异丙苯

是一种有机化合物

异丙苯(Isopropylbenzene),别名为枯烯(Cumene), 是一种 有机化合物 , 化学式为C 9 H 12, 分子量120.2, 熔点 为-96℃, 沸点 为152℃,是无色有刺激性气味液体,不溶于水,溶于 乙醇 、 乙醚 、 丙酮 等有机溶剂。

异丙苯由苯与 丙烯 在 氯化铝 的存在下发生 基化反应而制得。异丙苯除用作溶剂外,还用于制取 苯酚 和丙 。 2011年,经 世界卫生组织 国际癌症研究机构 (International Agency for Research on Cancer)公布的致癌物清单初步整理参考,异丙苯在2B类致癌物清单中。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2. 氢键 供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转 化学键 数量:1

5. 互变异构体 数量:无

6.拓扑分子 极性表面积 0

7.重 原子 数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:68.1

10. 同位素 原子 数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15. 共价键 单元数量:1

分子结构数据

1、 摩尔 折射率 :40.43

2、 摩尔体积 (cm/ mol ):139.5

3、等张比容(90.2K):322.3

4、 表面张力 (dyne/cm):28.4

5、 介电常数 :2.32

6、偶 极距 (10cm):

7、 极化 率: 16. 03

编号系统

MDL号:MFCD00008881

EINECS号:202-704-5

RTECS号:GR8575000

BRN号:1236613

PubChem号:24862376

毒理学数据

1.急性毒性

LD50:1400mg/kg( 大鼠 经口);12300μl(10578mg)/kg(兔经皮)

LC50:15300mg/m3( 小鼠 吸入,2h)

2.刺激性

家兔 经皮:100mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:500mg(24h),轻度刺激。

3.亚急性与慢性毒性

大鼠吸入2.5g/m3,每天8h,每周6d,共150d,见肺、肝、肾明显充血。

4.致突 变性

微生物致突变:鼠 伤寒 沙门菌 属100μg/皿(3h)

生态学数据

1.生态毒性:LC50:6.32mg/L(96h)( 黑头呆鱼 )

2. 生物降解 性:MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解26.1%~40%。

3.非生物降解性:空气中,当 羟基自由基 浓度为5.00×105个/cm时,降解 半衰期 为2.5d(理论)。

4.生物富集性:BCF:35.5(金鱼,接触浓度1mg/L)

性质与稳定性

1.用 硝酸 或 铬酸 氧化生成 苯甲酸 。在 冰醋 酐 或乙酸存在下与 硝酸 发生 硝化反应 ,生成2,4-二硝基异丙苯。与 硫酸 作用时主要在对位发生 磺化 反应。在 紫外线 照射下,85℃通入 氧气 或在90~130℃、0.1~1MPa下,通入氧气氧化生成 过氧化氢异丙苯 。在 硫酸 或酸性 离子交换树脂 催化 下,过氧化氢异丙苯分解为 苯酚 和丙 酮 。异丙苯在 硅酸铝 催化下,400~500℃时分解成苯与 丙烯 。

2.稳定性:稳定

3.禁配物: 强氧化剂 、酸类、 卤族元素 等

4.聚合危害:不聚合

贮存方法

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与 氧化剂 分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

由苯与 丙烯 进行烷基化反应而得。通常采用 氯化铝 为 催化剂 、 氯化氢 为 促进剂 ,反应在常压和95℃左右进行。除生成异丙苯外,还有 二异丙苯 、三异丙苯等多 烷基 副产物生成。为了减少副反应可采用过量的苯,苯与 丙烯 的 摩尔 比为3左右;三氯化铝在反应液中的含量为3%-8%;在低的丙烯浓度下进行反应。为提高 反应器 的生产能力,减少尾气中苯的损失,可将反应压力提高到0.5-0.6MPa。反应所得的烷基化液经冷却、沉淀后分离出的固体( 三氯化铝 与多异丙苯 配位化合物 )循环使用。烷基化液则经 水解 、中和、精馏而得异丙苯。

另一种气相法工艺过程,是将气态苯和 丙烯 通过载于 氧化铝 或 硅酸铝 上的磷酸 催化 床层,进行催化烷基化,反应压力1.5-40MPa,温度约250℃。工业上生产异丙苯以上述液相法为主。

基本内容

中文名称:异丙苯

中文别名:异丙基苯;枯烯

英文别名:isopropylbenzene; m ethyl ethyl benzene

CAS: 98-82-8

EINECS:202-704-5

用途:用作 有机合成 原料及提高 发动机 燃料 辛烷值 的添加剂下游产品: 丙酮 、 苯酚 、 DCP 、 过氧化氢异丙苯

物理性质

化学性质

用 硝酸 或 铬酸 氧化生成 苯甲酸 。在 冰醋 酐 或乙酸存在下与 硝酸 发生 硝化反应 ,生成2,4-二硝基异丙苯。与 硫酸 作用时主要在对位发生 磺化 反应。在 紫外线 照射下,85℃通入 氧气 或在90~130℃、0.1~1MPa下,通入氧气氧化生成 过氧化氢异丙苯 。在 硫酸 或酸性 离子交换树脂 催化 下,过氧化氢异丙苯分解为 苯酚 和 丙酮 。异丙苯在 硅酸铝 催化下,400~500℃时分解成苯与 丙烯 。

精制方法

用浓硫酸洗涤后,依次用水、 碳酸钠 水溶液 、水洗涤, 无水硫酸镁 干燥后精馏。

溶解性能

不溶于水,溶于 乙醇 、 Ether 、 四氯化碳 和苯等有机 溶剂 。能 溶解 氯化橡胶 和 天然橡胶 、 丁基橡胶 、 氯丁橡胶 、 丁腈橡胶 、 环氧胶 、 聚乙二醇 、 PS塑料 、 滴滴涕 ,油脂、碘、 石蜡 油、石蜡、乙基 纤维素 等s不溶解 酸纤维素、 硝化纤维素 、酯 酸丁 酸纤维素、 三醋酸纤维素 、 聚乙烯 、 聚乙酸乙烯酯 。 聚氯乙稀 、 聚偏二氯乙烯 和硫等。

用途

主要用来作 苯酚 、 丙酮 的原料。其他用作 过氧化物 、氧化 钴水 的原料,硝基喷漆稀释剂,或与 航空汽油 混合使用。

主要用于生产苯酚和丙酮、a- 贾基 苯乙烯 ,以及氢 过氧化 异丙基苯等,也可用作提高燃料油 辛烷值 的添加剂、合成香料和聚合 引发剂 的原料。是生产 除草剂 异丙隆 (N-4- 烷烃 苯基 N',N'- 二甲基脲 )的中间体,也是制造苯酚的重要中间体。

使用注意事项

危险特性属第3.3类高闪点 易燃液体 。危规号:33538,UN编号:1918。对金属无腐蚀性,可用铁、 低碳钢 、铜或铝制容器储存,但在 阀门 和垫圈中要避免使用橡胶制品。

属低毒类。能刺激皮肤和黏膜,有较强的麻醉作用P能引起 结膜炎 、皮肤炎,并对脾脏和肝脏有害。由于排泄缓慢,可产生积累作用。 大鼠 吸入LD502.910g/kg。嗅觉阈浓度0.039mg/ m3 ,工作场所最高容许浓度245.5~491mg/m3,

储运条件

储存于阴凉、通风的库房。远离 火种 、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。

安全术语

1.避免皮肤接触。

2.戴适当手套。

3.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

4.若 吞食 ,切勿催吐;立即求医,并出示其容器或标签。

化学反应

反应

生成的反应

参考资料

  1. Cumene | C9H12 | CID 7406 - PubChem National Library of Medicine 2024-04-04
  2. Report on Carcinogens (RoC) Concept: Cumene National lnstitutes of Health (NIH) 2024-04-08