仲胺

不溶于水的白色固体

仲胺(secondary amine)为胺的一种,也称二级胺,通式为R2NH,与 伯胺 (RNH2), 叔胺 (R3N),季 盐(R4N+X-)一起构成了 有机胺 的四大类。 烷基 仲胺又称脂肪仲胺。低级仲胺为气体或液体,高级仲胺为固体,弱碱性。

化学品介绍

仲胺分子能形成 氢键 。

二级 脂肪胺 与 亚硝酸 反应得N- 亚硝基化合物 二级胺:

CH3 CH2 N(CH3)H+ NaNO2 +HCl——>CH3CH2N(CH3)NO

此种产物由于的N上没有可供转移的H,因此产物稳定,此反应可以用于鉴别二级胺,即反应后得到黄色油状液体或者固体,即可认为是二级胺。N-亚硝基二级胺,可用还原方法(如SnCl2+HCl等)将亚硝基除掉,仍得二级胺,所以这也是二级胺的 提纯 方法。

仲胺是众多天然产物和 生物活性 分子的合成子,同时也是现代药物的关键活性 官能团 。

合成方法

主要有以下两种合成方法:

1: 伯胺 直接 基化,是最常用最直接合成仲胺的经典方法。通常用 卤代烃 或其替代物 硫酸酯 、 磺酸酯 与过量的伯胺反应。缺点是 化学 选择性差,不可避免地发生过烷基化反应。

2: 还原胺化 也是伯胺制备仲胺的重要方法之一。通常采用的方法是伯胺与醛先形成 亚胺 或亚胺离子中间体,再原位还原成仲胺。但是这些制备仲胺的还原方法都存在这样的问题,在相当多的反应中不可避免地会有过烷基化反应的发生。特别是氨气与醛或 反应制备 伯胺 时,更难控制产物进一步烷基化的发生。

另外,还有 苯并[a]芘 异恶唑 类和2- 羟 基苯甲醛 类的还原法,随机三相反应法,保护-烷基化-去保护法,不对称 硼酸 法等较新的方法,它们也各自有自己的优势。

特性

遇酸形成按盆。由 伯胺 在 钻或铜锅催化剂作用下经脱氨和加氢而得。用于除草剂,二氧杂 环己烷 的 稳定剂 ,纤维的防水、抗静电和柔软等方面。常以盐酸盐形式出售。