碘乙 胺(Iodo 乙酰胺 )是一种 基化试剂,常用于有机合成和蛋白组学。在蛋白组学中,碘乙酰胺可以保证 蛋白质 样品完全变性并保持还原状态,用于 半胱氨酸 和 组氨酸 的烷基化,防止重新形成二硫键。此外,碘乙酰胺也用于 多肽 测序、酶抑制剂等,是蛋白组学级试剂。在 泛素 研究中,碘乙酰胺也被用来抑制泛素酶(DUBs),因为它可以与DUB活性位点的半胱氨酸残基紧密结合。
理化性质
白色至黄色结晶。 熔点 95℃。溶于热水,易溶于 乙醇 ,冷藏保存。
制备方法
由 氯乙酰胺 与 碘化钠 反应而得。将氯乙酰胺、无水丙 、无水碘化钠在浴上回流15h。冷至室温,滤出 氯化钠 ,回收丙酮,稍冷后倒入 硫酸氢钠 的冰水中,然后用 硫酸钠 饱和溶液中和至pH6。冷却结晶,过滤得粗品。粗品用水重结晶,即得成品。
主要用途
碘乙酰胺与 半胱氨酸 上的 基(-SH)反应迅速,一般在室温下20min即可。因此以巯基(-SH)为活性基的酶,例如 乙醇脱氢酶 、 琥珀酸脱氢酶 、 3-磷酸甘油醛脱氢酶 和像 CoA 那样的作用与 巯基 (-SH)有关系的物质,可被碘乙酸特异地且不可逆地抑制。因此这一化合物对于发酵、糖酵解、 肌肉收缩 等也显示强抑制作用
碘乙酰胺与 组氨酸 反应较为缓慢,多用来移抑制核糖核酸酶(ribonuclease)的活性。
碘乙酰胺(ICH2CONH2),是和 碘乙酸 (CH2ICOOH)一样,是通过下列反应来不可逆地抑制SH酶类的。
R-SH+I CH2 CONH2→R-S-CH2CONH2+HI
储存及使用
碘乙酰胺见光易分解,应储存在 褐色 瓶中,并用锡箔纸裹住瓶身放于4℃冰箱中保存。碘乙酰胺做为 蛋白质 烷基化试剂使用时一般不可配制储存溶液,需现用现称,反应时容器亦应用锡箔纸裹住。