喃 、苯并 喃和吲 等；含两个杂原子或两个以上杂原子的杂环有 吡唑 、 咪唑 、 噻唑 、 哒嗪 、 嘧啶 、噻嗪、苯并咪唑、苯并噻唑和嘌呤等。
命名方法
习惯命名法
杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按国际理论和 应用化学 联合会IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。 中国 采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
系统命名法
杂环母环的编号规则
当杂环上连有 取代基 时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是：
对于含一个杂 原子 的杂环，从杂原子开始编号。
对于含两个或多个杂原子的杂环，编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子。
有特定名称的稠杂环的编号分为几种情况，有按其相应的 稠环化合物 的母环编号，如 喹啉 、异喹啉、 吖啶 等的编号。有从一端开始编号，共用 碳 一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序，如 吩噻嗪 的编号。还有些具有特殊规定的编号，如 嘌呤 。
杂环中拥有最多数目的非聚集 双键 后，环中仍然有饱和的碳 原子 或氨原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”。用其编号加 H （大写斜体）表示。若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多出的氢原子称为添加氢。命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
取代杂环化合物的命名
当杂环上连有 取代基 时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
基本环与附加环的确定
绝大多数稠杂环无特定名称，可看成是两个单杂环并合在一起，并以此为基础进行命名。稠杂环命名时，先将稠合环分为两个环系，一个环系定为基本环或母环，另一个为附加环或取代部分。命名时附加环名称在前，基本环名称在后，中间用“并”字相连。
基本环选择原则：碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环为基本环，如 苯并呋喃 （选呋喃为基本环）；由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以 大环 为基本环，如 吡咯 并 吡啶 （选吡啶为基本环）；大小相同的两个杂环组成的稠杂环，基本环按所含杂原子N、O、S顺序确定，如 噻吩 并 呋喃 （选呋喃为基本环）；两环大小相同、杂 原子 个数不同时，选杂原子多的为基本环，杂原子数目也相同选杂原子种类多的为基本环，如 吡啶并 嘧啶 （选嘧啶为基本环）；环大小、杂原子个数都相同时，以稠合前杂原子编号较低者为基本环，如 咪唑并 吡唑 （选吡唑为基本环）；当稠合边有杂原子时，共用杂原子同属于两个环。在确定基本环和附加环时，均包含该杂原子，再按上述规则选择基本环。
稠合边的表示方法
稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母（a、b、c等）表示（1，2之间为a；2，3之间b等依此类推），附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各 原子 。当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序以英文字母顺序为准，相同时数字从小到大，相反时从大到小。
周边编号
为了标示稠杂环上的 取代基 、 官能团 或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或 大环 编号。其编号原则是：尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，按O、S、NH、N的顺序编号；共用杂 原子 都要编号，共用 碳 一般不编号；在不违背前两条规则的前提下，编号时应使共用杂原子位号尽可能低，使所有氢原子的总位号尽可能小。
性质
物理性质
溶解性
绝大多数 有机化合物 易溶于有机 溶剂 ，难溶于水（相似相溶）。有机溶剂是指能作为溶剂的有机物，如苯、 四氯化碳 、 乙醚 和 乙醇 等。 对于一些杂环化合物，由于结构中杂 原子 的未共用 电子对 参与了环系共轭，失去或减弱与水分子形成 氢键 的可能，因此难溶于水，易溶于有机 溶剂 ； 而一些杂环化合物中的未共用电子对能与水分子形成 氢键 ，增加了其在水中的 溶解度 。 如 吡咯 、 呋喃 和 噻吩 的杂 原子 上的未共用电子对参与π-体系共轭，失去了与水分子形成氢键的条件，因此它们都不易溶于水。含有两个杂 原子 的五元杂环化合物 吡唑 、 咪唑 等，由于在分子中引入一个氮，它有未参加共轭的未共用电子对，可以和水分子形成氢键，因此增加了溶解度。当五元杂环与苯稠合时，由于在分子中增加了疏水 基团 ，使水溶性大为减小，如 苯并咪唑 的水溶性小于咪唑。 吡啶 分子具有高水溶性是由于分子具有较大的 极性 ，其 氮 上的未共用 电子对 可以与水形成 氢键 。 喹啉 和异喹啉分子中由于增加了憎水性的 苯环 ，故水溶性比吡啶显著降低。
熔沸点
常见的相对分子质量较小的杂环化合物绝大多数为液体，个别为固体。 杂环化合物的熔 沸点 受 分子间作用力 和氢键的影响，如 吡咯 的沸点比 噻吩 和 呋喃 的沸点高，这是因为吡咯结构中的杂原子N使得吡咯的分子间除了有分子间作用力之外，还有氢键的缘故。而 咪唑 和 吡唑 分子量相近，但熔沸点差别较大，也是由于咪唑可形成分子间的氢键导致的。
颜色
大部分杂环化合物的吸收峰处于紫外区，因此大多数是 无色 的。如五元杂环化合物的 光谱 与 烯烃 有相似之处，较少显示 芳香性 特征，六元杂环、稠环芳杂环的紫外光谱与苯系、 稠环化合物 有相似之处。当环上有 生色团 或助色团时，会使 吸收带 红移 。
化学性质
一般常见的杂环化合物通常为芳香杂环化合物，因多数杂环化合物环系比较稳定不容易开环，具有不同程度的 芳香性 。如五元杂环 呋喃 、 噻吩 、 吡咯 表现出与苯相似的芳香性。但是，由于它们环中杂 原子 的 电负性 不同于 碳 ，使杂环上 电子云 密度分布不均匀，即环中的单 双键 只是发生了部分平均化，因此，它们的 芳香性 都比苯小，稳定性比苯差； 六元杂环 吡啶 也具有一定芳香性，但由于 氮 的作用，形成“缺π”杂环，这类杂环表现在 化学性质 上是 亲电取代反应 变难， 亲核取代 变易，氧化反应变难，还原反应变易。
亲电取代
富 电子 芳杂环和缺电子芳杂环均能发生亲电取代反应。但是，富电子芳杂环的亲电取代反应主要发生在电子云密度更为集中的α位上，且比苯容易；缺电子芳杂环如吡啶的 亲电取代反应 主要发生在 电子云 密度相对较高的β位上，且比苯困难。吡啶不易发生亲电取代，而易发生 亲核取代 ，主要进入α位，其反应与 1-溴-2-硝基苯 类似。杂环化合物的亲电反应主要有：卤代反应、 硝化反应 、 磺化 反应 和付- 克 酰基化反应 等。 稠杂环化合物如 喹啉 ，能发生 亲电取代反应 ，其活性比 吡啶 高，但比苯和 低，反应发生在电荷密度较大的 苯环 上， 取代基 主要进入 喹啉 的5位和8位。
卤代反应： 呋喃 、 噻吩 、 吡咯 比苯活泼，一般不需要 催化剂 ，在较低温度下进行。 而吡啶的卤代反应比苯难，不但需要催化剂，而且要在较高温度下进行。稠杂环 吲哚 的 共轭体系 长， 亲电取代反应 发生在电荷密度大的 吡咯环 上，取代基主要进入β位，反应时应避免在 强酸 条件下进行，因强酸能使吲哚环系发生聚合。
硝化反应 ：呋喃、吡咯和噻吩易被氧化，一般不用 硝酸 直接硝化，通常用比较温和的非 质子 硝化剂 （ 乙酰 硝酸 ），且在低温下进行。 而 吡啶 的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行，硝基主要进入β位。
磺化 反应： 吡咯 、 呋喃 不太稳定，磺化时直接使用质子酸会发生聚合或开环，因此需用较温和的 磺化剂 （ 吡啶 与 三氧化硫 的加合物），而 噻吩 比较稳定，可直接用 硫酸 进行磺化反应，吡啶在 硫酸汞 催化 和加热的条件下才能发生磺化反应。
付-克 酰基化反应 ： 五元杂环化合物在较温和的条件下都可发生，而六元杂环吡啶一般不进行付-克 基化反应。
加成反应
呋喃、噻吩、吡咯均可进行 催化 加氢反应，产物是失去 芳香性 的饱和杂环化合物。呋喃、吡咯可用一般 催化剂 还原。噻吩中的硫能使 催化剂中毒 ，不能用催化 氢化 的方法还原，需使用特殊催化剂。 吡啶 比苯易还原，如 钠 和 乙醇 就可使其氢化，而 喹啉 催化加氢，氢加在杂环上，表明杂环比 苯环 易被还原。
酸碱性
含氮化合物的碱性强弱主要取决于 氮 上未共用 电子对 与H + 的结合能力。在吡咯分子中，由于氮原子上的未共用电子对参与环的 共轭体系 ，使氮原子上 电子云 密度降低，吸引H + 的能力减弱。另一方面，由于这种p-π共轭效应使与氮原子相连的氢原子有 离解 成H + 的可能，所以吡咯呈弱酸性，可与 碱金属 、氢氧化钾或 氢氧化钠 作用生成盐。 而 吡啶 的氮原子有一对孤对 电子 未参与共轭，能够接受H + 形成盐显示碱性。 稠杂环中的 吲哚 碱性比吡咯弱，酸性比吡咯强； 喹啉 具有弱碱性，能与 强酸 作用成盐； 嘌呤 既有弱酸性又有弱碱性，能与 强碱 或强酸作用生成盐。
氧化反应
部分杂环化合物能发生氧化反应，如 呋喃 和 吡咯 就对 氧化剂 很敏感，在空气中就能被氧化，环被破坏。 噻吩 相对要稳定些。吡啶对氧化剂相当稳定，比苯还难氧化，但当吡啶环带有侧链时，则会发生侧链的氧化反应。喹啉与大多数 氧化剂 不发生反应，但能被 强氧化剂 （如 高锰酸钾 ）作用，反应发生在电荷密度大的 苯环 上，也可被 过氧化物 氧化成N-氧化物。 部分杂环化合物还能在空气中发生燃烧反应，如呋喃易燃烧、 哌啶 燃烧生成氮氧化合物等。
其余杂环化合物如三元杂环母核的构象都是一个平面，其稳定性比五、六元杂环小，环上的 双键 、 取代基 以及杂 原子 数目均会影响杂环的稳定性。四元杂环可容纳的杂 原子 和双键比三元杂环多，但它们稳定性很小。对于饱和 中大 杂环化合物具有脂肪族同型化合物的基本性质，如氮杂环类似 仲胺 ，氧杂环性质似醚等。但一般还应考虑两种特性，开环聚合的倾向和跨环效应。不饱和 中大 杂环保留其不饱和性，但比相应的饱和杂环稳定性差，一般不饱和键越多越不稳定，但有些能组成闭合 共轭体系 。
制备方法
提取
呋喃 、 噻吩 和 吡咯环 系广泛存在于各种生物体，因此可由 天然产物 制得这些杂环化合物。例如由稻草、玉米秆等植物茎料制取呋喃 衍生物 糠醛 、 呋喃甲酸 等，并由此获得呋喃。工业上通过分离煤焦油能得到噻吩和 吡咯 。含氮的六元杂环化合物 吡啶 也是从煤焦油中分离出来的。
合成
合成杂环化合物的方法很多，一般是将杂环解剖成两部分，用常见的一些加成、缩合等反应，由脂肪族或 芳香族化合物 合成。杂环所带的 取代基 ，通常是由 脂肪族化合物 引进，再经转化。 如： 噻吩 的工业制法可由 丁烷 和硫高温反应得到。
嘧啶环 的合成途径主要是1,3- 二羰基 化合物与二胺缩合，其中常用的二胺有 、 硫脲 、胍、 等。常用的1,3-二 基化合物可以是 丙二酸 酯、β- 酮酸 酯、β- 二酮 等。
喹啉 及其 衍生物 的合成方法是斯克劳普（Skraup）合成法，用 苯胺 （或其他 芳香胺 ）、 丙三醇 （或α,β-不饱和醛、 ）、 硫酸 、 1-溴-2-硝基苯 （或 砷酸 、 五氧化二砷 ）共热。
吲哚 环系的合成方法为费歇尔合成法，即用苯在酸 催化 下加热重排，消除一分子氨得到吲哚衍生物。 氯化锌 、 三氟化硼 、 多聚磷酸 是常用的 催化剂 ，通常先使用醛或酮与等 摩尔 苯肼 反应生成 苯腙 ，然后进行重排和 消除反应 。
自然分布
杂环化合物种类繁多，数量庞大，多数具有生物活性，在 自然界 中分布广泛。如： 吡咯 衍生物 是一类重要的五元氮杂环化合物，在生物体的生长、发育、能量转换以及彼此间各种信息的传递、死亡、腐烂等过程 中都 有参与。其中最重要的 吡咯 衍生物 是含有四个 吡咯环 和四个 次甲基 交替相连组成的复杂 共轭体系 卟吩 环，其取代物称为卟啉族化合物。
血红素 、叶绿素都是卟啉族化合物，它们具有相同的基本 骨架 ，但在血红素中环络合的金属 原子 是Fe，叶绿素中环络合的金属原子是Mg。自然界中的叶绿素主要是 叶绿素a 和 叶绿素b 两种物质的 混合物 ，它们的区别在于环上的R基不同。 血红素 能与 蛋白质 结合生成 血红蛋白 ，其功能是在血液中运送 氧气 和 二氧化碳 。叶绿素是绿色植物进行 光合作用 所必需的 催化剂 ，光合作用的实质是绿色植物将 太阳 的光能转化成 化学能 的过程。而 噻吩 的天然 衍生物 中的 维生素 H，又称为 生物素 H或 辅酶 R，是属于维生素B族的 水溶性维生素 。它是合成维生素的必要物质，是脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质，也是维持正常成长、发育及健康必要的营养素，且无法由人工合成，只能从食物中获取。 嘌呤 及其衍生物广泛存在于动植物体内，如存在于起着合成 蛋白质 和遗传信息作用的 核酸 和 核苷酸 中，核 酸中的另外两个 碱基 就是嘌呤衍生物。此外，具有兴奋作用的植物性生物碱 咖啡因 、茶碱、 可可碱 都含有嘌呤环系。 苯并 吡喃 的 衍生物 包括 黄酮 和 异黄酮 ，黄酮和异黄酮及其衍生物组成了黄酮体。黄酮体是一种分布很广的黄色色素，许多是天然药物的 有效成分 ，黄酮体 常和 它们的 糖苷 共存于植物中。
应用
医药领域
许多药物，包括天然药物和人工合成药物都含有杂环化合物，如合成 抗菌 药 呋喃妥因 抗菌谱较广，对大多数 革兰阳性菌 及阴性菌（ 金黄色葡萄球菌 、 大肠杆菌 、 表皮葡萄球菌 及化脓性链球菌等）均有抗菌作用，临床上用于敏感菌所致的 尿路感染 ， 肾盂肾炎 、尿路感染、 膀胱炎 及 前列腺炎 等。 噻唑 的 衍生物 苄青霉素 是抗生素的一种，能破坏细菌的 细胞壁 并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用，治疗人类疾病。 吡啶 的 衍生物 异烟 的发明使治疗 结核病 起了根本性的变化。 嘧啶 的衍生物5- 尿嘧啶 对多种 肿瘤 （ 消化道 肿瘤、 乳腺癌 、卵巢癌等）有一定的疗效，单独或与其他药物联合应用于乳腺癌和胃肠道肿瘤手术辅助治疗，也用于一些非手术恶性肿瘤的姑息治疗；甲氧 氨嘧啶则是一种 抗菌 剂，广泛用于研究 二氢叶酸还原酶 ，通过 原核生物 特定二氢叶酸还原酶抑制 四氢叶酸 合成，其抗菌范围和磺胺药相近，与磺胺药联合使用时，可增强其疗效几倍到几十倍。适用于 呼吸道 感染 、老年性 慢性支气管炎 、 细菌性痢疾 、 尿路感染 、 肠炎 、 伤寒 、 疟疾 等症状。
香料染料
杂环香料包括 呋喃 、 吡咯 、 吡啶 、 噻吩 、 噻唑 、 吡嗪 等，根据美国食用香料和 萃取 物制造者协会研究，含O、S、N的杂环化合物是可安全使用的香味物质。这些化合物大多数存在于天然香料或天然食品中，本身就是食品香味的微量化学成分，且大多数杂环化合物有极高的气味强度和极低的察觉阔值，一般为10 -6 级和 10 -9 级，所以用量很少就能取得很好的增香效果，被认为是特效化合物，在食品化学中是理想的配料成分。此外，这些香料香气特征突出，具有强烈的肉香、咖啡香、 坚果 香、焙烤香和蔬菜香，可以调制成具有特殊风味的食品香精，也可以作为 食品增香剂 直接应用于食品中，例如 呋喃 类化合物可以给人以 焦糖 味、甜味、水果味、坚果味、肉味和焦味印象，而 吡咯 类则给人以焦香味、奶香味并具有极佳的香味特征。
杂环化合物可用作天然色素，如可以作为红色、紫色 染料 的 花青素 ，可作为黄色、 橙色 的 黄酮 色素都是 苯并 吡喃 盐或 苯并呋喃 酮的 衍生物 。此外，人工合成的染料中，除 偶氮染料 、 三苯甲烷染料 和少数其他类型外，多数也都是杂环化合物，如二 苯并噻唑 染料、二 并 吡嗪 染料、 吲哚 染料、 酞菁 染料 、均 三嗪 活性染料 等。
化工生产
杂环化合物是重要的工业原料。如： 呋喃 的最大用途是用作 有机合成 原料，如制取 四氢呋喃 、 丁二烯 、 吡咯 和 噻吩 等，特别是药物合成的原料和中间体，也可以生产某些 除草剂 、 稳定剂 和 洗洁精 等，还可用作 树脂 和油脂的 溶剂 ；噻吩主要用于有机合成，生产塑料、 硫化 促进剂 、阻 氧化剂 、 染料 、药剂和杀虫剂等；吡咯用于化工合成及 化学试剂 ； 喹啉 用于制造 防腐剂 、 杀菌剂 等； 哌啶 广泛应用于有机合成，尤其是药物的合成，还可用作溶剂、有机合成中间体、 ep 固化剂 、缩合 催化剂 等； 呋喃 的 衍生物 糠醛 是良好的溶剂，可以选择性地从石油、植物油中 萃取 不饱和组分和含硫化合物，常用于精炼石油，以溶解含硫物质及 环烷烃 等，还可用于精制 脂松香 、脱除色素、溶解 硝酸 纤维等，作为重要的工业原料，可用于合成 酚醛树脂 、农药、药物等。
毒性危害
杂环化合物虽然应用广泛，但在其生产与应用过程会产生大量的三废，尤其是 废水 污染严重。杂环化合物一般结构稳定，因此此类化合物在环境中 性状 稳定，难以降解，其中含氮、含硫的杂环化合物毒性与 芳香烃 相当，对环境和人体产生危害。
呋喃 可经 呼吸道 、 消化道 及皮肤吸收，毒性为 小鼠 吸入LC 50 120 mg/m 3 （1小时），对中毒者有麻醉和弱刺激作用，长期接触者，其手、足可出现黄褐色色素沉着，吸入后可引起 中枢神经系统 抑制症状，过量接触可出现疲劳、头痛、头晕、恶心、血压降低、胃肠道充血、肝损害、呼吸衰竭等。
吡咯 易燃，具刺激性，可经呼吸道、消化道及皮肤吸收，其蒸气具有麻醉作用并可引起体温持续升高，受高热分解释放出高毒的氮氧化物 烟雾 ，吡咯本身属于低急性毒类，对中枢神经系统有抑制和麻醉作用，注射染毒，可损伤肝与肺。
喹啉 通过 呼吸道 、 消化道 和皮肤进入人体，其蒸气对鼻、喉有刺激性，吸入后引起头痛、头晕、恶心，对皮肤、眼睛有刺激性，可引起严重的持久性的 角膜损伤 ，口服刺激口腔和胃，其急性毒性大鼠经口LD 50 为460 mg/kg，兔经皮LD 50 为590 mg/kg。
吡啶 的急性毒性属低毒类，大鼠急性经口LD 50 为1580 mg/kg， 家兔 急性经皮LD 50 为1121 mg/kg， 豚鼠类 腹腔注射LD 50 为870 mg/kg，对人体的上呼吸道、眼、皮肤有强烈的刺激性。