3-甲基吲哚

一种有机化合物

3-甲基吲哚[duǒ](3-methylindole),又称粪臭素(skatole), 是一种有机化合物, 分子式 为C 9 H 9 N,白色或微带棕色结晶,对光敏感,久置逐渐变棕色,能溶于热水、醇、苯、氯仿及醚类,与 亚铁氰化钾 和 硫酸 作用显紫色,可用作生化试剂,也可用于调制香料。

3-甲基吲哚常被分布于灰绿塔奇加利,泰科马·斯坦斯里面,它也在缺氧代谢过程中产生的l- 色氨酸 在哺乳动物的 消化道 里,常作为哺乳动物代谢物和人类代谢物发挥作用。

3- 甲基吲哚是重要的医药和农药试剂,因其具有独特的 化学 结构,由其衍生出的医药和农药具有特殊的生理活性。此外,其也是香料的原料,因具有怡人的花香味,常用于 茉莉花 、柠檬、 紫丁香(原亚种) 、兰花和荷花等人造花 芳香油 的调和。

分布

3-甲基吲哚常分布于灰绿塔奇加利, 泰科马·斯坦斯、粪便、 灵猫科 香中,它也在缺氧代谢过程中产生的l-色氨酸在哺乳动物的消化道里,常作为哺乳动物代谢物和人类代谢物发挥作用。

理化性质

物理性质

3- 甲基 吲哚是一种天然 有机化合物 , 分子式 为C 9 H 9 N,相对分子量为131.17,它通常为白色至褐色结晶体,有粪便气味,稀释后具有茉莉花香,极度稀释后有成熟的水果的香味。其密度为1.11 g/cm 3 , 熔点 为95℃, 沸点 为265-266℃,可溶于沸水、 乙醇 等,闪点为132°C,LogP为2.60。

化学性质

3- 甲基 吲哚久置后会转为棕色,在亚铁 化钾(K4Fe(CN)6·3H2O)与 硫酸 的溶液中呈紫色。 具有双环结构,其中一个环是 吡咯 ,并具有 芳香性 ,因为 分子结构 连续(所有环中的 原子 为sp杂化)、平面并遵守4n+2规则(含10个π 电子 )。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的 费歇尔吲哚合成 来制造。

毒理学数据

急性毒性:

大鼠口径LD50:3450 mg/k;

小鼠 口径LD50:470 mg/kg;

小鼠腹腔LD50:175 mg/kg;

青蛙 皮下TDL0:1gm/kg;青蛙肠道TDL0:435mg/kg;

哺育动物口径TDL0:200mg/kg;

牛静脉LD50:60 mg/kg。

分子结构数据

3-甲基吲哚 摩尔 折射率 为43.35, 摩尔体积 为118.1,等张比容(90.2K)为308.3, 表面张力 (dyne/cm)为46.4, 极化 率为17.18。

应用领域

3- 甲基吲哚是重要的医药和农药试剂,因其具有独特的 化学 结构,由其衍生出的医药和农药具有特殊的生理活性。此外,其也是香料的原料,因具有怡人的花香味,常用于 茉莉花 、柠檬、 紫丁香(原亚种) 、兰花和荷花等人造花 芳香油 的调和。 也可与 吲哚 、 喹啉 等 衍生物 合伍可配制人造 灵猫科 香膏,也可作为饮料、糖果、 口香糖 等香精加香之用。

制备

3-甲基吲哚存在于粪便,甜根,蜜腺樟木,煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用 苯肼 与 丙醛 生成腙[zōng]在 氯化锌 催化 加热下制取。也可从煤焦油中提取。

制备方法:3-甲基吲哚存在于灵猫香、人粪、干酪、牛奶和茶中。用苯肼以苯稀释,在搅拌下滴加丙醛苯溶液,在回流温度下反应。滴加完毕后,继续搅拌1小时,反应完毕,蒸出水和苯。 减压病 收取112~117℃(133.3~266.6)Pa丙醛 苯腙 ,得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量 碘化钠 氯化锌加热到180℃,反应脱氨 环化 得到所需产物。

安全事宜

安全标识象形图

GHS分类

安全信息

安全标识:S26 S36

危险标识:R36/37/38

主要危害

实验显示,粪臭素会造成山羊、 绵羊 、大鼠与某些品种 小鼠 的 肺水肿 。其似乎会选择性攻击Clara细胞,亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些 酵素 会将粪臭素转换为反应性 中间体 3- CH2 假 吲哚 ,此产物与 蛋白质 形成加合物而伤害 细胞 。

应急措施

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用 松软土 或其它不燃性 吸附剂 混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统 防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴 化学 安全防护眼镜 。

身体防护:穿 防静电工作服 。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。 呼吸困难 给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水 漱口 ,饮足量温水,催吐,立即就医。

贮存方法

密封阴凉避光保存。

参考资料

  1. 3-甲基吲哚 Skatole 2024-10-17
  2. Aerobic biotransformation of 3-methylindole to ring cleavage products by Cupriavidus sp. strain KK10 link.springer 2024-08-02
  3. Skatole pubchem 2024-08-02