环戊二烯（Cyclopentadiene），是一种 有机化合物 ， 分子式 为C5H6，具有不溶于水，溶于 乙醇 、 乙醚 、苯等多数 有机 溶剂 的性质，分子量为66.1011。用作 有机合成 中间体。无色透明具有强烈刺激气味液体， 沸点 41.5℃。室温下易二聚成 双环戊二烯 ，较高温度下（＞150℃）又解聚成环戊二烯。通常以二聚体的形式存在。工业 上环 戊二烯主要来源于煤炼焦过程所得 粗苯 中的苯前馏分，以及烃类裂解制 乙烯 时副产的 碳五馏分 。
理化性质
环戊二烯，分子式为C5H6。无色流动性 甲类液体 ，且极易挥发，有类似 烯气味。 折射率 1.4429（20℃），自燃点640℃（在空气中）。易溶于 乙醇 、 乙醚 、苯、丙 、 四氯化碳 等有机 溶剂 ，不溶于水。因含有两个 双键 及一个活性 CH2 ，性质很活泼。在常温下也易于聚合成 双环戊二烯 ，但受热（176.6-190℃）仍可变为环戊二烯。 单体 环戊二烯的蒸发热为3547195J/ 摩尔 。工业产品也是二聚体，溶点32.5℃（33.6℃）， 沸点 170℃，有 樟脑 气味，在常压下 蒸馏 即成单体。环戊二烯在100℃以上聚合生成 三聚体 、四聚体等。
化学性质 蒸气具有麻醉性，能抑制中枢神经，并能损坏肝脏及血液，造成类似 苯中毒 的效应。经常吸入低浓度蒸气能产生头痛，腹痛，以及 黄疸 、贫血等症状。工作场所应通风良好，操作人员应穿戴防护用具。制备方法工业 上环 戊 二烯 主要来源于煤炼焦过程所得 粗苯 中的苯前馏分，以及烃类裂解制 乙烯 时副产的C5馏分。在裂解C5馏分中，环戊二烯含约10-15%，是环戊二烯的主要来源； 轻苯 精炼加工中所得的苯前馏分内含环戊二烯约30%，利用环戊二烯易受热二聚的特性，首先在100-130℃温度下加热混合馏分，使环戊二烯二聚成 双环戊二烯 ，经 蒸馏 得到粗双环戊二烯。再经高温解聚反应得高纯度的环戊二烯。合成法制备环戊二烯有以下方法。（1）以 环戊烯 或 环戊烷 为原料，用活性氧铝（84%）、 三氧化二铬 （14%）、 氧化钾 2%为 催化剂 ，于600℃、2.7-3.3kPa下 脱氢 而得。（2）由1,4-戊 二烯 脱氢 环化 制环戊二烯；（3）由1,3-戊二烯脱氢、环化制环戊二烯。 主要用途主要用于 石油树脂 和 合成橡胶 。以环戊二烯为第三 单体 合成 乙丙橡胶 。环戊二烯性质活泼，作为 有机合成 工业的原料已显得起来越重要。
主要利用途经如下：
1. 环戊二烯聚合反应的应用
环戊 二烯 能聚合成 双环戊二烯 、 三环 戊二烯、四或五环戊二烯等聚合物，其中以双环戊二烯用途最大。它是多种合成橡胶和乙丙橡胶(EpDM)的第三单体。环戊二烯和双环戊二烯热聚合，可制得石油树脂，用于增粘剂、 增塑剂 、涂料、 防腐剂 和 油墨 等。
2. 环戊二烯 加成反应 的应用
环戊二烯选择加氢制 环戊烯 是工业生产环戊烯的主要方法。
3. 双烯 加成反应的应用
环戊二烯极易与 烯烃 进行Diels-Alder 双烯加成反应 ，通常生成双环[2.2.1] 庚烯 衍生物 。通过双烯加成可将环戊二烯转化生成许多有用的衍生物。如环戊二烯与 乙烯 加成生成 降冰片烯 ；与 丁二烯 反应生成5- 乙烯基 -2-降 冰片 烯（VNB），再 转位 生成5-乙叉-2-降冰片稀（ eNB ）；与 间戊 二烯 反应生成5- 丙烯基 -2-降冰片烯（PNB）；与 马来酸酐 反应生成双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3- 二羧酸 酐 （降冰片二酸酐）。此外，环戊二烯分别与 丙烯 、 丙烯腈 、 2-甲基-1，3-丁二烯 经Diels-Alder反应制得5- 甲基 - 2-降冰片烯、5- 基 -2-降冰片烯、5-或6-甲基 四氢茚 等都是 合成树脂 的 单体 。
4. 卤化 反应 的利用
卤族元素 和卤 氢酸 能迅速地加到环戊二烯的不饱和 双键 上而生成许多 衍生物 ，如 六氯环戊二烯 有很大的工业价值，是合成农药 艾氏剂 、 狄氏剂 、 氯丹 、 硫丹 、 遍地克 、草完降、灭蚊灵、 碳氯灵 、 七氯 等农药原料。
5. 羟醛缩合 的作用
环戊二烯中的 CH2 非常活泼，能够与各种醛、酮等进行缩合生成大量的衍生物。 丙酮 和环戊二烯反应生成的二 甲基 甲叉茂能与 丁二烯 共聚制备橡胶。
6. 氧化反应的应用
工业上利用环戊二烯或含环戊二烯的 混合物 气相 催化 氧化制取 马来酸酐 。
7. 合成异 氰 酸 类化合物
环戊二烯与 丙烯腈 加成生成2- 氰基 降冰片烯 ，再经 羧基 合成等反应制得 二异氰酸酯 化合物。它们都是 聚氨酯 塑料的原料。
8. 合成 多元醇 化合物
双环戊二烯 经羧基合成得到 乙二醛 ，再加氢即可制得 二醇 。它可在 聚氨酯 生产上行到应用，如用作 增塑剂 。与 甲苯二异氰酸酯 、 己二酸 反应，则可制得 热塑性聚氨酯 塑料。 六氯环戊二烯 与二乙 基 环戊烯 加成反应 后制成的多元醇，再与4，4'二异氰酸酯 二苯基甲烷 反应生成耐冲击热稳定性能优异的聚合物。
9. 合成 老山檀香 醇
由环戊二烯作原料可制取β- 檀香 醇。此外，环戊二烯与溴代 巴豆酸 作原料经一系列反应也可制取β- 檀香 醇。β-檀香醇是一种香气优雅、留香持久的名贵香料之一。
10. 合成大比重高能 烃类燃料
由于 双环戊二烯 和环戊二烯的密度高，燃烧时产生很高的热值，这种性能使之成为优良的 高能燃料 。
存储运输
储存
易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物
储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与 氧化剂 、酸类分开存放，切忌混储；不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
职业接触限值 ( 中国 )未制定标准
职业接触限值( 美国 )TLV-TWA: 75ppm
监测方法无资料
工程控制生产过程密闭，全面通风。
运输运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生 静电 。严禁与 氧化剂 、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
安全性
危险性健康危害：本品有麻醉作用，对皮肤及粘膜有强烈刺激作用。
急性中毒：先出现 呼吸道 刺激症状及兴奋症状，继而转入麻醉期，患者进入沉睡状态。若抢救治疗及时，2～3天痊愈。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品易燃，具强刺激性。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或 生理盐水 彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如 呼吸困难 ，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法： 喷水冷却 容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、 二氧化碳 、 砂土 。用水灭火无效。
泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给 正压 式呼吸器，穿 防静电工作服 。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用干燥的砂土或类似物质吸收，也可以用不燃性 分散剂 制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入 废水 系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
物质类别
毒性分级 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 113 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 800 毫克/ 公斤
爆炸物 危险特性 高温、明火与空气混合可爆
可燃性 危险特性 遇明火、高温、 氧化剂 易燃; 高温强烈分解; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合
职业标准 TWA 200 毫克/ 立方米; STEL 300 毫克/立方米
安全信息
危险品运输编号 1993
HazardClass 3.2
PackingGroup III
产品用途
1环戊二烯在农药上用于 合成杀虫剂 氯丹 、 硫丹 的中间体四氯 环戊烷 ，也可用于生产杀虫剂 吡虫啉 的中间体，此外，它主要用于 没药树 工业， 合成橡胶 等。
2.主要用于 石油树脂 和合成橡胶。以环戊二烯为第三 单体 合成乙丙橡胶。环戊二烯性质活泼，作为 有机合成 工业的原料已显得起来越重要。
储运方法
库房通风低温干燥; 与 氧化剂 、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合
危险品运输编号 UN 1993 3.2/PG 3
危害与影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品有麻醉作用，对皮肤及粘膜有强烈刺激作用。
急性中毒：先出现 呼吸道 刺激症状及兴奋症状，继而转入麻醉期，患者进入沉睡状态。若抢救治疗及时，2～3天痊愈。
毒理学 资料及环境行为
急性毒性：LC503900mg/ m3 (大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠暴露于1.5g/m3，2.5个月，出现体重下降， 血色素 和红细胞数减少，病理检查见实质性器官的脂肪性或 颗粒性 变。
危险特性： 易燃 ，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与 氧化剂 接触，有引起燃烧爆炸的危险。高温时能强烈分解。与氧化剂能发生强烈反应。高速冲击、流动、激荡后可因产生 静电 火花放电引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
监测方法
空气中：样品用 活性炭 管收集，再用 气相色谱法 分析
气相色谱法，参照《 分析化学手册 》(第四分册，色谱分析)， 化学工业出版社
环境标准： 苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3
防护措施
呼吸系统 防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸 过滤式防毒面具 ( 全面罩 )。
身体防护：穿 防静电工作服 。
手防护：戴 天然橡胶 手套 。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。