双酚A（BPA）化学名称为2,2-二(4-羟苯基)丙烷[wán]，分子式C 15 H 16 O 2 ，分子量228.29，是白色粒状或片状固体，略带氯酚的气味，不溶于水，可溶于四氯化碳、醇、醚、 丙酮 等溶剂中。因羟基邻对位上的氢十分活泼，易进行卤化、硝化、磺化、氧化等反应。
双酚A是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚酯树脂、聚砜、聚芳酯[zhǐ]、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂及酚醛树脂等多种高分子材料的重要原料。60年代以来，双酚A被用于制造塑料奶瓶、幼儿用吸口杯、食品和饮料罐内侧涂层，其制成的塑料产品广泛应用在食品包装材料、容器内壁涂料等方面，也用于生产增塑剂、阻燃剂、塑料 抗氧化剂 、热稳定剂、紫外线吸收剂、橡胶防老剂以及杀菌剂等精细化工产品，是应用最广的工业化合物之一。
双酚A虽属于低毒，但研究表明，接触其可能会影响到神经功能发展和免疫系统的功能。此外，双酚A还能模拟雌性荷尔蒙，扰乱内分泌系统，可能引发生育问题、性早熟、影响胸部发育和生殖功能，甚至导致各种同激素有关的癌症。
发展历史
1891年 俄国 化学家亚历山大·狄宁(Aleksandr Dianin)用 苯酚 和 丙酮 在酸 催化 的条件下进行 羟醛缩合 合成了双酚A，1923年阿尔柏化工厂开始工业化生产双酚A。
1945年以后，用于制作食品包装材料的 聚碳酸酯 和食品饮料罐内 涂层 的 ep 作为新型材料需求量逐年提升，双酚A作为其重要原料开始大规模生产，各生产厂商开始优化双酚A的合成方法期望得到纯度更高的产品。
国内外大多采用 离子交换树脂 催化法和 氯化氢 作 催化剂 的 盐酸 法合成双酚A，而 硫酸 法因对设备腐蚀严重等问题已逐渐被市场淘汰。双酚A可从食品包装材料迁移至人体，因有类雌激素作用被认为是一种 NP ，即使低剂量的双酚A也会对生物体产生一系列不良反应，如生殖障碍、发育异常、代谢紊乱及癌症等。 因此 日本 、中国、 欧盟 、 美国 和法国相继出台了禁止和限制双酚A在食品包装和婴儿奶瓶中应用的措施。
应用领域
以 双酚 A为原料可制成双酚A型 聚碳酸酯 、 双酚A型 聚砜 和双酚A型 ep 涂料，这些双酚A制品在各个领域都有广泛的用途。
机械工业领域
双酚A型聚碳酸酯是性能优异的 工程塑料 ，尺寸稳定性好，可用来制作低负荷的零部件、如 齿轮 、 齿条 、杠杆等；也可制成受力小，转速低的耐磨件如螺钉和 螺帽 等。
电气电子领域
双酚A型聚碳酸酯因电绝缘性、耐热性和尺寸稳定性被广泛应用在电气 电子 工业上，用来制作定时开关外罩， 蓄电池 外壳、继电器外盒、 线圈 架、滑板、接线柱、荧光灯启动器外壳等多种电气和电子元件。
交通运输领域
双酚A型 聚砜 具有较高的刚性和硬度又兼备较好的柔性和韧性，高温耐老化， 化学 稳定性好，在水中也能保持良好的介电性能 。可用来制造汽车上的防护罩、仪表盘、 发动机 、底盘、风扇罩和 齿轮传动装置 ，还可以制造 轮船 和飞机上使用的电器零件，如飞机内装饰件和蓄电池槽。
医疗领域
双酚A型聚 耐高温、抗冲击性强、耐化学药品的特性可用来制作外科手术盘、灭菌器皿、牙科器械、内视镜零件、防毒面具、液体容器和实验室器械等。
食品加工领域
双酚 A型 聚碳酸酯 具有无色透明、耐高温、轻巧和抗冲击性强等特性，是性能优良的 热塑性工程塑料 。可用于制造与食品接触的制品，如 微波炉饭盒 、餐盘、饮料瓶等。双酚A型 ep 常用于食品包装材料中，如罐装饮料和 肉类罐头 的内 涂层 。，
建筑及安全领域
双酚A型聚碳酸酯是 透镜 光学材料， 折射率 高于 聚甲基丙烯酸甲酯 ，25℃时折射率为1.58，密度为1.20～1.25g/cm³，透光率高达90%的同时兼备较高的硬度和韧性。 因此可制作飞机、 桨轮船 风档 玻璃 ， 防爆玻璃 、低照明灯外罩、防暴人员用的头盔和衣服等。 在宇航员头盔面罩和 航天服 上也有应用。
健康危害
双酚A具有低 挥发性 及中等毒性，易于 生物降解 。 可通过呼吸、皮肤接触等途径进入人体，还可通过与人类生活相关的用品向食品中迁移经食用后进入人体。长期接触会出现 口苦 、恶心、头痛和上呼吸道刺激等症状，对皮肤和 眼角膜 也有刺激作用。 能降低血液中的 血红蛋白含量 ，对肝及肾有损害。误食可引起 胃痛 、 昏迷 ，严重时会致死。
欧盟 从2011年3月1日起禁止生产含双酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何双酚A塑料奶瓶进口到 成员国 。我国从2011年6月1日起禁止生产含双酚A的塑料奶瓶，9月1日起停止销售含双酚A的奶瓶和食具。
对生殖系统影响
双酚A 化学 结构与动物及人类的 雌性 激素 雌二醇 (E2)相似，所以具有类雌激素样作用，可干扰内分泌实现正常生理功能，影响生物体正常生长发育。
双酚A暴露会影响 怀孕期 妇女的胎儿性别，甚至导致胎儿畸形，并且使男性 精液 的质量下降，影响男性的生育能力，还会提前诱发青春期发育的时间。
对脑及行为发育的影响
芳香化酶 P450是雄激素代谢酶，在特异的 脑区 可 催化 雄激素向雌激素的转化，进而调节神经结构的 性别分化 和性行为。低于环境排放安全标准剂量的双酚A即可在脑发育过程中会影响 芳香化酶 的表达，干扰雌激素对脑部发育的调节作用，使胎儿和新生儿性别分化和生殖行为异常，导致成年动物学习记忆能力降低和焦虑等多种神经行为。
对心血管系统的影响
双酚A与血管内膜的脂肪入侵和 动脉粥样硬化 斑块的形成有一定的联系，而斑块的形成会导致血管狭窄，血流不畅，使血压升高。因此人体内双酚A含量的升高会增加患 高血压 、心绞痛、 心力衰竭 、 冠状动脉粥样硬化性心脏病 等 心血管疾病 的风险。
对代谢的影响
双酚A被肠胃吸收后，在肝脏代谢经胆汁、尿液和粪便排泄出人体，虽然大部分很快就从体内排出，但还有1%左右富集在人体 脂肪组织 中，诱导 脂肪细胞 数量增加并使 胰岛素 水平升高，导致血糖异常、超重和肥胖，这些代谢素乱的问题会进一步增加患心血管疾病的风险。
致癌性
双酚A有类雌激素作用，对 生殖系统 影响较大，可诱导 卵巢 、 前列腺 和 子宫内膜 部分 癌细胞 的异常增殖，增加患 乳腺癌 、卵巢癌和 前列腺癌 等生殖系统癌症的概率。
理化性质
物理性质
双酚A（BPA）化学名称为2,2-二(4-羟 苯基 )丙烷，分子式C 15 H 16 0 2 ，分子量228.29，相对密度1.195， 熔点 156～158℃， 沸点 220℃/0. 53kPa，为白色针状晶体或片状粉末，带微弱的苯酚气味，呈弱酸性，挥发性低，不溶于水，微溶于 四氯化碳 ，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及稀碱液。加热到180℃即发生分解。
化学性质
双酚A 羟基 邻对位上的氢十分活泼，可与 羰基化合物 （醛或 ）发生 羟醛缩合 ，且易进行 卤化 、硝化、 磺化 、氧化等反应。
弱酸性
双酚A机构中因为含有酚羟基和 苯环 ，所以呈弱酸性。可被 碳酸 从同类 衍生物 溶液里置换出来，酸性强于 苯酚 。 与 氢氧化钠 水溶液 作用生成 双酚 钠化合物可溶于水。 反应式如下：
卤化反应
双酚A羟基的邻位氢很活波，不同反应条件下可制得含二至十个卤 原子 的多种双酚A 卤化物 。适宜的温度下将双酚A和 磺酰氯 置于 四氯化碳 溶液中，加入 巯基乙酸 ， 硫化钠 、 甲基硫醇 等疏基化合物作为 催化剂 经过一定的反应时间可得到二氯取代双酚A。 反应式如下：
双酚A在 二氯甲烷 、 三氯甲烷 或四氯化碳 溶剂 中通入 氯 后在反应温度下加热2小时可制得四氯取代双酚A。 如果提高反应温度可在在双酚A分子引上五个氯原子。加入合适的催化剂（弗瑞迪-克来福特）使 氯化反应 完全则可得到六氯 衍生物 。
分解反应
因此双酚A在高温时或在酸、碱、 重氮 、 亚硝酸 介质中容易发生分解，这是因为双酚A上的 羟基 通过 苯环 将 电子 向脂肪族链的季 碳原子 方向移动，使羟 苯基 与脂肪链上 碳原子 之间的键断裂， 在高温下发生碱性 水解 反应，反应式如下:
另外，双酚A常压下 干馏 或与 氢氧化钠 熔融 时可 发生热分解，生成 苯酚 与对 烷烃 苯酚 。
醚化反应
双酚 A和 环氧化合物 在 碱金属 或季 铵盐 催化 下能生成醚化物，比如与 环氧氯丙烷 在氢氧化钠存在下可生成粘附力强，工业上应用较广的双酚A型 ep 。 反应式如下：
双酚A先和氢氧化钠生成双酚A的碱金属盐，再与二苯基二氯砜反应生成性能优良的 特种工程塑料 双酚A型 聚砜 。 反应式如下：
亚硝基化反应
低温下，双酚A在 醋酸 介质中与 NaNO2 进行 亚硝基 化反应生成对苯 - 。 反应式如下：
缩聚反应
双酚A和 R-环氧氯丙烷 在 氢氧化钠 存在下发生缩聚反应生成 环氧树脂 。 反应式如下：
制备方式
双酚A的工业生产大多采用 苯酚 和 丙酮 作为原料，在酸性介质中经不同 催化 剂（ 硫酸 、 盐酸 或强酸性 阳离子交换树脂 ）和 助催化剂 （ 甲基硫醇 、 硫醇 或 巯基乙酸 ）催化缩合而成。 反应式如下：
双酚A的制备方法，主要有硫酸法和盐酸法，其中硫酸法工艺简单，但产品质量差且污染环境，目前已逐渐被淘汰。 盐酸 法（ 氯化氢 法）得到的产品质量较好，但投资高。以上两种方法对设备腐蚀严重而且会产生含酚 废水 。 离子交换树脂 法则不会腐蚀反应设备，避免了酸废水污染环境，且产品质量高，操作简单。
衍生物品
四溴双酚A 和 氢化 双酚A 是双酚A的重要 衍生物 ，两种衍生物在 ep 的合成中起着重要的作用。
四溴双酚A
双酚A的卤代衍生物及其制品具有优良的自熄 性和 阻燃性，其中四溴双酚A可用作塑料、橡胶、仿制、纤维和 造纸 的 阻燃剂 ，多被用于制作 PCB 和电子产品外壳等，可减少火灾损害。
氢化双酚A
双酚A加氢得到氢化双酚A，进一步与 环氧氯丙烷 在碱性条件下缩合制得 氢化双酚A 环氧树脂 ，此类环氧树脂可做食品和饮料罐的内涂膜层，因含有双酚A 骨架 使得涂膜具有强韧性和耐热性， CH2 结构使其具有柔韧性和更好的抗冲击性，醚键提高了耐 化学 药品的性能， 羟基 则赋予涂膜黏结性。
急救措施
皮肤或眼睛误接触双酚A时，应立即远离污染源，可用清水和肥皂水冲洗皮肤，用清水和 生理盐水 冲洗眼睛；误食时需要饮用大量清水并催吐；不小心吸入后如有 呼吸困难 的症状需要吸氧。如果以上措施不能缓解症状，仍有不适感，请及时就医。
双酚A泄露时需要马上隔离污染区，限制人员出入并消除火灾隐患。应急处理人员应佩戴防护服和泄漏处置防尘口罩，在保证安全的情况下尽可能的阻断泄漏源并用塑料布覆盖双酚A，减少飞散。使用合适的工具和容器收集双酚A并转移。
消防人员应穿全身消防服并佩戴防毒面具，使用雾状水、泡沫、干粉、 二氧化碳 、沙土等灭火剂在上 风向 灭火。
贮存运输
双酚A溶于醇、 四氯化碳 等 溶剂 ，应避免与其他溶剂同时储存； 羟基 邻位氢比较比活泼，易发生氧化反应，要与 氧化剂 分开存放；双酚A粉末易和空气形成爆炸性混合物，且对人体皮肤和眼睛有刺激性，应采用内衬塑料厚膜袋的木桶、铁桶或编织袋盛装，并放置于干燥、通风的库房内，贮存期不宜过长，贮存和 运输量 较大时可采用铝制设备装运，过程中要注意防水、防火及防爆 。