吡咯（pyrrole）是含一个氮杂原子的五元 杂环化合物 ，分子式为C 4 H 5 N。吡咯及其 甲基 取代的 同系物 存在于骨焦油内，为无色液体， 沸点 129.7℃ ，相对密度0.9698（20/4℃），微溶于水，易溶于有机 溶剂 。吡咯作为一种重要的杂环，广泛存在于天然产物、人造活性成分和功能材料等各种功能分子中。吡咯在微量氧的作用下，就可变黑，因此，无色样品须在绝对无氧的条件下保存；松片反应给出红色；在 盐酸 作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。吡咯最早从煤焦油及 骨油 中制备，主要从焦油馏分转变成固体吡咯 钾盐 分出，由于含量较少，因此人们开发出多种化学合成方法。吡咯可用1，4-二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由 2-丁炔-1,4-二醇 与氨通过 催化 作用制备。
化学特性
及其 甲基 取代的 同系物 存在于骨焦油内。无色液体。 沸点 130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于 乙醇 、 乙醚 等有机 溶剂 。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在 盐酸 作用下聚合成为吡咯红；对 氧化剂 一般不稳定。它可以发生 取代反应 ，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在 乙酸酐 中用 硝酸 硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为 没药树 状物质。吡咯形式上是一个 仲胺 ，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被 烷基 取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与 三硝基苯酚 形成盐；还可还原成二氢和 四氢吡咯 。
吡咯可用1，4 - 二羰基 化合物与氨反应制取，工业上吡咯由 2-丁炔-1,4-二醇 与氨通过 催化 作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为 吲哚 ，是一个重要的化合物。有些吡咯的 衍生物 具有重要的生理作用，例如，叶绿素、 血红素 都是由4个 吡咯环 形成的 卟啉 环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与 反应失水形成 烯胺 ，即 氨基 旁有一个碳 -碳 双键 。例如 环己酮 与四氢吡咯形成的烯胺在 有机合成 中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新 蒸馏 后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成 聚吡咯 （黑色固体）。
理化特性
主要成分：纯品
外观与性状：无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有 果仁 和酯[zhǐ]类暖的甜果味。
沸点 (℃)： 131
相对密度(水=1)： 0.9691 （20℃）
相对蒸气密度(空气=1)： 2.31
燃烧热(kJ/ 摩尔 )（定容）：2375.6
闪点(℃)： 39
溶解性：微溶于水，25℃时在水中溶解度为8%，即每100g水可溶解8g吡咯。溶于 乙醇 、 乙醚 、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于稀碱。
基本内容
中文名称：吡咯
2-溴苯硼酸 ：pyrrole
中文别名：氮杂茂
英文别名：Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4- 环戊二烯 ; AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinylene imine ; Divinylenimine; FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole; NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C
CAS号:109-97-7
MDL：MFCD00005216
分子式 ：C₄H₅N
分子量：67.09
物性数据
1. 性状 ：无色液体，具有特殊的气味。
2. 沸点 （ºC,101.3kPa）：130~131
3. 熔点 （ºC）：-24
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9691
5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.31
6. 折射率 （20ºC）：1.5085
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.352
8. 闪点（ºC,闭口）：39
9. 蒸发热（KJ/ 摩尔 ,25ºC）：45.21
10. 熔化热（KJ/mol）：7.91
11. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：63.14
12. 生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：108.35
13. 燃烧热 （KJ/mol,定容）：2375.6
14. 比热容 （KJ/( 千克 K) ,295.13K,定压）：1.89
15. 临界温度（ºC）：366.5
16. 临界压力（MPa）：5.67
17. 溶解度 （%,25ºC,水）：8
18. 溶解性：与醇、醚及其他有机 溶剂 混溶 。能溶解多种 有机化合物 。
存储方法
储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与 氧化剂 、酸类、食用 化学 品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1、以 呋喃 和氨为原料，γ- 氧化铝 为 催化 剂，经 气相 催化反应而得。
2、由 骨油 和 硫酸 共热 分馏 后，使转变成其 钾盐 ( C4H4 NK)，用 乙醚 洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。由 半乳糖二酸 在 丙三醇 或 矿物油 中热解而成。
精制方法：将吡咯在 氮气 流中进行 蒸馏 。或在 氰化镍 的氨溶液中制成纯净的 配位化合物 ，然后进行 干馏 。
主要用途
用作色谱分析标准物质，也用于 有机合成 及制药工业。主要用作 聚酯纤维 纺丝用 溶剂 。也用作金属 防腐剂 、 环氧树脂固化剂 、 烯烃 聚合时的催化剂以及医药工业的原料等。还用作光敏剂。
安全信息
风险术语
R10:Flammable. 易燃 。
R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。
R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。
R41:Risk of serious damage to the eyes. 对眼睛有严重伤害。
安全术语
S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。
S26 :In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S39:Wear eye / face protection. 戴护目镜或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
系统编号
CAS号：109-97-7
MDL号：MFCD00005216
EINECS号：203-724-7
RTECS号：UX9275000
BRN号：1159
PubChem号：24901681
毒理学数据
吡咯属低毒类。虽然急性口服毒性不强，但有积蓄性毒性。注射于 哺乳动物 能使尿变色。对 中枢神经系统 有抑制麻醉作用。应避免与皮肤接触。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体，使用时需加注意。
分子结构数据
2、 摩尔体积 （ m3 / mol ）：67.7
3、等张比容（90.2K）：166.8
4、 表面张力 （dyne/cm）：36.7
5、 极化 率（10-24cm3）：8.20
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7
2、 氢键 供体数量：1
3、氢键受体数量：0
4、可旋转 化学键 数量：0
5、 互变异构体 数量：
6、拓扑分子 极性表面积 （TPSA）：15.8
7、重 原子 数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：22.8
10、 同位素 原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定 化学键 立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键 单元数量：1
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
危险危害
健康危害：吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。
燃爆危险：本品易燃，具刺激性。
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 ，遇明火、高 热能 引起燃烧爆炸。与 氧化剂 可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚 静电 。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。