黄 类化合物（flavonoids）又称类黄酮，是广泛存在于自然界中的蔬菜、水果和药用植物中的一类重要的天然化合物，因其多为黄色或淡黄色，且分子中多具有 酮基 ，被称为黄酮。其结构是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一系列 多酚 化合物，母核中的两个 苯环 通过三碳链连接，形成6C-3C-6C基本 骨架 。根据三碳链氧化程度及是否成环等结构特点，将其分为黄酮、 黄酮醇 、 二氢黄酮 、二氢黄酮醇、 异黄酮 、 查耳酮 、 花色素 、双黄酮等类别。
黄酮类化合物属植物次级 代谢产物 ，在植物体中常以游离状态或与糖缩合成 存在，对植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异物的侵入起着重要作用。由于其分布广且部分化合物在植物中的含量较高，多数容易以结晶形式获得，少数（如 黄酮苷 类）为无定形粉末。
由于黄酮类化合物独特的 化学 结构使其对 哺乳动物 和其他类型动物的 细胞 具有广谱的 生物活性 和较低的毒性，因此广泛应用于 食品添加剂 、功能食品、天然药物、天然 染料 和化妆品中。
发现
黄酮类化合物 的发现在20世纪30年代初， 匈牙利 生物化学家 阿尔伯特·哲尔吉 （Szent-Györgyi A.）在研究柠檬皮的 乙醇 提取物时无意中得到一种白色结晶，将其命名为“ 维生素P ”。动物试验证实： 维生素P 的抗坏血作用胜过 维生素c 的10倍。2年后，这位科学家进一步发现维生素P实际上是一种由黄酮组成的 混合物 而非单一物质，故后来有人形象化地将维生素P更名为 柠檬 素。研究表明，柠檬素含多种黄酮，其主要组分为 橙皮 苷。
分布
在植物中的分布
黄酮类化合物 广泛存在于 维管植物 的根、茎、叶、花和果实等部位，是许多药用植物的活性成分。它们常以 游离态 或与糖结合成苷的形式存在，对植物的生长发育、开花、结果以及抵御异物的侵入都起着重要作用。
黄酮类化合物主要分布于高等植物中，在 藻类 、菌类等 原植体植物 中很少有发现，广泛分布于 苔藓植物 及 蕨类植物门 中。 裸子植物 含有的黄酮类化合物类型较多，特点是 取代基 以 羟基 [qiǎng jī]为主。黄酮类化合物最集中在 被子植物门 中，其类型最全、结构最复杂、含量也高。其中 豆科 、 蔷薇科 、 芸香科 、 伞形科 、 杜鹃花科 、 报春花科 、 苦苣苔科 、 唇形科 、 玄参科 、 马鞭草科 、 菊科 、廖科、 鼠李科 、 冬青科 、 桃金娘科 、 桑科 、 大戟科 、 鸢尾科 、 兰科 、 莎草科 以及 姜科 尤为富集。虽然，在植物的各部分中都能发现黄酮类化合物，但其含量并不一致。总体来说，植物地上部分含量大于地下部分，花和叶中的含量大于茎的含量。对于同种植物而言，随着地区和季节的不同，黄酮类化合物含量也大不相同。一般来讲，开花季节含量达到最高，然后逐渐减少，因此对大多数植物而言，春季是最佳采收季节。在阳光充足的地区生长的植物中的含量比其他地区要多。一般含量最多的是 黄酮醇 ，二黄酮、 羟基 查耳酮 等含量较少。
在食物中的分布
黄酮类化合物几乎在所有蔬菜中都有分布，并常以 糖苷 形式存在。蔬菜中主要存在5种形式的黄酮化合物，即 山柰 黄素 、 槲皮素 、 杨梅黄酮 、 芹菜 配基、玉米黄酮。前三种属于黄酮醇，后两种属于黄酮。不同蔬菜及品种中黄酮化合物的种类及含量存在有较大差异。
Yang等测定了在中国台湾亚洲蔬菜研究中心生长的 热带 及 亚热带 的91种可食用植物115样品中5种黄酮类化合物含量和分布，在这些植物中以 明日叶 、 香椿 、 香辣蓼 、 辣木 中总黄酮含量最高，含有丰富的 皮素和 山柰酚 ，尤其是明日叶中的槲皮素和 木犀草素 含量最高。在美国农业部的数据库中，含量最高的为以下几种生的蔬菜： 刺山柑 、 欧芹 、 独活草 叶子、 莳萝 [shí luó]草等。其中， 槲皮素 是 黄酮类化合物 的主要类型，荷兰芹中则富含 芹菜素 。台湾亚洲蔬菜研究中心测得的荷兰芹和辣椒的 黄酮 含量与美国农业部数据库中的结果相似，荷兰芹中的芹黄素为其主导类型的黄酮化合物。在美国农业部数据库列出的一些 十字花科 蔬菜中，除了红色 甘蓝 ，其他蔬菜中 山柰酚 和槲皮素为主导黄酮类化合物，含量的变化范围由多数油菜样品中的少于6mg/100g至 芥蓝 中的34 mg/100g。洋葱的主要黄酮化合物为槲皮素-4'-葡糖 糖苷 以及槲皮素-3,4'-双 烷基糖苷 ， 卷心菜 的两种主要糖化合物为槲皮素-3-O-槐糖苷和堪非醇-3-O-槐糖苷。美国农业部数据指出除 黄酮 醇和黄酮外， 花青素 、黄 -3-醇、 黄烷酮 、 茶黄色素 和原花青素在以植物为来源的食物中是主要的黄酮成分。
新鲜蔬菜中，洋葱、 芹菜 、 西芹 、藕、 豆角 、 油豆角 、 根甜菜 、 方红甜椒 、 新华玉 的黄酮化合物含量较丰富，而 茭白 、 姬菇 、 油麦菜 、 小白菜 等黄酮含量较低。其中 槲皮素 在不同蔬菜种类中含量差异较大，以洋葱、大葱、藕、油豆角、青花菜、 阳芋 、山药、菠菜、 佛手瓜 含量较丰富，而西芹、茭白、油麦菜、小白菜、苦瓜等含量较低；芹菜配基主要分布于芹菜、西芹、红甜菜、苦瓜中；玉米黄酮主要分布于 韭黄 、 胡萝卜 、芹菜、 莴笋 、甜椒、西红柿、 西葫芦 、姜、 豆角 中；含 杨梅黄酮 的蔬菜不多，只在 甜椒 、茄子、西红柿、西葫、洋葱、胡萝卜中检出。
此外， 豆类 食物也是植物 黄酮 的主要来源。三 羟基 异黄酮 又称 大豆异黄酮 ，是大豆及其制品（如 大豆粉 、 豆粕 [pò]、 大豆油 、 大豆分离蛋白 、 豆腐 和大豆饮料）中的主要活性物质，1 g大豆粉中约含有500 μg的大豆异黄酮。茶类也含有较多的植物黄酮，如 儿茶酚 ，且绿茶因未经发酵，因此比红茶、 乌沃茶 等其他 发酵茶 含有更多的植物黄酮类化合物。红 葡萄酒 在葡萄酒类中的植物黄酮含量远高于白葡萄酒，其丰富的植物黄酮主要来自酿造原料-红葡萄的皮和籽。 苹果 、 葡萄 等水果中含 槲皮素 较多，而 柑橘属 水果，尤其是在 甜橙 和柑橘的果皮中，含有较多的多 甲氧基 黄酮 。另外，以 没药树 、唾液、蜂蜡、花粉等制造而成的 蜂胶 ，也含有丰富的植物黄酮类化合物。
由于 黄酮 化合物广泛存在于植物中，它已成为人类膳食中不可或缺的一部分。例如， 美国 成年人黄酮的平均总摄取量为345 mg/d，主要是黄烷-3-醇，其次是原花青素、 黄酮醇 、黄烷醇、花青素和 异黄酮 ，最后是黄酮。类黄酮的每日摄入量主要来自茶叶、 柑橘 果汁 和柑橘水果等。
结构
黄酮类化合物 主要指以2-苯基色原酮为基本母核的一类化合物，现泛指两个 苯环 （A，B环）通过三碳链相互连接而成的一系列化合物，他们大多具有6C-3C-6C的基本 骨架 。在A，B 环上常连接有 羟基 、 甲氧基 、 异戊烯 基等 取代基 。
分类
黄酮类和黄酮醇类
黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，且3位上无含氧基团取代的一类化合物。天然黄酮A环的5,7-位几乎同时带有 羟基 ；B环常在4'-位有羟基或甲氧基，3'-位有时也有羟基或甲氧基。常见的 黄酮类化合物 有 芹菜素 、 木犀草素 、 牡荆素 、 黄芩苷 等。
黄酮醇类是在黄酮基本母核的3位连有羟基或其他含氧 基团 的一类化合物。该类化合物种类较多，每一种 黄酮醇 又可形成多种苷,在同一植物中常有数种结构相似的苷同时存在。常见的黄酮醇类化合物有 山柰酚 、 杨梅黄酮 、 槲皮素 和 芦丁 等。
二氢黄酮类和二氢黄酮醇类
二氢 黄酮 类可视为是黄酮基本母核的2,3位 双键 被 氢化 而成的一类化合物，如杜鹃素、 橙皮 苷等。
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类2,3位被 氢化 的基本母核，如 花旗松素 、二氢桑色素等。二氢黄酮醇类常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。
异黄酮类和二氢异黄酮类
异黄酮类 以3-苯基色原酮为基本母核，即B环连接在C环的3位上，如大豆素、 大豆苷 、 葛根素 等。
二氢 异黄酮 类具有异黄酮2,3位被氢化的基本母核，如 鱼藤酮 、 朝鲜槐 素等。
查耳酮类和二氢查耳酮类
查耳酮类为 苯甲醛 缩 苯乙酮 类化合物，结构特点是二 黄酮 C环的1,2位键断裂生成的开环 衍生物 ，即三碳链不构成环，如补骨脂乙素。查耳酮类母核 碳 编号与其他 黄酮类化合物 不同。
二氢查耳酮 类为查耳酮α和β位 双键 氢化 而成的一类化合物，在 植物界 分布极少，如梨根苷。
花色素类
花色素 类的结构特点是基本母核C环无 羰基 [tāng jī]，1位氧原子以烊盐形式存在，是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，在中药中多以苷的形式存在。
黄烷醇类
黄烷醇类根据C环3,4位 羟基 的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3,4- 二醇 两类，在植物体内作为 单宁 的 前体 ，常以分子聚合的形式生成鞣质。黄烷-3-醇的衍生物称为儿茶素类，在植物中分布较广，主要存在于含鞣质的 木本植物 中。儿茶素有四个光学异构体，但在植物体中主要存在（＋）儿茶素和（－） 表儿茶素 两个。黄烷-3,4-二醇类又称为 无色花色素 类，在植物界分布也很广，尤其是含鞣质的木本植物和 蕨类植物门 中，如无色矢车菊素、无色 飞燕草 素、无色天竺葵素等。
橙酮类
橙酮类又称 噢哢 类，定位与其他黄酮类化合物不同，在中药中比较少见，多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中；结构特点是C环为含氧五元环，母核 碳 编号也与其他黄酮类化合物不同，如 黄秋英 素。
双黄酮类
双黄酮类是由2分子黄酮衍生物按C-C或C-O-C键方式聚合而成。常见的天然双黄酮类化合物是由2分子 芹菜素 或其 二甲醚 衍生物聚合而成，根据结合方式分为三类：3′,8″-双芹菜素型，如银杏素、异银杏素、 白果素 等；8,8″-双芹菜素型，如柏黄酮等；双 苯醚 型，如 日本扁柏 黄酮等。双黄酮类较集中地分布于除松科以外的裸子植物中，如银杏科、杉科，蕨类植物中的卷柏属植物中也有分布。
苯骈色原酮类
苯骈色原酮为一种特殊类型的黄酮类化合物，常存在于龙胆科、藤黄科植物中，在百合科植物中也有分布。
新黄酮类
新黄酮类主要分布在 豆科 蝶形花 亚科 植物中。例如中药 降香 中存在的黄檀 内酯 即属于新黄酮类化合物，虽也具有6C-3C-6C的通式，但B环连接在C环的C-4位上，其结构与一般黄酮类化合物有较大的变化。
理化性质
颜色性状
黄酮的色原酮部分无色，在2-位上引入 苯环 后，即形成交叉共扼体系，使 共轭 [è]链延长，构成 生色团 的基本结构，因而呈现出颜色，有特定的紫外吸收峰，两个 吸收带 分别位于300~400 nm与240~280 nm，这是光谱分析学的基础。黄酮、 黄酮醇 及其 糖苷 多显灰黄~黄色， 查耳酮 为黄~橙黄色， 异黄酮类 显微黄色， 二氢黄酮 、二氨黄酮醇不显色。花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显红色（pH<7）、紫色（7<pH<8.5）、蓝色（pH>8.5）等颜色。黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。
溶解性
黄酮类化合物的 溶解度 因结构及存在状态（如或苷元、单糖苷、 二糖 昔苷、三糖苷等）不同而有很大差异。一般来说，黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙醚 等有机 溶剂 及稀 碱液 中。其中黄酮、 黄酮醇 、 查耳酮 等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间 引力 较大，故更难溶于水；而 二氢黄酮 及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入， 溶解度 稍大；而花色苷元（ 花青素 ）类，虽为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。黄酮类苷元分子中羟基越多，水中的 溶解度 越大；黄酮 糖苷 ，水溶性比相应苷元大；糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、 甲醇 、 乙醇 等强 极性 溶剂 中，但难溶或不溶于苯、 三氯甲烷 等有机溶剂中。
旋光性
苷元中， 二氢黄酮 、二氢 黄酮醇 、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余 黄酮类 无旋光性。苷类结构中含糖的部分结构，均有旋光性，且多为左旋。
酸碱性
酸性： 黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例其酚羟基酸性由强至弱的顺序是7,4'-二OH>7-或4'-OH>一般酚羟基>5-OH。酸性强的黄酮化合物如7-和4-位同时有酚羟基者，在p-π 共轭 效应的影响下，使酸性增强而可溶于 碳酸氢钠 水溶液；7-或4-位上有酚羟基者，只溶于 碳酸钠 水溶液，不溶于碳酸氢钠水溶液；具有一般酚羟基者，只溶于 氢氧化钠 水溶液；仅有5-位酚羟基者，因可与4-位的 羰基 形成分子内 氢键 ，故酸性最弱。此性质可用于黄酮的提取、分离及鉴定工作。
碱性： 黄酮类化合物分子中γ- 吡喃酮 环上的1-位氧原子，因有未共用电子对，表现出微弱的碱性，可与强 无机酸 ，如 硫酸 、 盐酸 等生成盐。
显色反应
还原反应
盐酸- 镁粉 （或 锌 ）反应：大多黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色，黄酮类显橙色，少数显紫色至蓝色。但 查耳酮 、橙酮、儿茶素类则无该显色反应。 异黄酮类 除少数例外，也不显色。如芦丁的盐酸镁粉反应中溶液由黄色变红色。
四氢硼钠（钾）反应：NaBH 4 仅与二氢黄酮醇类化合物产生红色，其他黄酮类化合物均不显色。
金属盐类试剂的络合反应
黄酮类化合物分子中具有3- 羟基 、4- 羰基 或5-羟基、4- 基或邻二酚羟基的结构，可以和金属盐类试剂例如 铝盐 、铅盐、锆盐、 镁盐 、 三氯化铁 等试剂反应，生成有色 配位化合物 或有色沉淀，有的还产生 荧光 。
硼酸显色反应
黄酮类化合物分子中有如下结构时，在 无机酸 或 有机酸 存在条件下，可与 硼酸 反应，生成亮黄色。其中，5-羟基黄酮及2'-羟基查耳酮类结构可以满足上述要求，故可与其他类型区别。一般在 草酸 存在下显黄色并具有绿色荧光，但在 柠檬酸 丙酮 存在的条件下，则只显黄色而无荧光。
碱性试剂显色反应
在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察试样用碱性试剂处理后的颜色变化情况，对于鉴别 黄酮类化合物 有一定意义。利用碱性试剂的反应可以鉴别分子中某些结构特征。例如：二氢黄酮类易在 碱液 中开环，转变成相应的异构体- 查耳酮 类化合物，显 橙色 至黄色；黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为 棕色 ，据此可与其他黄酮类区别；黄酮类化合物当分子中有邻二酚 羟基 取代或3,4'-二羟基取代时，在碱液中不稳定，易被氧化，由黄色变为 深红色 再变为绿棕色沉淀。
应用
食品添加剂
天然甜味剂：黄酮类化合物中的二氢黄酮类化合物在适当的条件下转化成二氢 查耳酮 糖苷 [dài]，可显甜味，为非 糖类 甜味剂，扩大了甜味剂新资源，其主要存在于芳香科 柑橘属 的幼果及果皮中。
天然 抗氧化剂 ：黄酮类化合物的抗氧化作用，使其可以代替合成抗氧化剂，用于油脂的抗氧化中。黄酮类化合物因酚羟基上的氢原子可与过氧自由基结合生成黄酮自由基，进而与其他自由基反应，从而终止自由基链式反应。它能通过血脑屏障，防止中枢神经系统的疾病。另外，黄酮的天然抗氧化特性能改善谷类、蛋糕、饼干以及传统的健康食品和膳食添加剂的市场潜能。可用于奶制品、方便面、糖果、 gelato 及油炸小吃等。
天然风味增强剂：有些黄酮类化合物具有增强食品风味的作用。如 柚皮甙 虽然具有苦味，但用在饮料和高级糖果中，却具有增强风味的作用； 柑橘汁 中的 橘皮苷 可用于鉴别外观和风味类似柑橘汁的伪劣产品；用从茶叶、竹叶中提取的黄酮类 混合物 配制成的 可乐 型饮料及 口香糖 ，均具有一种天然的淡淡茶香和竹香，具有除口臭，去烟味、蒜味及口腔灭菌等功效。
天然色素：黄酮类化合物多呈黄色，同时又具有很宽的溶解特性，既有水溶性的黄酮类化合物，又有脂溶性的黄酮类化合物，因此可根据 食品加工 的需要选择合适的黄酮类化合物作为 着色剂 。又因其无毒性，在天然食用色素的研究方面，备受各国重视。如 花青素 和查尔酮类，含花青甙[dài]的食用色素有 杜鹃花科 越橘 红色素、 锦葵科 玫瑰红色素、 葡萄科 葡萄皮色素、 忍冬科 蓝靛果 红色素、 蔷薇科 火棘 红色素、 唇形科 紫苏 色素，以查儿酮甙为主的有 菊科 的红花 黄色素 、菊花黄色素。
功能食品
保健产品中有很大一部分的主要功效成分都属于 黄酮类化合物 ，涉及功能食品的许多方面，如防衰、提高免疫力等，产品分为液体、固体和半流体等形式，如 白果叶 袋泡茶 、 苦芥 速食粉、山楂叶冲剂、 蜂胶 胶囊、黄酮类 口香糖 、黄酮类牙膏、沙荆汁等，其中以蜂胶、银杏、山楂、 沙棘 、 荞麦 、 柑橘 皮、茶叶等黄酮类化合物加工品较多。
由于黄酮优越的生理功能特性，使其可以被广泛地应用于保健品中，特别是一些预防慢性疾病的老年保健品。黄酮产品主要应用于饮料糕点、冷冻食品等，还有一些产品适用于片剂等滋补型保健食品。
天然染料
黄酮类化合物 在天然染料中占有重要的地位，在人们使用的天然染料中，有50%属于黄酮类结构，以黄、红色调为主，且在黄色天然染料中，有90%都属于黄酮类结构。这类色素在植物 细胞 中以 配糖体 存在，可溶于水， 杨梅 、芦亭、 黄芩 、红花等都含有这类色素。黄酮类染料的各项牢度都比较好，重要的 黄酮类色素 有 芹菜素 、 洋地黄 素、棚皮黄酮等。
化妆品
黄酮类 化合物由于其结构的 共轭 性，对 紫外线 和 可见光 均显示强烈的吸收，并且在紫外和可见区域内高度稳定。与普通使用的合成防晒剂如 水杨酸 类 衍生物 、 肉桂酸 类衍生物等相比较， 黄酮 类化合物有宽的吸收范围，在220~300 nm范围中的吸收有苯 系统产生，300~400 nm范围中的吸收有肉桂酸系统产生，加上 苯环 上若干 羟基 取代基 团的助色效应，使吸收区域更广。此外，黄酮类化合物吸收能力强，用量为常用防晒剂的1%即能达到相当效果。
药品
经研究表明，黄酮类化合物具有清热解毒、杀菌、消炎、镇静、降压等 生物活性 ，临床使用广泛。例如， 芹菜素 一般具有 抗氧化 、抗菌、抗病毒、镇痛消炎、镇静安神、降血压、舒张血管、保护心肌和脑缺血再灌注损伤、调节免疫等药理作用。在临床一般用于 心血管疾病 的临床治疗。
黄芩素 具有镇痛、 抗炎药 、抗菌、抗病毒、抗氧化、降血脂、降血压、改善脑血循环、抗血栓形成、调节免疫等药理作用。在临床一般用于急慢性炎症如 呼吸道感染 、 急性扁桃体炎 、 咽炎 、 慢性阻塞性肺病 、传染性 肝炎 、急慢性胃肠炎和 细菌性痢疾 、 肾盂肾炎 以及 脑血管病 后瘫痪等的临床治疗。
芫花素 [yuán huā sù]一般具有镇咳、祛淡、收缩 子宫 、 抗氧化 、抗肿瘤、抗炎、镇痛、降血压、 杀虫脒 等药理作用。主要作用于 子宫 ，用于催产、子宫出血等的临床治疗。
芦丁 一般具有保护心肌、降低毛细血管通透性和脆性、降低血脂和胆固醇、抗氧化、抗菌、抗病毒、 抗炎药 、镇痛、保护肾脏、调节免疫、保护胃黏膜、抗血小板聚集、抗辐射等药理作用。临床主要用于脆性增加的毛细血管出血症，用于 脑出血 、 高血压 、 视网膜出血 、紫癫和急性出血性肾炎以及 慢性支气管炎 等的治疗。
槲皮素 一般具有祛痰、止咳、抗肿瘤、抗氧化、抗纤维化、 抗炎药 、抗过敏、抗菌、抗病毒、保护心肌等药理作用。临床主要用于慢性支气管炎， 心血管疾病 如 心肌缺血 、高血压等治疗。
生物合成
黄酮 类化合物的 代谢途径 可能是植物次生代谢途径。 柚皮甙 查耳酮 是所有黄酮类化合物合成的一个 前体 物，它是1分子 桂皮 酰 辅酶A 与3分子 丙二酰辅酶A 缩合而成，前者来自 3-苯丙酸 中间途径，后者由 食用醋酸 经 乙酰辅酶A 羧[suō]化酶催化形成。该 羟醛缩合 是由查尔酮合成酶催化完成的，这是黄酮类化合物合成中第1个酶。
查尔酮异构酶催化柚皮苷查尔酮形成柚皮苷。查尔酮 还原酶 则 催化 形成6'-脱氧查尔酮，它是一个 多肽 还原酶，催化多肽上的相应 羰基 在芳环A 环化 前发生还原反应随后脱水失氧。在 查耳酮 的合成与异构化和 甲基 化过程中，由于查尔酮合成酶、查尔酮还原酶、查尔酮 异构酶 和CHOMT（ chalcone 2'-O-MTase）之间存在一个潜在的复合体，这些酶之间的相互作用导致了不同的 代谢产物 的合成，由此可见 黄酮类化合物 生物合成 中存在复杂多样性。
吸收与代谢
黄酮类化合物口服后，在体内以原型存在的量很少，多以 葡萄糖醛酸 、 硫酸酯 结合物的形式大量存在，少量 小分子 多酚类代谢物在尿、粪中被检出。黄酮类化合物在体内的吸收与代谢有四种类型。
胃吸收： 由于胃的特殊酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积，酸性物质吸收较好。黄酮类化合物属弱酸性 多酚 化合物，部分 黄酮苷 元如 槲皮素 、 大豆异黄酮 、 染料木素 可经胃吸收， 花青素 糖苷 化合物由于胃壁上皮 细胞 的胆移位酶作用可在胃部被快速吸收。
肠吸收： 通常情况下， 黄酮 苷元由于不含 糖基 ，具较好的 疏水性 ，可通过被动扩散透过肠膜而被吸收。黄酮苷连接糖基，具有较好的 亲水性 ，不易被吸收。黄酮的吸收机制两种，一种是黄酮在肠壁上皮细胞中被β- 葡萄糖苷 酶水解 成苷元，进入体循环系统，另一种是黄酮苷被 小肠 绒毛边缘的 乳糖酶- 根皮苷 酶水解后被摄入小肠，进入体循环。
肠代谢： 黄酮类化合物在 小肠 中代谢分为 水解 反应和结合反应。水解反应研究表明，小肠黏膜中的酶LPH和BSβG参与黄酮水解，该水解反应在其小肠吸收中发挥关键作用。结合反应研究表明，肠壁上皮存在 葡萄糖醛酸 化酶、 硫酸酯酶 和 甲基 化酶， 黄酮类化合物 被 催化 生成葡萄糖醛酸、硫酸 和甲基结合产物，一部分从门静脉入肝被进一步代谢，另一部分被排回肠腔。
黄酮类化合物在大肠中代谢分为水解代谢和裂环降解。水解代谢，不同属细菌产生糖苷酶将 黄酮苷 水解为黄酮苷元，如梭杆菌 梭杆菌属 K-60产生的α- 鼠李糖 刺槐苷 可水解 槲皮苷 。裂环降解是黄酮类代谢成为 小分子 酚酸 类化合物，不同结构的黄酮会代谢成不同酚酸代谢物，如黄酮和 黄烷酮类 代谢成C6- C3 结构酚酸。
肝代谢： 黄酮类 化合物经胃肠道吸收和肠代谢，经门静脉入肝进行代谢，其肝代谢反应分为Ⅰ、Ⅱ相代谢和 水解 反应。Ⅰ相代谢物以 氧化产物 为主，是黄酮类受肝脏 细胞 色素P450酶催化后生成的。Ⅱ相代谢物为 葡萄糖醛酸 、 硫酸酯 结合物。由于水解反应的速率常数低，因此，Ⅱ相反应为黄酮类化合物主要代谢反应，水解反应仅对其起调节作用。
提取与分离
提取
黄酮类化合物一般多以苷的形式存在于花、叶、果实中，而在 木质部 坚硬组织中，则多为游离苷元形式存在。 黄酮 类化合物 提取 溶剂 的选择，主要根据被提取物的存在形式及伴存的杂质而定。黄酮 糖苷 以及 极性 稍大的苷元（如 羟基 黄酮、双黄酮、橙酮、 查耳酮 等），一般可选用不同浓度的 乙醇 、 甲醇 、 丙酮 、 乙酸乙酯 或某些 极性 较大的混合溶剂如甲醇-水（1:1）进行提取；有些苷元宜用极性较小的溶剂如 三氯甲烷 、 乙醚 、乙酸乙酯及高浓度乙醇等进行提取，而对多 甲基 的 黄酮苷 元甚至可用苯进行提取；一些 多糖 苷类则可以用沸水提取；提取 花青素 类化合物时，可加入少量酸（如0.1% 盐酸 ），但在提取其他 黄酮 类 成分时，则应当慎用，以免发生 水解 反应。为了避免在提取过程中黄酮 糖苷 发生水解，常按一般提取苷的方法事先破坏酶的活性。常用的提取方法包括：水提取法、醇提取法和碱溶酸沉法等。
分离
pH 梯度 萃取法：适用于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离，利用 黄酮 苷元酚基数目及位置不同，其酸性强弱也不同的性质进行。
柱色谱法：常用的 吸附剂 或载体有 聚酰胺 、 硅胶 及 纤维素 粉等，此外，还有 氧化铝 、 氧化镁 及 硅藻土 等。硅胶柱色谱主要适用于分离 黄酮 、 黄酮醇 、 异黄酮 、 二氢 黄酮 、二氢黄酮醇等。对于多 羟基 黄酮 、黄酮醇及其 糖苷 类的分离，可事先在硅胶中加少量水去活后使用。聚 酰胺 柱色谱是通过酰胺基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成 氢键 缔合而产生的，聚酰胺对黄酮类化合物的 吸附 强弱与黄酮类化合物分子中酚羟基的数目、位置以及 溶剂 有关，也与洗脱剂种类及 极性 大小有关。 葡聚糖凝胶 柱色谱：用葡聚糖凝胶分离 黄酮类化合物 的苷元和苷的机理有所不同，分离苷元时，主要靠吸附作用，吸附程度取决于 游离酚 羟基的数目，而分离 苷类 时，则 分子筛 的性质起主导作用，大体上是按照相对分子质量从大到小的顺序流出。活性炭吸附法：是利用活性炭吸附作用，适用于 黄酮类化合物 的精制纯化及初步分离。
检测
理化检测
黄酮类化合物的 理化 检识主要是根据黄酮类化合物的形态、颜色等以及利用各种显色反应来进行。用于检识黄酮母核类型的反应有 盐酸 镁粉 反应、四氢硼钠反应、 钠汞齐还原 反应、碱性试剂显色反应和 五氯化锑 [tī]反应等，用于检识 取代基 的反应有锆盐- 柠檬酸 反应、氨性 氯化锶 反应、 硼酸 显色反应等。
色谱检识法
黄酮 类化合物的色谱检识主要包括 纸色谱法 、 薄层色谱法 和高效薄层色谱法，其中薄层色谱法又包括 硅胶 薄层色谱法、 聚酰胺 薄层色谱法等。
安全性
黄酮类化合物 具有悠久的食用历史，人类膳食中都含有丰富的黄酮类化合物，如水果、蔬菜、 坚果 、茶及红酒等，如此高的黄酮摄食量也没有引起任何副作用，因此能够引起突变或 细胞 毒性的剂量不可能通过膳食获得。且国内外已有多种黄酮类制剂被开发成药品、化妆品和保健食品，如 银杏叶提取物 、 茶多酚 和 葛根素 等。而在美国等国家，作为膳食补充剂的黄酮制品的管理并不像药品一样严格，不需要通过 美国食品药品监督管理局 的审评，其潜在的毒性也没有进行深入评估。因此，在使用这类药品、化妆品或保健食品时， 黄酮类化合物 的推荐摄食量远比日常膳食中要高得多，一般在克级（如 槲皮素 被厂家推荐量是日常膳食的10~20倍）。因此，人们在额外补充黄酮制剂时，需要注意服用剂量，以免引起不良反应。