吡喃,含有一个氧杂原子的六元 杂环化合物 。有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),α-和γ-吡喃未分别分离出来过,吡喃的盐是很重要的一类化合物。吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或 己糖 形式的六元环的 半缩醛 结构,就称为 吡喃糖 。吡喃是多数 类化合物(如 葡萄糖 , 阿拉伯糖 等)的基本结构。
基本内容
α-或γ-吡喃与 苯并[a]芘 合的 北京二环路 体系是许多重要天然物质的母体,它们常有的基本结构如下。
具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由 黄酮 衍生的色素,它是 色烯 的2位被 苯基 取代的衍生物。许多花的颜色物质,叫做 花青素 ,是苯并吡喃?盐的衍生物,其基本结构与黄酮类似。例如,从天竺葵花内取得的 天竺葵色素 ,其 苯环 上的 羟 基,在植物体内与糖形成苷,经 水解 即得到游离的 羟基 化合物,称为某“花色素”。这类物质的颜色随pH而改变,呈现各种不同的颜色,盐酸盐呈红色,高pH的金属盐呈蓝色,中性化合物呈紫色。
吡喃是多数 糖苷 化合物(如 葡萄糖 , 阿拉伯糖 等)的基本结构。
吡喃糖
自然界的 戊糖 、 己糖 等都有两种不同的结构,一种是多羟基醛的开链形式;另一种是单糖分子中 醛基 和其他碳原子上羟基成环反应生成的产物—— 半缩醛 。如果C1
含吡喃环的色满衍生物已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。
物化性质
密度:0.976g/cm
沸点 :134.3ºC at 760mmHg
闪点:25ºC
折射率 :1.479
蒸汽压:10mmHg at 25°C
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP)1.2
2、 氢键 供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转 化学键 数量:0
5、互变异构体数量:无
6、拓扑分子极性表面积:9.2
7、重原子数量:6
8、表面电荷:0
9、复杂度:71.9
10、 同位素 原子数量:0
11、确定 原子 立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键 单元数量:1
分类
α-吡喃
又称2H-吡喃, CH2 处于氧原子的邻位;
γ-吡喃
又称4H-吡喃,亚甲基处于氧原子的对位。
合成方法
α-吡喃从未制得。
γ-吡喃可由 戊二醛 在 氯化氢 和 二氯甲烷 溶液中环化,再用N,N-二 乙基苯胺 于90℃脱去氯化氢而得。这两种吡喃母核在自然界还没有发现,天然存在的都是其衍生物,吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物 吡喃酮 最为常见。