己二酸（Adipic Acid）是一种 有机化合物 ，俗称肥酸， 分子式 为C 6 H 10 O 4 ， 白色晶体 ，酸性很弱。微溶于水，溶于 乙醇 、 乙醚 、 丙酮 等。 己二酸能够发生 酯化反应 、 氨化反应 ，并能与二元胺或 二醇 缩聚成 有机高分子化合物 聚合物等。 工业上主要采用3种工艺生产己二酸，即 环己 工艺、 环己烯 工艺和 苯酚 工艺。 己二酸在工业上是具有重要应用价值的 二元羧酸 ，其主要用途包括 尼龙 、非尼龙产品。除此之外己二酸还应用于生物医药、农药、 食品酸化剂 、不饱和聚 树脂等领域。
结构
己二酸中， 羧基 呈sp 2 杂化，三条 杂化轨道 处于同一平面，键角大约为120 ° ，其中一条杂化轨道与羧基上的氧成 键，一条与 烃基 碳呈 键，羧基碳上还剩一条p轨道，与羧基上的氧的p轨道经侧面 重叠 形成 键。
理化性质
物理性质
己二酸为白色结晶型无臭固体， 结构简式 为 HOOCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH，密度1.36g/cm 3 ， 摩尔质量 为146.14g/ 摩尔 ， 熔点 151-154 °C， 沸点 265 °C，闪点196°C，己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍，15℃时溶解度为1.44g/100mL，25℃时溶解度为2.3g/100mL，100℃时溶解度为160g/100mL。溶于 乙醇 、 乙醚 、 丙酮 等。
化学性质
己二酸性质稳定，低毒，酸性很弱，属于 可燃物 ，其粉尘可能与空气形成爆炸性 混合物 。己二酸能够发生 酯化反应 、 氨化反应 ，并能与二元胺或 二醇 缩聚成 有机高分子化合物 聚合物等。
酯化
己二酸与醇类物质作用时，生成单酯和双酯。
氨化
己二酸与 氨 作用，先生成己二酸单 酰胺 ，后面相应地生成 - 己腈 酸和 己二腈 ；使用 镍钴 催化剂 又可以将己二 还原为 己二胺 。
缩合
己二酸与 己二醇 作用时得到下列线性聚合物。
己二酸与己二胺作用得到线型 聚酰胺 。
环化 （脱羧）
在225°C下己二酸慢慢分解为 环戊酮 ，300°C下己二酸定量转换为环戊 。
卤代
己二酸与 氯化亚砜 作用时，会生成 己二酸酰氯 ；后者与 氯 或 溴 作用可生成2-氯或2-溴及2，5-二卤代 衍生物 。碘代衍生物一般不能直接生成，一般通过溴代酯与 碘化钠 的 置换反应 得到。
生产工艺
KA油
用 脂肪酸 钴 或 锰 盐作 催化剂 ，于120~140℃和18~24 大气压 下通入空气，先将 环己烷 氧化生成KA油，再用60%左右的 硝酸 ，在铜盐和钒盐催化剂存在下进一步氧化生成己二酸。
KA油法工艺技术成熟，应用广泛，碳资源利用率较高，主要副产物有 琥珀酸 和 戊二酸 ，产品易分离，纯度高，但是该工艺过程复杂，反应条件苟刻，能量消耗较高，合成KA油 单程转化率 较低，严重制约了该工艺的发展。
环己烯法
在催化剂作用下， 苯 发生部分加氢反应生成环己稀，苯的转化率和环己稀的选择性分别达到40%和80%以上。在 沸石 分子筛 催化 作用下，环己稀水合生成 环己醇 ，环己稀的转化率和环己醇的选择性分别为10%和99%以上。最后，环己醇经 硝酸 氧化生成己二酸。
与传统的KA油法相比，环己烯法的优势在于提高了产品 收率 ，反应过程具有较高的工艺安全性，并且降低了 氢气 的消耗量。
苯酚法
苯酚法是先将苯酚 氢化 生成环己醇，再经硝酸氧化，先生成 环己酮 ，最后得到己二酸。
此法优势在于技术成熟、产品纯度高、设备耗材少。
丁二烯烃法
为扩大原料来源，可用 丁二烯 为原料，与氯进行1，4加成，得到1，4-二氯-2- 丁烯 ，然后与 氰化钠 反应，得到二 氰化物 ， 水解 、加氢，得到己二酸。
生物法
利用 大肠杆菌 可以将D- 葡萄糖 转化成顺、顺- 粘康酸 ，然后再加氢生成己二酸。在此基础上，又提出用从好氧脱硝菌株中分离出来的一种基因簇对酶进行编码，从而得到 环己醇 转化成己二酸的合成酶，该合成酶在合适的生长条件下将环己醇选择性转化成己二酸。
D- 葡萄糖 可以在酶的 催化 下转变为 儿茶酚 ，儿茶酚进一步转化为顺，顺己二烯二酸（实验室条件下可以用AB2834 为 催化剂 合成 DHS ；DHS脱水产生 原儿茶酸 。原儿茶酸去 506-87-6 基生成 儿茶酚 ，儿茶酚在儿茶酚 过氧化 酶的 催化 作用下转化为顺，顺 己二烯 二酸 ），顺，顺己二烯二酸再经 氢化 制备己二酸。
采用酶催化法，可以避免使用对环境有危害的化学品，不产生大气污染物，而且反应条件温和。
用途
己二酸的主要用途是和 己二胺 缩聚生产 聚酰胺 类 合成纤维 聚己二酰己二胺 。 等物质量的己二酸和己二胺先合成 尼龙-66盐 ，之后在 氮气 下于200-250°C进行缩聚，进而生成 PA66塑料 。
己二酸也用于生产各种 酯类 ，其中大部分作为 塑化剂 ，一小部分用作高级润滑油。己二酸的高级酯可作 聚氯乙稀 及其 共聚物 、天然和 合成橡胶 、 PS塑料 和 纤维素衍生物 的 塑化剂 ，这类己二酸酯与聚合物有良好相容性与耐低温性能。大量己二酸酯用于食品包装，薄膜和绝缘用的 PVC材料 ；己二酸合成的许多酯是非常重要的合成 润滑剂 ；己 二酸 还用于生产许多线型 聚酯 ，已二酸聚酯最重要的用途是生产 聚 氨基甲酸酯 弹性体 。
己二酸还用于各种食品和饮料的 酸化剂 （其作用超过 柠檬酸 和 酒石酸 等其他酸化剂），皮革工业中的 鞣剂 ，清洁剂生产中的pH调节剂， 饮用水 消毒药丸中的造粒剂，烟气 硫化 中的添加剂，洗碗机片剂的 涂层 以及化学品中的添加剂等。
安全事宜
安全标志
GHS 分类
毒理学资料
大鼠经口 LD 50 5.05 g/kg。
ADI （Acceptable Daily Intake 每日允许摄入量）为 0~0.005 g/kg（游离酸根）。
弗朗西斯·凯尔西 （Food and Drug Administration 国家食品药品监督管理总局 ）将其认定为一般公认安全物质。
燃爆危险
己二酸是一种可燃烧的物质，当该物质以粉末或颗粒状与空气混合可能发生 粉尘爆炸 。若该物质发生火灾可用水喷灭或者使用 二氧化碳 和 泡沫灭火器 灭火。
环境危害
己二酸对水体和大气会造成污染，对鱼类和 藻类 有轻微至中度毒性。
急救措施
吸入己二酸会导致人咳嗽、 呼吸困难 、咽喉疼痛，此时需将人移至新鲜空气处，就医。
食入己二酸及时 漱口 ，然后就医。
皮肤接触己二酸会使皮肤发红，此时需脱掉被污染的衣服，用大量水清洗。
眼睛接触己二酸会使人眼睛发红，此时用大量水清洗，就医。
贮存运输
己二酸性质稳定，低毒，不 潮解 ，应贮存于阴凉、通风、干燥、清洁的仓库内。运输时应防雨防尘，装卸时不准抛掷和使用铁器，以免破损。