重结晶是将 晶体 溶于 溶剂 或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程 。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。其中它是 物理化学 作用的结果。
重结晶法是一种常见的提纯固体 有机化合物 的实验方法。实验中应重视各种注意事项，以及实验影响因素，方能达到最佳的提纯效果。
物理性质
利用重结晶可提纯固体物质。某些金属或合金重结晶后可使晶粒细化，或改变晶体结晶，从而改变其性能。
提纯法
实验目的
1、学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。
2、掌握抽滤、热过滤操作和菊花形滤纸的折叠方法。
实验原理
意义
从有机合成反应分离出来的固体粗产物往往含有未反应的原料、副产物及杂质，必须加以分离纯化，重结晶是分离提纯纯固体化合物的一种重要的、常用的分离方法之一。
原理
利用 混合物 中各组分在某种 溶剂 中 溶解度 不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离。
固体 有机化合物 在溶剂中的溶解度随温度的变化易改变，通常温度升高，溶解度增大；反之，则溶解度降低。对于前一种常见的情况，加热使 溶质 溶解于溶剂中，当温度降低，其溶解度下降，溶液变成 过饱和 ，从而析出结晶。由于被提纯化合物及杂质的溶解度的不同，可以分离纯化所需物质。
适用范围
它适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于5 %的体系。
仪器和药品
仪器
布氏漏斗 、 吸滤瓶 、抽气管、安全瓶、 锥形瓶 、短颈漏斗、 循环水真空泵 、热水保温漏斗、 玻璃 漏斗、 玻璃棒 、 表面皿 、酒精灯、滤纸、 量筒 、 油灰刀 。
药品
一般过程
重结晶提纯法的一般过程：选择 溶剂 、溶解固体、趁热过滤去除杂质、 晶体 的析出、晶体的收集与洗涤、晶体的干燥。
1、溶剂选择
在进行重结晶时，选择理想的溶剂是一个关键，理想的溶剂必须具备下列条件：
1）不与被提纯物质起化学反应。
2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质；而在室温或更低温度时，只能溶解很少量的该种物质。
3）对杂质溶解非常大或者非常小，前一种情况是要使杂质留在母液中不随被提纯物晶体一同析出；后一种情况是使杂质在热过滤的时候被滤去。
4） 沸点 较低，容易挥发，易与结晶分离除去。
5）能结出较好的 晶体 。
6）无毒或毒性很小，便于操作。
7）价廉易得。
经常采用以下试验的方法选择合适的 溶剂 ：
取0.1g目标物质于一小试管中，滴加约1mL溶剂，加热至沸。若完全溶解，且冷却后能析出大量晶体，这种溶剂一般认为可以使用。如样品在冷时或热时，都能溶于1mL溶剂中，则这种溶剂不可以使用。若样品不溶于1mL沸腾溶剂中，再分批加入溶剂，每次加入0.5mL，并加热至沸。总共用3mL热溶剂，而样品仍未溶解，这种溶剂也不可以使用。若样品溶于3mL以内的热溶剂中，冷却后仍无结晶析出，这种溶剂也不可以使用。
2、固体物质的溶解
原则上为减少目标物遗留在母液中造成的损失，在 溶剂 的沸腾温度下溶解 混合物 ，并使之饱和。为此将混合物置于 烧瓶 中，滴加溶剂，加热到沸腾。不断滴加溶剂并保持微沸，直到混合物恰好溶解。在此过程中要注意混合物中可能有不溶物，如为脱色加入的 活性炭 、 纸纤维 等，防止误加过多的溶剂。
溶剂应尽可能不过量，但这样在热过滤时，会因冷却而在漏斗中出现结晶，引起很大的麻烦和损失。综合考虑，一般可比需要量多加20%甚至更多的溶剂。
3、杂质的除去
热溶液中若还含有不溶物，应在热水漏斗中使用短而粗的玻璃漏斗趁热过滤。过滤使用菊花形滤纸。溶液若有不应出现的颜色，待溶液稍冷后加入活性炭，煮沸5分钟左右脱色，然后趁热过滤。活性炭的用量一般为固体粗产物的1%-5%。
4、 晶体 的析出
将收集的热滤液静置缓缓冷却（一般要几小时后才能完全），不要急冷滤液，因为这样形成的结晶会很细、表面积大、 吸附 的杂质多。有时晶体不易析出，则可用 玻璃棒 摩擦器壁或加入少量该 溶质 的结晶，引入晶核，不得已也可放置冰箱中促使晶体较快地析出。
5、晶体的收集和洗涤
把结晶通过抽气过滤从母液中分离出来。滤纸的直径应小于 布氏漏斗 内径！！抽滤后打开安全瓶 活塞 停止抽滤，以免倒吸。用少量 溶剂 润湿晶体，继续抽滤，干燥。
6、 晶体 的干燥
纯化后的晶体，可根据实际情况采取自然晾干，或 烘箱 烘干 。
实验内容
提纯粗制的乙 苯胺。
实验步骤
将3g粗制的乙酰苯胺及计量的水加入250mL的三角 烧瓶 中，加热至沸腾，直到乙酰苯胺溶解，若不溶解可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾使乙酰苯胺溶解。取下烧瓶稍冷后再加入计量的 活性炭 于溶液中，煮沸5-10分钟。趁热用热水漏斗和菊花滤纸进行过滤，用一 烧杯 收集滤液。在过滤过程中，热水漏斗和溶液均应用小火加热保温以免冷却。滤液放置彻底冷却，待 晶体 析出，抽滤出晶体，并用少量 溶剂 （水）洗涤晶体表面，抽干后，取出产品放在 表面皿 上晾干或 烘干 ，称量。
注意事项
1、用活性炭脱色时，不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中。
3、在热过滤时，整个操作过程要迅速，否则漏斗一凉，结晶在滤纸上和漏斗颈部析出，操作将无法进行。
4、洗涤用的溶剂量应尽量少，以避免晶体大量溶解损失。
5、停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连接的橡皮管拆开，或者将安全瓶上的 活塞 打开与大气相通，再关闭泵，防止水倒流入抽滤瓶内。
影响效果因素
重结晶的效果与 溶剂 选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂，滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。混合在一起的两种盐类，如果它们在一种溶剂中的 溶解度 随温度的变化差别很大，例如 硝酸钾 和 氯化钠 的 混合物 ，硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增加，而温度升高对氯化钠溶解度影响很小。则可在较高温度下将混合物溶液蒸发、浓缩，首先析出的是氯化钠 晶体 ，除去氯化钠以后的母液再浓缩和冷却后，可得纯硝酸钾。重结晶往往需要进行多次，才能获得较好的纯化效果。
技术
众所周知，重结晶是 有机合成 中一项非常基本，但是又非常重要的技术，它原理简单、使用方便，但是真的要做好重结晶，不是那么容易的事，尤其是 溶剂 的选择，以及在出现乳化现象时的处理等等都有很深的学问。
原理
固体 混合物 在溶剂中的 溶解度 与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成 过饱和 而析出 晶体 。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达到提纯目的。
讨论
关于可以应用重结晶法的讨论：
假设 一固体混合物由9.5克被提纯物A和0.5克杂质B组成，选择某 溶剂 进行重结晶，室温时A、B在此溶剂中的 溶解度 分别为SA和SB，通常存在下列三种情况：
1）室温下杂质较易溶解（SB>SA）
设在室温下 ， ，如果A在此沸腾溶剂中的溶解度为 9.5克/100ml，则使用100ml溶剂即可使 混合物 在沸腾时全溶。若将此滤液冷却至室温时可析出A 9g（不考虑操作上的损失）而B仍留在母液中，A 损失很小，即被提纯物回收率达到94%。如果A在此沸腾 溶剂 中的溶解度为 ，则只要使用20ml溶剂即可使混合物在沸腾时全溶，这时滤液可析出A 9.4克，B仍可留在母液中，被提纯物的回收率高达99%。
由此可见，如果杂质在冷时的 溶解度 大而产物在冷时的溶解度小，或溶剂对产物的溶解性能随温度的变化大，这两方面都有利于提高回收率。
2）杂质较难溶解
可以将A完全溶解后直接过滤，将B过滤掉。
3）两者溶解度 相等
设在室温下皆为 ，若也用100mL 溶剂 重结晶，仍可得到纯A7克。但如果这时杂质含量很多，则用重结晶分离产物就比较困难。在A和B含量相等时，重结晶就不能用来分离产物了。
从上述讨论中可以看出，在任何情况下，杂质的含量过多都是不利的。注：杂质太多还会影响结晶速度，甚至妨碍结晶的生成。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机 混合物 。
选择溶剂的条件
1）所选溶剂不与 被提纯物质起化学反应。
2）在较高温度时能溶解大量的被提纯物质；而在室温或更低温度时，只能溶解很少量的该种物质。使被提纯物质热易溶，冷难溶。
3）对杂质的溶解非常大或者非常小。前一种情况是使杂质留在母液中不随被提纯物 晶体 一同析出；后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去。
4）容易挥发（ 溶剂 的 沸点 较低），容易与结晶分离除去。
5）能给出较好的晶体。
6）无毒或毒性很小，便于操作。
7）价廉易得，回收率高。
8）适当的时候可以选用混合溶剂。
溶解
选择好溶剂后进行溶解
通过试验结果或查阅 溶解度 数据计算被提取物所需溶剂的量，再将被提取物晶体置于 锥形瓶 中，加入较需要量稍少的适宜溶剂，加热到微微沸腾一段时间后，若未完全溶解，可再添加溶剂，每次加溶剂后需再加热使溶液沸腾，直至被提取物晶体完全溶解。注意，在补加 溶剂 后，发现未溶解固体不减少，应考虑是不溶性杂质，此时就不要再补加溶剂，以免溶剂过量。
相关知识
结晶
在结晶和重结晶纯化 化学试剂 的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。选择适宜的溶剂时应注意以下几个问题：
1）选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族 卤代烃 类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作 类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐结晶和重结晶的溶剂。
2）选择的 溶剂 对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在较低温度时对欲纯化的化学试剂的溶解能力大大减小。
3）选择的溶剂对欲纯化的 化学试剂 中可能存在的杂质或是 溶解度 甚大，在欲纯化的化学试剂结晶和重结晶时留在母液中，在结晶和重结晶时不随 晶体 一同析出；或是溶解度甚小，在欲纯化的化学试剂加热溶解时，很少在热溶剂溶解，在热过滤时被除去。
4） 选 择的溶剂 沸点 不宜太高，以免该溶剂在结晶和重结晶时附着在晶体表面不容易除尽。
用于结晶和重结晶的常用 溶剂 有：水、 甲醇 、 乙醇 、 2-丙醇 、丙 、 乙酸乙酯 、 三氯甲烷 、 乙酸 、 1,4-二恶烷 、 四氯化碳 、苯、 石油醚 等。此外， 甲苯 、 硝基甲烷 、 乙醚 、二甲基甲酰胺、二甲亚 等也常使用。二甲基甲酰胺和 二甲基亚砜 的溶解能力大，当找不到其它适用的溶剂时，可以试用。但往往不易从溶剂中析出结晶，且沸点较高， 晶体 上 吸附 的溶剂不易除去，是其缺点。乙醚虽是常用的溶剂，但是若有其它适用的溶剂时，最好不用乙醚，因为一方面由于乙醚易燃、易爆，使用时危险性特别大，应特别小心；另一方面由于 乙醚易沿壁爬行挥发而使欲纯化的 化学试剂 在瓶壁上析出，以致影响结晶的纯度。
在选择 溶剂 时必须了解欲纯化的化学试剂的结构，因为 溶质 往往易溶于与其结构相近的溶剂中，即“相似相溶”原理。 极性 物质易溶于极性溶剂，而难溶于 非极性溶剂 中；相反，非极性物质易溶于非极性溶剂，而难溶于极性溶剂中。这个 溶解度 的规律对实验工作有一定的指导作用。如：欲纯化的化学试剂是个非极性化合物，实验中已知其在 2-丙醇 中的溶解度太小，异丙醇不宜作其结晶和重结晶的溶剂，这时一般不必再实验极性更强的溶剂，如 甲醇 、水等，应实验极性较小的溶剂，如 丙酮 、 1,4-二恶烷 、苯、 石油醚 等。适用 溶剂 的最终选择，只能用试验的方法来决定。表1可供选择溶剂时参考。
表1 常见的溶剂
若不能选择出一种单一的溶剂对欲纯化的 化学试剂 进行结晶和重结晶，则可应用混合溶剂。混合溶剂一般是由两种可以以任何比例互溶的溶剂组成，其中一种溶剂较易溶解欲纯化的化学试剂，另一种溶剂较难溶解欲纯化的化学试剂。一般常用的混合溶剂 有： 乙醇 和水、乙醇和 乙醚 、乙醇和丙酮、乙醇和 三氯甲烷 、二氧六环和水、乙醚和 石油醚 、氯仿和 石油醚 等等，最佳复合溶剂的选择必须通过预试验来确定。
注意事项
一、溶剂量的多少，应同时考虑两个因素。 溶剂 少则 收率 高，但可能给热过滤带来麻烦，并可能造成更大的损失；溶剂过多，显然会影响回收率。故两者应综合考虑。一般可以比需要量多加20%左右的溶剂。
二、可以在溶剂 沸点 温度时溶解固体，但必须注意实际操作温度是多少，否则会因实际操作时，被提纯物 晶体 大量析出。但对某些晶体析出不敏感的被提纯物，可考虑在溶剂沸点时溶解成饱和溶液，故因具体情况决定，不能一概而论。例如，本次实验在100℃时配成饱和溶液，而热过滤操作温度不可能是100℃，可能是 80℃也可能是90℃。那么在考虑加多少 溶剂 时，应同时考虑热过滤的实际操作温度。
三、为了避免溶剂挥发及 可燃性 溶剂着火或有毒溶剂中毒，应在 锥形瓶 上装置回流 冷凝管 ，添加溶剂可从冷凝管的上端加入。
四、若溶液中含有色杂质，则应加 活性炭 脱色，应特别注意活性炭的使用。
五、趁热过滤
1）若为易燃溶剂，则应防止着火、防止溶剂挥发。
2）应注意滤纸的折叠方法及操作要领（包括漏斗的预热、滤纸的热水润湿等）；应洗净抽滤瓶，注意滤纸的大小、滤纸的润湿等操作，开始不要 减压病 太甚，以免将滤纸抽破（在热 溶剂 中，滤纸强度大大下降）。
六、结晶
1）将滤液在室温或保温下静置使之缓缓冷却（如滤液已析出 晶体 ，能加热使之溶解），析出晶体，再用冷水来充分冷却。必要时，进一步用冰水或冰盐水等冷却。注：这里要视具体情况而定，若使用的溶剂在冰水或冰盐水里能析出结晶，就不能采用此步骤。
2）有时因为滤液中有焦油状物质或胶状物存在，使的结晶不易析出，或有的时候因形成 过饱和 溶液也不析出晶体，这种情况下，可使用 玻璃棒 摩擦器壁以形成粗糙面，使的 溶质 分子成定向排列而形成结晶的过程较在平滑面上迅速和容易；或投入 晶种 （同一物质的 晶体 ，如果无此物质的晶体，用玻棒 蘸 一些溶液稍干后即会析出晶体），来供给定型晶核，使的晶体迅速形成。
3）有的时候被提纯化合物呈油状析出，虽然本油状物经长时间静置或足够冷却后也可 固化 ，但这样固体往往含有较多的杂质（杂质在油状物里常较在 溶剂 中的 溶解度 大；其次，析出的固体里还包含一部分母液），其纯度不高。用大量的溶剂稀释，虽然可防止油状物生成，但这会使产物大量损失。
这时候可将析出油状物的溶液重新加热溶解，然后是慢慢冷却。当油状物析出时便剧烈搅拌 混合物 ，使油状物在均匀分散状况下固化，但最好是要重新选择溶剂，使其得到晶形产物。
七、抽气过滤（ 减压病 过滤）
1）装置中各仪器的名称和用途介绍。
2）减压过滤程序介绍：剪裁合符规格的滤纸放入漏斗中→用少量 溶剂 润湿滤纸→开启 水泵 并关闭安全瓶上的 活塞 ，将滤纸吸紧→打开安全瓶上的活塞，再关闭水泵→借助 玻璃棒 ，将待分离物分批倒入漏斗中，并用少量滤液洗出粘附在容器上的 晶体 ，一并倒入漏斗中→再次开启水泵并关闭安全瓶上的活塞进行减压过滤直至漏斗颈口无液滴为止→打开安全瓶上的活塞，再关闭水泵→用少量溶剂润湿晶体→再次开启水泵并关闭安全瓶上的活塞进行 减压病 过滤直至漏斗颈口无液滴为止（必要时可用玻塞挤压晶体，此操作一般进行1-2次）。
如重结晶 溶剂 沸点 较高，在用原溶剂至少洗涤一次后，可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥。要注意该溶剂必须是能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的。
抽滤所得母液若有用，可移至其它容器内，再作回收溶剂及纯度较低的产物。
八、结晶的干燥
在测定 熔点 前， 晶体 必须充分干燥，否则测定的熔点会偏低。固体干燥的方法很多，要根据重结晶所用溶剂及结晶的性质来选择：
1）空气凉干（不吸潮的低熔点物质在空气中干燥是最简单的干燥方法）。
2） 烘干 （对空气和温度稳定的物质可在 烘箱 中干燥，烘箱温度应比被干燥物质的熔点低15~20℃。
3）用滤纸吸干（此方法易将滤纸纤维污染到固体物上）。
4）置于干燥器中干燥。
实验
重结晶提纯法
一、实验目的
通过实验让学生能熟练掌握用水、有机 溶剂 及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体的操作方法，其中包括以下几点：
1）样品的溶解，突出用易燃的有机溶剂时溶解样品应采用仪器装置及安全注意事项。
2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。
3）结晶，用 活性炭 脱色。
4）抽滤： 布氏漏斗 、抽滤瓶、安全瓶、 循环水泵 等的安装及使用。
5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和 烘干 （使用 烘箱 、红外干燥）时仪器的使用及注意事项。
二、基本原理
固体 有机化合物 在溶剂中的 溶解度 与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利用 溶剂 对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从 过饱和 溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。
三、操作要点及说明
重结晶提纯法的一般过程为：
1）选择适宜的溶剂
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。 溶质 往往溶于结构与其相似的溶剂中。还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的 溶解度 。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的 溶剂 进行预试。
2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液
制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加20%左右（这样可避免热过滤时， 晶体 在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则冷后析不出晶体。
如需脱色，待溶液稍冷后，加入 活性炭 （用量为固体1-5%），煮沸5-10min。切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有 暴沸 的危险。
3）趁热过滤除去不溶性杂质
趁热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的 溶剂 润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻璃倒入，过滤时，漏斗上可盖上 表面皿 （凹面向下）减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用 锥形瓶 （只有 水溶液 才可收集在 烧杯 中）。
4）结晶
将滤液在室温或保温下静置使之缓缓冷却（如滤液已析出 晶体 ，可加热使之溶解），析出晶体，再用冷水充分冷却。必要时，可进一步用冰水或冰盐水等冷却。注：视具体情况而定，若使用的溶剂在冰水或冰盐水中能析出结晶，就不能采用此步骤。
有时由于滤液中有焦油状物质或胶状物存在，使结晶不易析出，或有时因形成 过饱和 溶液也不析出晶体，在这种情况下，可用 玻璃棒 摩擦器壁以形成粗糙面，使 溶质 分子成定向排列而形成结晶的过程较在平滑面上迅速和容易；或者投入 晶种 （同一物质的晶体，若无此物质的晶体，可用玻棒蘸一些溶液稍干后即会析出晶体），供给定型晶核，使晶体迅速形成。
有时被提纯化合物呈油状析出，虽然该油状物经长时间静置或足够冷却后也可 固化 ，但这样的固体往往含有较多的杂质（杂质在油状物中常较在 溶剂 中的 溶解度 大；其次，析出的固体中还包含一部分母液），纯度不高。用大量溶剂稀释，虽可防止油状物生成，但将使产物大量损失。这时可将析出油状物的溶液重新加热溶解，然后慢慢冷却。一当油状物析出时便剧烈搅拌 混合物 ，使油状物在均匀分散的状况下固化，但最好是重新选择溶剂，使其得到晶形产物。
5）抽滤
抽滤前先熟悉 布氏漏斗 的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通 活塞 调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。停泵时，要先打开 放空阀 （二通活塞），再停泵，可避免倒吸。
6）结晶的洗涤和干燥
用 溶剂 冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上 吸附 有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以下几种：空气晾干的、 红外灯 或烘灯 烘干 、用滤纸吸干，以及置于干燥器中干燥。
四、思考题
1）重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？
答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）冷却结晶、抽滤，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和 溶剂 。
2）重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？
答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分 晶体 析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20%左右。
3）用 活性炭 脱色为什么要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？
答：活性炭可 吸附 有色杂质、 没药树 状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的 溶剂 中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5-10min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以免溶液 暴沸 而从容器中冲出。
4）使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？
答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一切明火，最好在通风橱内操作。常用三角 烧瓶 或 圆底烧瓶 作容器，因为它们瓶口较窄， 溶剂 不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在 石棉 网上直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其 沸点 的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长时间，也要装上回流 冷凝管 ，以免溶剂损失。
5）用水重结晶 乙酰苯胺 ，在溶解过程中有无油状物出现？这是什么？
答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的 熔点 为114℃，但当乙酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入 溶剂 ，直至完全溶解。
6 ）使用 布氏漏斗 过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成 晶体 损失。所以不能太大，只要盖住瓷孔即可。
7）停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？
答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。
8）对某一 有机化合物 进行重结晶，最适合的 溶剂 应该具有哪些性质？
答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）对被提纯的 有机物 应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的 晶体 。（5）溶剂的 沸点 ，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。
9）将溶液进行过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？
答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。
为此，过滤时漏斗应盖上 表面皿 （凹面向下），可减少 溶剂 的挥发。盛溶液的容器，一般用 锥形瓶 （ 水溶液 除外），也可减少溶剂的挥发。
10）在 布氏漏斗 中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？
答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的 熔点 较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对 晶体 是不溶或微溶的
五、几个值得讨论的问题
做有机试验经常要纯化产物或试剂，此时会采用重结晶的方法。其中有几个问题大家供讨论：
1）选 溶剂 该有个什么顺序，不能每个常用溶剂都试一遍把！
与“相似相溶“背道而驰就行，大 极性 东西，用中等极性溶剂结晶；小极性东西，用大极性溶剂。这样，有一半以上的情况是适合。
先试： 石油醚 （ 正 己烷 ）和 乙醚 与 乙酸 乙 酯 、 乙醇 、水，再试： 丙酮 、 甲醇 、 乙腈 、苯、 氯仿 、乙酸、 吡啶 等。如果还不行的话，就只好混合。乙醚可以利用其 挥发性 ，以及延玻璃向上爬而使固体析出等特性。丙酮如果不与水配伍，应加以干燥。
2）什么时候考虑用混合 溶剂 ？
关于用混合溶剂结晶有一些特别需要注意的地方。假如溶解性好的溶剂为S，溶解性不好的溶剂为。先在 圆底烧瓶 中先用S来进行溶解，接上回流冷凝管再进行加热直至其全部溶解，然后从冷凝管的上部开始滴加U，直到油一点点浑浊后停止滴加，然后再滴加S至其刚好澄清，然后撤走热源，让它慢慢冷却结晶析出。这样析出来的 晶体 非常漂亮，并且也不会附在壁上。当然这样的晶体不能用来做X 衍射 ，因为不是 单晶 。
3）用混合溶剂时（比如 乙醇 加水）加多少水才合适？
用过量热的良 溶剂 溶解，过滤，加热，缓慢加入不良溶剂至有浑浊，加热至澄清。静置等待。
4）重结晶的 生产率 如何提高？
用分级结晶法。积累母液过柱。
5）微量的产物，比如 100mg左右可不可以重结晶？
可以，
6）重结晶时经常得到油状液，并不析出晶体，如何解决？
出现油比较麻烦，一般可以加 晶种 ，或冷冻，可能会有效。出现油状油的一个原因：那就是在蒸发溶剂的时候蒸发得太多了，将会出现油状，解决的办法很简单是在加一些溶解性比较好的溶剂让其全部溶解，再来进行结晶析出。油状物有时可通过抽气的办法析出固体浓缩得到油状物也可能是本身 熔点 太低，加入 冷抽试试。
如果你的油状物能溶于 乙醚 ，可用乙醚将其溶解后转移至研钵中进行研磨，随着乙醚的不断挥发，油状物会渐渐凝为固体。原因有二：其一， 溶剂 不断在减少。其二，研磨中产生大量玻璃微屑成为 晶种 而诱导析晶。
“ 石油醚 热提-冷却法”也是我用来对付油状物的方法，加入石油醚，沸腾，倾出上清液，底部油继续加入石油醚热提取，直至 石油醚 层无色，则基本提取完全。冷却后一般会析出 晶体 。在此过程中可加入 活性炭 脱色效果会更好，有一缺点就是冷却后剩余样品和活性炭在一起会变得很硬，该方法已经得到了很多人的认可。
另外成油的一个原因是降温太快。
对付油状物是一件透脑筋的事情。以下为一些好的实践方法：
首先分析油状物的可溶性。一般来讲，油状物是聚合物或者大分子色素等等，用 石油醚 提取杂质的方法一般对油溶性大的某些结构非常好使。但是，对于聚合物石油醚法不是很好用的，甚至得不偿失，提纯不好的话，药品损会失了很多。所以，这时可采用的方法是：①采用水蒸汽 蒸馏 方法提纯 ；②用 活性炭 或者是 硅藻土 在热 溶剂 中 吸附 ； ③过柱子 ；④如果你做的是碱性，可以制成 硫酸 或盐酸盐有些有利于成固体。一般，过柱子很麻烦，且损失也不小，最佳方法是用良溶剂热容试一试，如果有不溶的杂质和色素等，加入硅藻土或者纯净 海泡石 ，然后过滤，再考虑选用合适的重结晶溶剂。硅藻土还有助滤效果，如果你过滤时曾经遇到过有细小杂质堵塞滤纸的情况，加入硅藻土，一般就OK。
以上均为来自实验室和工业一线的结合经验。
7）如果物质对热不稳定，是不是就不能用重结晶了方法？用低温法分离可不可以啊？
对热不稳定的话，首选层析法。也可以用重结晶，不加热，让 溶剂 自然挥发浓缩。另外，“对热不稳定“这件事挺复杂的。应该认真分析并验证你的结论。我以前有个化合物，被认为对光和热极其敏感，旋蒸时20度以下，避光， 隔膜泵 减压病 旋干！
在重结晶中冷却速度会加大地影响产品的纯度，应此在冷却是经常采用逐级冷却的办法，而起在其过程中药伴随着轻微的搅拌有利于 晶体 的形成。
在产品析不出来时可以在溶液中滴加一种产品不容的试剂让其慢慢地析出。
8）怎样将少量固体取出瓶子？
这分两种情况：
第一种情况，旋转蒸发之后，固体就呈透明状，粘在瓶壁中无法用 油灰刀 刮下。解决方法是：用易溶 溶剂 （如 丙酮 ）重新溶解，并且加入一些不良溶剂（如 己烷 ），重新旋干，固体把以较好的形态析出。
第二种情况，旋转蒸发之后，固体呈现白色非透明状，粘在瓶壁中，可用刮刀刮下，但因为 静电 原因无法取出来。解决方法：用少量易溶溶剂来重新溶解，将溶液转移到 表面皿 或扁平的样品瓶里，将它们放到一个更大的容器里，盖上张滤纸防止其落上灰尘，让溶剂自然挥干。
另外，应准确称量转移前后的瓶重，以确定样品是否完全转移。
注意：这里的不良 溶剂 和重结晶的不良溶剂是一个意思。用滴管就行，液体大概0.5毫升3次。
9）杂质如何去除？
色谱和结晶是两种互补的方法。如果杂质的量不是很大，可以试试结晶除去。反相柱分不掉的杂质，也可以试试用另一种分离机制色谱方法除去，比如 凝胶 柱。