蒎烯

制作涂料溶剂的原材料

烯(pinene) 中最重要的代表, 分子式 C10H16。有α-和β-蒎烯两种异构体,二者均存在于多种天然 芳香油 中。 松节水 中含有58~65%的α-蒎烯和30%的β-蒎烯。

蒎烯基本信息

α-蒎烯的右旋体存在于带蜡松节油和中国 海南岛 产松节油中,左旋体则

存在于 西班牙 、 奥地利 松节油和中国广大产区的松节油中。α -蒎烯均为无色

液体,右旋体的 沸点 156℃,相对密度0.8591 (20/4℃),比旋光度

[α]20

D+51.14°。

应用

α-蒎烯在空气中能自动氧化聚合变稠,故常用 抗氧化剂 ,例如 2,6-二叔丁基对甲酚 加以防止。α-蒎烯 氢化 ,生成 蒎烷 ;也可异构成含3~6%β-蒎烯的 混合物 。α-蒎烯在 硫酸 作用下水合开环,生成 松油醇 。α-蒎烯用酸处理,发生瓦格纳-米尔魏因重排反应,这是一个正碳离子型的重排,能生成2-氯 和 莰烯 。

由莰烯或2-氯莰都可制成 樟脑 ,因此它是一个重要工业原料。α-蒎烯可用于矫正一些工业产品的香味,并可做涂料 溶剂 、杀虫剂和 塑化剂 等。

β-蒎烯在 松节水 中含量较α-蒎烯低得多,在美国大量从松节油中 分馏 得到,中国 普洱市 松节油含β-蒎烯约30%。右旋体的 沸点 164~166℃,相对密度0.8654(20/4℃),[α]D+28.6°。β-蒎烯类似α-蒎烯,遇热极易异构化成α-蒎烯;也可水合和异构化成 莰烯 。

β-蒎烯的主要工业用途为热裂解成 月桂烯 ,作为合成开链 萜 的原料;与甲醛加成生成诺卜醇,其 乙酸酯 用作香料。以β-蒎烯为原料,已生产出多种香料和 维生素a 、 维生素e 等。