戊二酸是重要的有机化工原料和中间体，结构式为HOOC( CH2 )3COOH。为 单斜晶系 柱状结晶或针状结晶（苯中），通常含1分子结晶水。无水物 熔点 97.5~98℃， 沸点 303℃（101kPa）。
分子结构
产品概况
别名：胶酸，a，γ- 丙 二羧酸 ，1，3-丙二羧酸
英文别名：1，3-Propanedicarboxylic acid；1，5-Pentanedioic acid；Pentanedioic acid；Pentanedioate
CAS No.：110-94-1
EINECS：203-817-2
名称
戊二酸
英文名称：glutaric acid
英文名称2：pentandioic acid
CAS No.：110-94-1
理化特性
主要成分：含量≥99.0%；水中不溶物≤0.01%；灼烧残渣≤0.1%。
外观与性状：针状结晶或大单斜粒状结晶。
熔点 ：92-99℃
沸点 ：302.9°C at 760 mmHg
闪点：151.2°C
相对密度(水=1)：1.424(25℃)、1.429(15℃)
蒸汽压：0.000223mmHg at 25°C
折射率 ：1.418 78(106℃)
溶解性：易溶于水、 乙醇 、 乙醚 和 三氯甲烷 ，微溶于 石油醚 。
毒性：有毒。
物性数据
1.性状：无色针状结晶固体。
2.密度（g/mL，15℃）：1.316
3.相对密度（20℃，4℃）：1.42915
4. 熔点 （ºC）：97.8
5. 沸点 （ºC）：303（dec）
6.沸点（ºC，2.67kPa）：200（2666pa）
7.折射率(n106D)：1.4188
8.相对密度（25℃，4℃）：1.2096100
9.常温 折射率 （n25）：1.4188106
10.晶相相标准燃烧热( )(kJ· 摩尔 1)：-2150.91
11.晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-959.98
12.饱和蒸气压（kPa，200ºC）：2.67
13.燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.临界温度（ºC）：566.85
15.临界压力（MPa）：4.27
17.爆炸上限（%，V/V）：未确定
18.爆炸下限（%，V/V）：未确定
19.溶解性：易溶于水、 乙醇 、 乙醚 和 三氯甲烷 ，微溶于 石油醚 。
20.闪点（ºC）：151.2
存储方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离 深圳市火种数字科技有限公司 、热源。应与 氧化剂 、 还原剂 、碱类分开存放，切忌混储。
2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
工业上可从生产已 二酸 的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁 内酯 制备戊二酸将γ-丁内 和 氰化钾 加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单 胺，再加热 水解 即得戊二酸。收率71-75%。
2.由 二氢吡喃 制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N 硝酸 在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入 浓硝酸 ，二氢吡喃水解并逸出 二氧化氮 ，当温度降至0℃时，加入 硝酸钠 ，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。 减压病 蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由 戊二腈 制备戊二酸将戊二 与 盐酸 加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和 氯化铵 ，用热 乙醚 提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用 三氯甲烷 或苯重结晶。
4.环己 氧化法环己酮经 硝酸 氧化生产 己二酸 时副产戊二酸。
5.副产回收法 石蜡 氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或 蒸馏 、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6. 环戊酮 液相氧化法。
7.二氢 喃法。实验室中也用1，3- 丙二醇 制备戊二酸。
8.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入 戊二腈 （2）120（1.28 摩尔 ），50%（质量分数）的 硫酸 1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用 硫酸铵 饱和，再用 乙醚 提取（200mL×4）。合并乙醚提取液，无水 硫酸钠 干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用 三氯甲烷 或苯重结晶，mp97.5～98℃。
9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL 硝酸 （d1.42），再加入 二氢吡喃 （2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.42）575mL（9.25 摩尔 ），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入 亚硝酸钠 5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有 褐色 二氧化氮 生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。 减压病 蒸出水近干，加入100mL水，再减压 蒸馏 近干以尽量除去 硝酸 。剩余物用100mL 乙醚 和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的 硝酸盐 ，冷却，过滤，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。
10.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ-丁内酯（2）86g（1.0 摩尔 ）， 化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使 刚果红试纸 变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。 减压病 浓缩至干。将固体弄碎后加入 三氯甲烷 煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。
主要用途
1.用于有机合成，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的 引发剂 。
2.用于显微分析。
3.可用于电子焊接助剂原料。
其它
健康危害：吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
危险特性：遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性 混合物 ，当达到一定浓度时，遇 火星 会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。
安全信息
风险术语
R36/37/38：Irritating to eyes， respiratory system and skin.刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语
S26：In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of 液态水 and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.戴适当的手套和护目镜或面具。
系统编号
MDL号：MFCD00004410
RTECS号：MA3740000
BRN号：1209725
PubChem号：24873070
毒理学数据
1、急性毒性： 小鼠 经口LC5O：6000mg/kg
分子结构数据
2、摩尔体积（ m3 /mol）：100.3
3、等张比容（90.2K）：274.6
4、 表面张力 （dyne/cm）：56.1
5、极化率（10-24cm3）：11.23
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3
2、 氢键 供体数量：2
3、氢键受体数量：4
4、可旋转 化学键 数量：4
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6
7、重 原子 数量：9
8、表面电荷：0
9、复杂度：104
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键 单元数量：1
生态学数据
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染， 有机酸 易在大气化学和大气物理变化中形成 酸雨 。因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的 藻类 、真菌增多，而有根植物、细菌和 脊椎动物 减少， 有机化合物 的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
性质与稳定性
1.常温常压不分解，禁止与碱类、 氧化剂 、 还原剂 接触。
2.有毒。将戊二酸注入 家兔 皮下，发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服，操作人员应戴口罩及橡胶手套。
3.存在于 烤烟 烟叶、 白肋烟 烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4.存在于 甜菜 中。
5.一般只含一个结晶水。