甲苯（Methylbenzene，Toluene）为无色透明液体，有苯样气味，分子量92.14。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0%（体积）。极微溶于水，与乙醇、乙醚、丙 酮[tóng] 等溶剂混溶。环境中的甲苯主要来自两个方面，一是自然来源，如火山爆发、 森林火灾 、原油和一些植物均能释放甲苯。二是 人类活动 制造的甲苯，如汽油、交通以及有机溶剂等。
甲苯具有较大毒性，对皮肤和黏膜刺激性大，对神经系统作用比苯强，长期接触有致癌的可能。故此，2017年10月27日， 世界卫生组织 国际癌症研究机构 公布的致癌物清单，甲苯在3类致癌物清单中。 但甲苯能被氧化成 苯甲酸 ，与 甘氨酸 生成 马尿酸 ，能从尿中排出，故对血液并无毒害。TJ36—79规定车间空气中最高容许浓度为100mg/m 3 。当误食甲苯首先会觉得恶心，腹痛，紧接着出现呕吐、 腹泻 等症状，严重时会有麻醉感、 昏迷 ， 肌肉痉挛 ，甚至死亡；慢性甲苯中毒在临床上有神经、脏器、生殖等系统的 综合征 。甲苯属于第三类易制毒化学品，它的生产、经营、购买、运输需实行许可制度。
甲苯用途广泛，是基本有机原料之一，大量用作提高 辛烷 [wán]值的汽油组分和多种用途的 溶剂 。甲苯由于冰点很低（－95℃），常可用作航空燃料及内燃机燃料的添加剂。从甲苯可以衍生许多种 化工原料 ，这些原料可进一步制造合成纤维、TNT炸药、药物、食品和 染料 等。还可用于制石油4858和氯丁胶粘接剂等。在农药上，甲苯用以制 敌敌畏 等农药。在印染领域，甲苯可以作为漂白布除油污剂，工业上甲苯主要用作硝基 纤维素 涂料（硝基漆）的稀释剂，也是涂料工业应用面最广、使用量最大的一种溶剂。
甲苯具有挥发性，可造成大气和水源的污染。由于空气的运动使其广泛分布在大气环境中，并且通过降雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环。土壤中的甲苯大多通过挥发作用逸散到大气中。甲苯进入大气层后会产生一定的光化学反应，对臭氧层有一定的破坏作用。
发现历史
1836年， 法国 化学 彼埃尔（Pierre，Josephe Walter 1788-1842）和 波兰 化学家瓦尔特（Walter，Phillipp1810—1847）第一次从干馏松脂中获得甲苯，1844年德维尔首次通过干馏南美出产的吐鲁香胶制备成功甲苯，甲苯的英语名称toluene也由此而来。1848年，英国皇家化工学院的曼斯菲尔德（C.Mansfield）在德国人霍夫曼（A.W.Hofmann）指导下，首次从煤焦油中分离出甲苯，并获得专利权。
甲苯也叫作“toluo”，这是早年煤焦油产品曾使用的名字，现在的名称是Toluene，国际纯 化学 及应用化学会（IUPAC）推荐的名字是Methylbenzene。
理化性质
物理性质
甲苯为无色透明液体，有苯样气味，分子量92.14。 熔点 95℃， 沸点 110.6℃，自燃点633℃，密度0.866g/cm 3 ，开口状态下闪点7℃，汽化热38.016 kJ/ 摩尔 ，导热系数（20℃）142.8 10 -5 J/（cm·s·℃），生成热（25℃）12.02 kJ/mol，熔化热6.397 kJ/mol，易燃，蒸气能与空气形成爆炸性 混合物 ， 爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。表面张力力（20°）为28.53 10 -5 N/cm，极微溶于水，与 乙醇 、 乙醚 、 丙酮 等 溶剂 混溶 。粘度（20℃）为0.00058 Pa· s。
化学性质
歧化反应
甲苯在 催化剂 （主要是 、铬、铂等）作用下，在反应温度为350～530℃，压力为1~1.5MPa时，能发生 歧化反应 生成苯和 二甲苯 。
硝化反应
甲苯的硝化反应比苯容易，几乎在室温下就能进行，并使硝基主要进入 甲基 的邻位或对位。
氧化反应
在液相空气氧化法中，用 乙酸钴 作催化剂，甲苯能被空气氧化为 苯甲酸 。
烷基化反应
以甲苯为主反应物， 甲醇 作为烷基化试剂，在催化剂的作用下可以生成二甲苯、 苯乙烯 或苯乙烷。
卤化反应
甲苯卤化时，使用不同的 催化剂 ，生成的产物也不同。日光照射下，发生侧链甲基上的H被取代的反应，生成卤化 。如果用Fe 3+ 等催化剂，则 卤族元素 取代 苯环 上的H，生成卤代甲苯。
磺化反应
甲苯与 硫酸 在加热条件下发生 磺化 反应，生成 甲苯 磺酸 和水。
氢化反应
甲苯加氢过程是 氢气 在催化剂作用下，逐步把不饱和键加成为饱和键，生成 甲基环己烷 。
脱氢反应
甲苯可脱氢生成 苄基 ，苄基再降解生成 环戊二烯 基，然后发生开环。甲苯也可与H 原子 发生本位取代加成直接生成苯，还可生成 芳香烃 氧化物 ，从而引起苯环不稳定而降解。
应用领域
印染领域
在印染领域，甲苯可以作为 漂白布 除油污剂，甲苯是良好的 溶剂 ，能溶解油脂、蜡质、在印染上常用以洗除漂白布上的油污渍。
工业领域
工业上甲苯主要用作硝基纤维素涂料（硝基漆）的稀释剂，也用于油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂，作为树脂溶剂；化学及制造业用之溶剂（尤以萃取及脱脂两工序最为适合）。工业 混合二甲苯 溶剂由于其溶解性强，挥发速度适中，是聚氨酯[zhǐ]树脂的主要溶剂，也是涂料工业应用面最广、使用量最大的一种溶剂。
有机化工原料
甲苯是基本有机原料之一，大量用作提高辛烷值的汽油组分和多种用途的溶剂。甲苯由于冰点很低（－95℃），常可用作航空燃料及内燃机燃料的添加剂。从甲苯可以衍生许多种 化工原料 ：例如 脱烷基制苯 、 甲酚 、 苯甲酸 、 苯甲醚 、 苯甲醛 、 苯甲酸钠 、氯化甲苯、 混合二硝基甲苯 、邻甲苯磺酰胺、 甲苯磺酰氯 、对硝基甲苯、 邻甲苯胺 和 对甲苯磺酸钠 等。这些原料可进一步制造合成纤维、TNT炸药、药物、食品、染料中间体和 染料 等。还可用于制石油4858和氯丁胶粘接剂等。
农业领域
在农药上，甲苯用以制 敌敌畏 、 燕麦敌 、 杀虫脒 胖、 乐果 、稻静、 亚胺硫磷 、 甲胺磷 和马拉松等。
生理作用
吸收、分布、排泄
吸收： 在人体，经口摄入的甲苯几乎可完全在胃肠道吸收。在职业性接触中，甲苯主要经 呼吸道 进入身体。对全部甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。甲苯也可经皮肤吸收进入人体，其中溶液状态和蒸气状态都可以经皮吸收，但是甲苯蒸汽的吸收量与甲苯液体相比是微不足道的。
分布： 甲苯在动物体内的分布非常迅速，经呼吸道或经口摄入后在体内的分布类似。因为甲苯是 脂溶性 的，所以很快分布到 脂肪组织 及脂肪含量高的器官如脑、肝、肾，因此在暴露数分钟之内造成神经毒性。在血液流量高的器官中甲苯的 半衰期 为数分钟，而在脂肪组织中甲苯的半衰期则超过1h。
排泄： 甲苯在肝脏迅速被微粒体 混合功能氧化酶 系转化为 苯甲醇 、 苯甲酸 ，后者与 甘氨酸 或 葡萄糖醛酸 结合，以 马尿酸 或 苯甲酰 葡萄糖苷 酸的形式从尿中排出。亦有少量甲苯代谢后生成 甲酚 。在肺内，有部分被吸收的甲苯不经代谢以原形排出。
代谢及其产物
在人和动物体内，吸入的甲苯除3%～6%被直接呼出外，约有48%在体内被代谢其代谢终产物是马尿酸，经过肾排出体外。代谢的主要器官是肝脏，其次在脑、肺和肾等部位，甲苯在代谢过程中产生活性氧物质（ROS）， 脑区 检测可发现海马等部位产生大量 自由基 ，而谷胱甘肽等还原性物质减少。
进入体内的甲苯有部分在 辅酶I 磷酸转酶Ⅱ（NADP转酶Ⅱ）作用下被氧化为 苯甲醇 ，苯甲醇经烟 胺腺嘌呤二核 酸转酶I（NAD转酶I）进一步氧化为 苯甲醛 ，再经氧化成为 苯甲酸 ，然后在 三磷酸腺苷 （ATP）存在下与 甘氨酸 结合，以 马尿酸 的形式经肾脏随尿液排出。另有一小部分苯甲酸与 葡萄糖醛酸 结合生成 苯甲酰 葡萄糖醛酸经尿液排出。
因为甲苯是由肝脏代谢，肝脏有疾病时甲苯的毒性会增加。而饮酒或服用 水杨酸 类的药物会因为跟甲苯竞争代谢的酶而增加甲苯的毒性。
毒性
毒性阈值
甲苯的急性毒性较低，大鼠经口LD 50 为5500mg/kg，LC 50 为17020mg/m 3 ， 小鼠 经口LD 50 为8000mg/kg，LC 50 为25900mg/m 3 ，除非事故等原因，一般不引起人的急性中毒。但是长期低浓度接触甲苯可致人的神经行为功能发生改变，当血液中甲苯浓度达到1250mg/m 3 时，接触者的 短期记忆 能力、注意力持久性以及感觉运动速度均显著降低。嗅觉阀浓度为140mg/m 3 。
中毒表现
甲苯具有较大毒性，对皮肤和黏膜刺激性大，对神经系统作用比苯强。2017年10月27日， 世界卫生组织 国际癌症研究机构 公布的致癌物清单初步整理参考，甲苯在3类致癌物清单中。但甲苯能被氧化成苯甲酸，与甘氨酸生成马尿酸，能从尿中排出，故对血液并无毒害。空气中最高容许浓度：100mg/m 3 。此外，幼儿比成年人更容易遭受 苯系物 的危害。
成年人甲苯中毒：出现头痛、恶心、胸闷、乏力、意识模糊，昏迷、乏力、睡眠障碍、记忆力减退等神经衰弱综合征的症状。男性可引起精子数目减少，不孕。育龄妇女长期吸入甲苯会导致月经失调。
孕妇甲苯中毒：出现妊娠高血压综合征、妊娠剧吐及妊娠贫血等妊娠并发症，自然流产、死婴、婴儿畸形等严重后果。
儿童甲苯中毒：头晕、恶心、 胸闷 、乏力、疲劳、智商低下、严重者会出现 再生不良性贫血 、 颗粒性 白细胞 消失症。
急性或亚急性毒性作用
当误食甲苯首先会觉得恶心，腹痛，紧接着出现呕吐、 腹泻 等症状；另外甲苯对于中枢神经有先兴奋后抑制的作用，所以少量时，人体会出现困倦、像喝醉酒一样茫茫的现象、头晕、同时心跳加快、兴奋、接着知觉迟钝、注意力无法集中、视觉模糊、步态不稳、运动失调、讲话不清，严重时会有麻醉感、 昏迷 ， 肌肉痉挛 ，甚至死亡。
实验室检查 ：检查血液中的 电解质 、尿素氮、 肌苷酸 、肝功能相关的酵素， 尿液检查 ，心电图及心律监视。暴露之后每3～6个月都要重复检查肝脏、神经心理的检查以评估是否有改善。
慢性毒性作用
慢性甲苯中毒在临床上有神经、脏器、生殖等系统的 综合征 。
神经系统 ：主要表现为头痛、恶心、 胸闷 、乏力、 意识模糊 ，昏迷、乏力、睡眠障碍、记忆力减退等 神经衰弱 综合征的症状。除了有上述症状外，长期接触的人还会出现各种 幻觉 ，常见的是视幻觉及听幻觉，也会有脱离现实感，并有飘浮在空中，或在游泳的感觉，因此长期吸食会失去 自我管理 能力，而容易导致一些暴力危险行为，故有人将它归属幻觉剂。此外，在高浓度下，甲苯会造成神经麻痹现象。慢性的中毒，还会造成周边神经病变，如手脚麻痹无力和 中枢神经系统 病变，如智能减低、 小脑 平衡功能异常。
身体脏器：高浓度下，甲苯会对心脏、肾脏等器官产生急性毒害，如：心律不齐、肾小管病变、体内酸碱及 电解质 失调，严重者可能骤然死亡。慢性的毒害会引起心肌病变、肾间质病变、 肾衰竭 及 再生不良性贫血 等永久性伤害。
生殖系统 ：长期接触甲苯的孕妇， 妊娠 高血压 综合征、 妊娠呕吐 及 妊娠贫血 等并发症的发病率显著增高，医学专家统计发现接触甲苯的实验室工作人员的自然流产率明显高于普通人。男性可引起精子数目减少，不孕。
致癌性：各种体外实验表明，甲苯不具有 遗传毒性 。体内实验研究的结果也不能证实甲苯的遗传毒性。大鼠和 小鼠 的吸入实验未能发现甲苯致癌的证据。IARC鉴于甲苯对实验动物和人致癌性的资料尚不充分，将其归为第3组致癌物。
治疗
急救措施： 此 化学 品如进入眼中，立即用水冲洗；如接触皮肤，脱去污染的衣着，迅速用肥皂和水洗净；如眼睛接触，提起眼睑，用流动清水或 生理盐水 冲洗；如有人大量吸入，立即移离现场至新鲜空气处，必要时，进行人工呼吸；如误被吞服，给予医学注视，不诱致呕吐，请医生治疗。
治疗方法： 无特效治疗方法。可以给予 葡萄糖醛酸 或 硫代硫酸钠 以促进甲苯的排泄；如合并心、肾、肝、肺等器官的损害，处理原则按《职业性急性化学物中毒诊断标准（总则）》处理。慢性中毒主要是对症治疗。轻度中毒患者治愈后可恢复原工作；重度中毒惠者应调离原工作岗位，并根据病情恢复情况安排休息或工作。
预防
降低空气中的浓度。通过工艺改革和密闭通风措施，将空气中甲苯浓度控制在国家卫生标准以下：时间加权平均值为50mg/m 3 ，短时间接触容许浓度为100mg/m 3 。加强对作业工人的健康检查，做好就业前和定期健康检查工作。作业工人还应该加强个人防护，如戴 防毒口罩 或使用送风式面罩。女工 怀孕期 或哺乳期必须调离作业，以免对胎儿产生不良影响。有 神经系统 器质性疾病、明显的 神经衰弱 综合征、肝脏疾病者不应从事接触甲苯的作业。
制备方法
原油催化重整
催化重整是在加热、氢压和 催化剂 存在的条件下，使原油蒸馏所得的 轻汽油 馏分（或 石脑油 ）转变成富含 芳香烃 的高 辛烷值 汽油（重整汽油），并副产 液化石油气 和 氢气 的过程重整汽油可直接用做汽油的调和组分，也可经芳烃抽提制取甲苯。
催化重整包括以下四种主要反应：① 环烷烃 脱氢 ；② 烷烃 脱氢 环化 ；③异构化；④加氢裂化。反应①、②生成芳烃，同时产生氢气，反应是吸热的；反应③将经 分子结构 重排，为 放热反应 （热效应不大）；反应④使大分子烷烃断裂成较轻的烷烃和低分子气体，会减少液体 收率 ，并消耗氢，反应是放热的。
催化重整 工艺流程包括四个部分，即原料油预处理、反应（再生）、 芳香烃 抽取和芳烃精馏等。根据生产目的产品不同，重整的工艺流程有所不一样。当以生产高 辛烷值 汽油为目的时，其工艺流程主要有原料预处理和反应（再生）两个部分；当以生产轻质 芳香烃 为目的时，其工艺流程为上述的四个部分。催化重整反应部分工艺流程如下图所示。
苯与甲醇烷基化制甲苯
苯与甲醇烷基化制甲苯是近年来的研究热点，该工艺不仅开辟了甲苯的生产路线，且拓宽了苯和甲醇的利用途径。在 固定床 微反装置上进行苯与甲醇的烷基化反应。将一定量的 催化剂 压片后研磨，置入 不锈钢 反应管中部，反应管底部放入 石棉 用于承托催化剂。采用双 柱塞 微量泵 进料，苯和甲醇混合液与N 2 混合后经预热段气化炉气化后进入反应管，原料经催化剂床层进行烷基化反应，反应后的产物由N 2 携带进入冷凝罐，冷凝后的液体产品流入收集罐。
环境污染
污染源
环境中的甲苯主要来自两个方面，一是自然来源，自然界中的火山爆发、 森林火灾 、原油和一些植物均能释放甲苯。但 人类活动 制造的甲苯是最大的污染源，主要来自于汽油、交通以及有机 溶剂 ，大部分直接进入环境空气中，少部分通过垃圾和石油污染等途径进入到水体和土壤中。人类活动制造的甲苯主要来源于以下方面：
化工产品： 甲苯在各种 建筑材料 的有机溶剂中大量存在，比如各种油漆的添加剂和稀释剂，一些 防水材料 的添加剂。在日常生活中，甲苯也用作 装饰材料 、 人造板家具 、黏合剂、空气 化学消毒剂 和杀虫剂的 溶剂 。因此，在新装修的居室内空气中，可以测定出高含量的甲苯。
与汽油有关的排放： 为了提高 辛烷 等级，甲苯常按5%~7%的浓度添加到汽油中，加油站空气中甲苯浓度平均0.71~2.63mg/m 3 ，最大为1.0~9.0mg/m 3 ，加油站顾客和下风向居民吸入量分别0.21~1.8mg（m 3 ·d）和0.23~1.1mg（m 3 ·d）。在生产、运输和使用汽油期间，大部分甲苯将释放进入环境。在中国首次汽车 内环境 污染情况调查活动中，调查结果显示，汽车内环境首要污染物质为甲苯。甲苯能被 强氧化剂 氧化，为一级易燃品。甲苯易挥发，由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。
食品行业的污染： 市场上很多食品包装材料难以符合国家对食品安全、卫生、环保方面的要求，甲苯等 芳香烃 类 溶剂 大量被使用。其中用于BOPP膜印刷的 氯化聚丙烯 油墨 的量占到60%以上，而该体系的油墨溶剂和稀释溶剂中，苯类溶剂的量一般占50%左右。另外，在室内环境中吸烟也会产生的甲苯。使用甲苯的工厂，贮运过程中的 意外事故 也是甲苯的重要污染源。
污染的迁移、扩散、转化
甲苯具有挥发性，在环境中不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过降雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环，最终可能因生物和微生物的氧化而被降解。土壤中的甲苯大多通过挥发作用逸散到大气中，因此没有发现明显的污染区域。但长期使用石油的地方，甲苯的浓度较高。
大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的 羟基自由基 完全分解，但甲苯进入大气层后会产生一定的光化学反应，对臭氧层有一定的破坏作用。甲苯在一般条件下性质十分稳定。但同酸或 氧化剂 却能激烈反应。它的化学性质与苯酚和苯相似，反应活性处于两者之间，且甲苯会腐蚀塑料，因此必须存放在玻璃容器中。在氧化反应中（如与酸性 高锰酸钾 溶液），甲苯能由 苯甲醇 、 苯甲醛 而最终被氧化为 苯甲酸 。在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物（如溴）在 甲基 上进行 自由基 取代反应 。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性 分散剂 制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。如有大量甲苯洒在地面上，应立即用砂土、泥块切断液体的蔓延；如倾倒在水里，应立即筑坝切断受污染水体的流动，或用围栏切断甲苯的蔓延扩散；如甲苯洒在土壤里，应立即收集被污染土壤，迅速转移到安全地带任其挥发。事故现场加强通风，蒸发残液，排除蒸气。
处置方法
土壤中的甲苯大多通过挥发作用逸散到大气中，因此没有发现明显的污染区域。但长期使用石油的地方，甲苯的浓度较高。土壤中的甲苯在有氧条件下降解很快，于无氧条件下也能降解。该物质对环境有严重危害。对空气、水环境及水源可造成污染，对鱼类和哺乳动物应给予特别注意。可被生物和微生物氧化降解。
安全事宜
危险性概述
健康危害：对皮肤、黏膜有刺激性，对 中枢神经系统 有麻醉作用。
环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。其蒸气与空气可形成爆炸性 混合物 ，遇明火、高 热能 引起燃烧爆炸。与 氧化剂 能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚 静电 。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃有害燃烧产物： 一氧化碳 、 二氧化碳 。
消防措施
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：泡沫、干粉、 二氧化碳 、 砂土 。用水灭火无效。
相关法规
“ 易制毒化学品 ”是指国家规定管制的可用于制造麻醉药品和精神药品的化学原料及配剂，分为三类：第一类是可以用于制毒的主要原料；第二类、第三类是可以用于制毒的化学配剂，其中甲苯属于第三类易制毒化学品。易制毒化学品流入非法渠道可以用于制造毒品，尤其是制贩冰毒、 摇头丸 等，因此，加强对易制毒化学品生产、经营各环节的管理，可以从源头上控制易制毒化学品流人非法渠道制造毒品，从而减少毒品的供应。为此，中国 有关部门 制定了《 易制毒化学品管理条例 》《 易制毒化学品购销和运输管理办法 》《非药品类易制毒化学品生产、经营许可办法》等法律规范，确立了易制毒化学品的许可制度。《 中华人民共和国禁毒法 》进一步重申了中国政府对 易制毒化学品 进行严格管理的精神，第21条第2款规定：“国家对易制毒化学品的生产、经营、购买、运输实行许可制度。”