倍半萜

植物挥发油中的萜类化合物

倍半 (sesquiterpenes),是指分子中含15个 碳 的天然 萜类化合物 。倍半萜类化合物分布较广,在 木兰目 、 芸香目 、 山茱萸目 及 菊目 植物中非常丰富。

倍半萜化合物在植物中 生物合成 的 前体 物质是 焦磷酸 相思树属 (FPP),FPP由焦磷酸 香叶 酯(GPP)或焦磷酸 橙花 酯(NPP)和一分子 异戊烯基焦磷酸 (IPP),经酶作用缩合衍生。

倍半萜在植物体内常以醇、 、 内酯 等等形式存在于 芳香油 中,是挥发油中高 沸点 部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料,如金 合欢 醇、 青蒿素 、 小白菊 内酯、 木香烃内酯 、 异土木香内酯 、土木香内酯等。

简介

萜类化合物 是广泛分布于植物、昆虫、微生物等动植物体内的一类 有机化合物 。倍半萜化合物属于萜类家族分子的一种,结构中含有15个 碳 有三个 2-甲基-1,3-丁二烯 为单元。倍半 萜类化合物 较多,无论从数目上还是从结构 BOBBIN 的类型上看,都是萜类化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类,例如无环型、 单环 型、双环型、三环型和四环型。亦有按环的大小分类,如五、六、七元环,直到十一元 大环 都有。如按倍半萜结构的含氧基分类,则便于认识它们的 物理化学 性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、 内酯 等。

生物合成

在生物体内, 萜类化合物 是由乙 辅酶A转化而来的。首先 乙酰辅酶A 和 二氧化碳 结合转化为 丙二酰辅酶A ,后者再和一分子的乙酰辅酶A形成 乙酰乙酰辅酶A ,这个中间体再和一分子乙酰辅酶A进行 羟 醛缩合反应,就得到一个六碳中间体,然后还原 水解 ,产生萜的生物合成 前体 ,3- 甲基 3,5-二 羟基 戊酸 。经过腺 三磷酸( ATP )的作用,两个羟基分步骤进行 磷酸化 ,然后失去磷酸,同时失去 羧基 ,得到 异戊烯基焦磷酸 ,由焦磷酸异戊烯酯再进行结合就可生成各种 萜类化合物 ,包括倍半萜。

倍半萜化合物在植物中 生物合成 的前体物质是 焦磷酸 相思树属 酯(FPP),FPP由焦磷酸 香叶 酯(GPP)或焦磷酸 橙花 酯(nerol 焦磷酸盐 ,NPP)和一分子焦磷酸异戊烯酯( IPP ),经酶作用缩合衍生。

分布及举例

倍半萜类化合物分布较广,在 木兰目 (magnoliales)、 芸香目 (rutales)、 山茱萸目 (cornales)及 菊目 (asterales)植物中最丰富。在植物体内常以醇、酮、 内酯 等等形式存在于 芳香油 中,是挥发油中高 沸点 部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。

如图所示常见的倍半萜化合物:

愈创醇 ( 愈创醇 ,champacol)是一种倍半萜醇, 分子式 C15H26O,天然存在于一些植物体,尤其是愈创 木油 和 松柏 油中。也是 大麻属 植物中存在的多种萜类物质之一。愈创醇与亲电的溴代试剂反应显深紫色。如下图所示的 结构式 及相关 物化 参数。

参考资料

  1. 不同等级含油量的沉香香味能飘多远?看完顿悟! 网易 2024-03-18
  2. 倍半萜类化合物的连续流合成与优化-青蒿素关键中间体的合成新方法 搜狐网 2024-03-18
  3. 合成生物「萜类化合物」井喷式发现,为何能成为近几年热点研究 搜狐网 2024-03-18