水杨酸（salicylic acid），又名 柳酸 、撒酸和邻羟基苯甲酸，是一种 脂溶性 的 有机酸 ，也是一种常见的 植物激素 ， 化学式 为C 7 H 6 O 3 ，相对分子量为138.12，密度为1.44g/cm 3 ；外观为白色针状或白色结晶性粉末，有刺激性气味，易溶于 甲醇 、 乙二醇 、 乙醚 、 乙醇 、沸水，微溶于 三氯甲烷 、水、苯，不溶于 己烷 。常用的合成方法为干燥的 苯酚钠 （苯酚钠盐）通入 二氧化碳 再经 硫酸 酸化。水杨酸是一种重要的医用化合物，也是重要的化工合成原料，水杨酸是阿司匹林（乙酰水杨酸）的前体物质，自然存在于多种植物中，尤其是在柳树的树皮中，可用于制阿司匹林、强力霉素等药物，以及 染料 、农药、食品 防腐剂 等，此外，水杨酸是植物体内含有的一种 苯酚 类 植物生长调节剂 ，可被植物的叶、茎、花吸收，有一定的传导作用。
相关历史
水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热，同时还有消炎作用。1823年，Leroux从柳树皮中得到水杨甙[dài]结晶；1840年，Lowing及Weidmaun又从花和 葡萄酒 中提取出了水杨酸；1853年，Kolbe与Lantemmnn用酚为原料制得水杨酸；1874年，R．Schmitt完成工业化制造法。中国于1962年开始生产。
植物激素
水杨酸( SA)即邻羟基苯甲酸。植物体内的水杨酸除了游离形式之外，还可以以 葡萄糖苷 的形式存在，也可以以 水杨酸甲酯 的形式释放到空气中。植物体中SA主要分布在产热植物的 花序 中，如 天南星科 一种植物的花序，SA含量达3μg/gFW， 西番莲属 为1.24 μg/gFW。另外，不产热植物的叶片等部位也有分布，如在水稻、 大麦 、大豆中均能检测到。
早在20世纪60年代，就发现SA具有多种生理调节作用，如诱导某些植物开花，诱导烟草和黄瓜对病毒、真菌和细菌等病害的抗性。1987年发现天南星科植物佛焰花序生热效应的原因是由于SA能激活 抗 呼吸 。SA诱导的生热效应是植物对低温环境的一种适应。在寒冷条件下 花序 产热，保持局部较高温度有利于开花结实，此外，高温可促进花序产生具有臭味的胺类和 吲哚 类等物质并蒸发，以吸引昆虫 传粉 。另有试验发现，SA可显著影响黄瓜性别表达，SA抑制 雌花 分化，促进较低节位上分化 雄花 ，并且显著抑制根系发育。SA还可抑制大豆的顶端生长，促进侧生生长，增加分枝数量、单株结荚数及单荚重。SA还被用于切花保鲜、水稻抗寒等方面。
来源
水杨酸及其 衍生物 最早被发现是因为它可用于人类疾病的治疗，其主要来源于 升麻(原变种) 的 根状茎 ， 郁金香 的花， 木芙蓉 、 枫杨 和 冬凌草 的叶，桑的果实， 滇白珠 的根等植物，还广泛存在于水果、蔬菜、 坚果 、 香草 、 果酱 、蜂蜜、 酵母提取物 、茶叶、咖啡、 果汁 、啤酒和 葡萄酒 中。
理化性质
物理性质
水杨酸为白色针状结晶或者白色结晶性粉末，有刺激性气味，易溶于 甲醇 、 乙二醇 、 乙醚 、 乙醇 、沸水，微溶于 三氯甲烷 、水、苯，不溶于 己烷 。密度为1.44g/cm 3 ， 熔点 为158~161℃， 沸点 为211℃。
化学性质
水杨酸具有酚和酸的化学性质。
其稀 水溶液 与 三氯化铁 作用能生成紫黄色的铁 配位化合物 ，在 强酸 中络合物分解。遇汞、铅及银等重金属离子，则形成不溶于水的盐类。
水杨酸水溶液显酸性反应，能被碱或碳酸碱中和生成 钠盐 而溶于水。
水杨酸类钠盐在 亚硫酸氢钠 及 硼酸 存在下用 汞齐 还原可以产生 水杨醛 的亚硫酸氢钠 加成物 ，若再用硫酸分解则得水杨醛。
制备方法
工业合成
常用的制备水杨酸的方法为苯酚法，首先由苯和等 摩尔 的 氢氧化钠 生产 苯酚钠 ，首先由苯和等摩尔量的苛性钠溶液在混合器内混和，真空下蒸发，得到干燥酚钠。干燥以后通入 二氧化碳 气体，在390K温度和100大气压条件下通过柯尔伯-施密特反应进行羧基化生成水杨酸钠，随后用过量 硫酸 或 盐酸 酸化无色溶液，得到水杨酸沉淀，经离心分离、干燥即可制得工业级水杨酸(纯度98—99％)。
生物合成
β-氨基酸 途径是首先被发现的水杨酸合成途径。 同位素 饲喂实验显示，水杨酸由 L-苯丙氨酸 经 肉桂酸 再经由 苯甲酸 或是 香豆酸 变为水杨酸。
应用
医药
水杨酸对真菌、 霉菌 有良好的杀灭疗效，与 乙酸酐 反应可制得乙 水杨酸（即阿司匹林），是著名的解热镇痛药，具有消炎止痛作用。作为医药 中间体 ，用于生产止痛灵、利尿素、乙酰阿斯匹林、水杨酸钠、 水杨酰胺 、 优降糖 、 氯硝柳胺 、 水杨酸苯 、 对羟基苯甲酸乙酯 、 次水杨酸铋 等药物。
1%~3%乳膏或软膏用于 角质 促成；3%酊剂用于止痒与 多汗症 ；3%~ 6%酊剂用于浅部真菌感染；2.5%~ 5%软膏用于 银屑病 与亚急性或 慢性湿疹 、 皮炎 等；5%软膏用于角化过度与增生性 皮肤病 ；10%酊剂或软膏用于 甲癣 、鸡眼等。
化妆品
水杨酸作为 小分子 酸， 渗透性 较强，可单独局部外用，有 去角质 作用。并且水杨酸具有高 亲脂性 ，具有溶解毛孔内角质的作用，常用于去角质和清理毛孔的产品。
橡胶
可用作橡胶 硫化 延缓剂、生产 防焦剂 、 紫外线吸收剂 和发泡助剂等。
植物激素
杨酸是植物体内含有的一种 苯酚 类 植物生长调节剂 ，可被植物的叶、茎、花吸收，有一定的传导作用。从它现有的生理作用来看，一是提高作物的抗逆能力，二是有利于花的授粉。
其他
水杨酸在食品工业中可做 防腐剂 。还可用作 酚醛树脂 固化剂 、 阳极 着色剂 、纺织印染的浆料防腐剂、合作纤维的 膨化剂 (促 染剂 )等。其 酯类 可用做香料，如 邻羟基苯甲酸甲酯 可作牙膏等的FI腔用香料及其他调台香料和食品香料等。
安全事宜
GHS分类
危险特性
易燃。精细分散的颗粒在空气中形成爆炸性 混合物 。长期大量服用水杨酸类药物所出现的慢性水杨酸中毒现象。表现为头痛、眩晕、恶心、呕吐、 腹泻 、 耳鸣 、烦渴、出汗、视力及 听力减退 ，严重者出现高热、酸碱失衡、出血、精神错乱甚至 昏迷 惊顾。。
毒性概述
在药物过量的情况下，水杨酸诱导产生混合酸碱失衡。通过直接刺激延髓呼吸中枢导致呼吸性碱中毒。另外，循环血中过量的水杨酸导致 脂类 分解，抑制Krebs循环，干扰 氧化磷酸化 。这一过程是正常 细胞 呼吸功能受损，导致 有机酸 集聚，引起继发性 阴离子 间隙升高。而且，由于大量呕吐导致 体液 容量减少 可合并代谢性碱中毒。因此，水杨酸中毒的酸碱平衡紊乱（虽然与一致表现不同）应为混合性呼吸性碱中毒、代谢性碱中毒和阴离子间隙升高性代谢性酸中毒。
毒理学 数据：大鼠经口 LD50：891 毫克/ 千克 。大鼠吸入 LC50：> 900 mg/ m3 /1hr。刺激性：兔皮肤：500 mg/24H 轻度。
储存与运输
水杨酸为含有 羧基 的有机酸，燃烧状态为阴燃，要储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源，要与 强氧化剂 分开存放。
应急处理
水杨酸遇高热、明火或者与 氧化剂 接触会引起燃烧，在灭火时可用雾状水、 二氧化碳 、干粉灭火。
发生水杨酸泄漏时，将泄漏物清扫进容器中。如果适当，首先润湿防止扬尘。小心收集残余物，然后转移到安全场所。个人防护用具：适用于有害颗粒物的P2过滤呼吸器。
急救措施
皮肤接触：脱去污染衣物，冲洗，然后用水和肥皂洗皮肤，然后就医。
眼睛接触：先用大量水冲洗几分钟（如可能易行，摘除隐形眼镜），然后就医。
吸入：迅速撤离至空气新鲜处，新鲜空气，休息，给予医疗护理保持呼吸畅通。
食入： 漱口 ，催吐（仅对清醒病人！），给予医疗护理。