芬苯达唑（Fenbendazole）又名苯硫 咪唑 ，它是一种广谱 苯并[a]芘 咪唑类药物，分子式为C 15 H 13 N 3 O 2 S， 化学 名为5-苯硫基 苯并咪唑 2- 氨基 甲酸甲酯 。在通常情况下，芬苯达唑为白色或类白色粉末，无臭，无味，在二甲基亚砜中溶解，在甲醇中微溶，在水中不溶，在冰醋酸中溶解。
芬苯达唑于20世纪70年代由德国 法兰克福 的赫斯特（ hoechst ）公司开发研制。 芬苯达唑可以驱杀动物胃肠道的 蛔虫病 、 钩虫病 、 鞭虫病 、部分 绦虫纲 和圆线虫等 寄生昆虫 ，具有驱虫谱广，安全低毒，适口性好等优点。
历史沿革
20世纪70年代，在德国法兰克福赫斯特公司的实验室里，一项开创性的发现诞生了 —— 芬苯达唑。最初作为一种强力的驱虫剂被研制出来，芬苯达唑是通过细致的研发来对抗动物寄生虫感染的。它的创造者们当时几乎不知道，这项发明将为 兽医学 领域之外的意想不到的应用铺平道路。
20世纪80年代，芬苯达唑成为治疗 寄生虫 感染的基石，保护了无数动物的健康。随着芬苯达唑进入兽医领域，它对广泛的体内 寄生昆虫 的安全性和有效性变得显而易见。芬苯达唑在治疗包括狗、猫、牲畜和家禽在内的各种动物的寄生虫感染方面发挥了重要作用。它对 蛔虫病 、 钩虫病 、 鞭虫病 和某些 绦虫纲 的有效性巩固了它作为控制动物寄生虫感染的关键工具的地位。
2009年，在制药业的动态兼并世界中，芬苯达唑找到了新的归属 —— 德国默克公司 。这些转变凸显了制药行业中药物所有权和开发的流动性。
2010年，芬苯达唑的故事出现了意想不到的转折，史蒂夫・贝丁菲尔德在与严重的健康问题作斗争时，偶然发现了这种不起眼的药物。史蒂夫患有癌症、 莱姆病 和莫吉隆斯症，处于绝望的边缘。由于视力下降，他误把芬苯达唑当成了 伊维菌素 ，无意中服用了这种驱虫药。奇迹般地，他的健康状况有了好转。史蒂夫・贝丁菲尔德与芬苯达唑的偶然相遇为它在人类健康中的潜在应用打开了大门。
理化性质
芬苯达唑属于 苯并[a]芘 咪唑类药物，是人工合成的芳香 杂环化合物 。分子式为C 15 H 13 N 3 O 2 S。为白色或类白色粉末，无臭，无味， 熔点 为233℃，能溶解于 乙酸 、 二甲基亚砜 ，微溶于 甲醇 ，不溶于水。 化学 结构式中含有 共轭二烯烃 结构，使其在紫外区有很强的光吸收。酸性溶液中有225~252nm和285~315nm两个吸收峰，并且随着溶液pH升高，吸收峰波长增加，发生 红移 。
药理作用
芬苯达唑通过与 微管 蛋白结合起作用，微管蛋白是 寄生昆虫 细胞 中微管的一部分。这种结合破坏了微管的形成和功能，导致寄生虫无法吸收营养，最终导致它们死亡。这种作用方式使得芬苯达唑对许多寄生虫的成虫和 美国白灯蛾 阶段都有效。
应用领域
动物领域
芬苯达唑是商业上成功的 苯并[a]芘 咪唑类药物，被广泛用于各种家畜。芬苯达唑具有广谱的驱虫活性，对牛、 绵羊 、山羊和马的胃肠道 线虫 、肺线虫和缘电均有效，也能有效的驱除犬、猫和多种动物园动物的多种 寄生 植物病原线虫 。在美国，芬苯达获准用于控制马、牛、犬和动物园动物的寄生蠕虫感染。 芬苯达唑在动物体内吸收快，分布广泛、血药半衰期长，主要以口服方式给药，微 晶体 形式的芬苯达唑能够提高动物体内的吸收速度。 芬苯达唑进入机体后至少转化为两个活性代谢产物奥芬达唑 亚砜 和奥芬达唑砜。在 反刍亚目 ，药物能经过肠肝循环以延长其有效血药浓度。
狗和猫
芬苯达唑通常用于治疗肠道 寄生昆虫 ，包括 蛔虫病 、 钩虫病 、 鞭虫病 和某些 绦虫纲 。它通常作为更广泛的驱虫方案的一部分进行管理。
马
在马医学中，芬苯达唑用于控制圆线虫、 蛲虫 和蛔虫。它有膏状的形式，便于给马服用。
牛和山羊
芬苯达唑对反刍动物的肺 植物病原线虫 、胃蠕虫和肠道蠕虫有效。它通过饲料、淋水或推注形式给药。
制备方法
以间氯苯胺为原料的制备路线
以间氣 苯胺 为原料，通过酰化、硝化、缩合、还原、环合反应制备芬苯达唑，该方法的工业化路线虽然在还原方式、环合剂的选择做了部分改进，但大体制备路线与此一致。该路线使用的间氯苯胺价格贵，生产成本高。
以中间体2-硝基 -5-氯苯胺为起始原料，在 碳酸钾 催化 下，在DMF中回流制备2-硝基-5-苯硫基苯胺，经过还原、环合制得芬苯达唑。该路线缩合时采用DMF为 溶剂 ，回流温度高、反应设备耐腐要求高，且原料2-硝基-5-氯 苯胺 不易得。
以对二氯苯为原料的制备路线
以对二氯苯为起始原料，经过硝化、 胺化 、缩合、还原、闭环得到苯硫 咪唑 （最终产品含量98%~101%），该合成新工艺简洁高效、操作安全，适合工业化生产，中国专利CN102241635A发明了以上制备路线，但该路线缩合收率低。
针对上述制备路线的种种缺点，以下为提供一种原料廉价易得、收率高、操作简洁安全、绿色环保、易于工业化的制备高纯度芬苯达唑的新方法。以间二氯苯为起始原料，经过硝化、缩合、胺化、还原、环合反应得到芬苯达唑，其特征在于将现有工业化路线中的起始原料 间氯苯胺 改为廉价的间二氯苯；还原工艺由 硫化钠 改为清洁高效的还原工艺；该合成新工艺简洁高效、污染少、质量高，适合工业化生产。
安全事项
毒性
芬苯达唑属于 苯并[a]芘 咪唑类药物，被广泛用于各种家畜。该药对大鼠和 小鼠 口服LD 50 高于10 g/kg。芬苯达唑对小鼠、 绵羊 和牛 无 胚胎毒性 或致畸作用，对免胎儿有毒性但不致畸。观察给药后大鼠和小鼠的情况，未发现药物的致癌作用。大鼠为期6个月的毒性试验中，4 mg/kg及以下剂量未见任何影响。
用法用量
以芬苯达唑计。内服：一次量，每1kg体重，犬、猫25～50mg。或遵医嘱。芬苯达唑为苯并咪唑类抗 植物病原线虫 药，其作用机理为与线虫的 微管 蛋白质 结合发挥驱虫作用，抗虫谱不如阿苯达唑广，作用略强。50mg/kg体重日量连用3天，对犬、猫的 钩虫病 、蛔虫、毛首线虫有高效。 按50mg/kg体重日量连用5天，对猫肺线虫(奥妙猫圆线虫)有高效 ；连用3天，对猫胃虫(盘头线虫)有高效。能抑制多数胃肠线虫的产卵。芬苯达唑内服给药后，只有少量被吸收。犬和猫一次给药无效，必须治疗3天。单胃动物稍快。犬内服后血药 达峰时间 为24小时，吸收后的芬苯达唑代谢成为 亚砜 （具有活性的奥芬达唑）和砜。
不良反应
按规定的用法与用量使用，一般不会产生不良反应。用于怀孕动物认为是安全的。由于死亡的寄生虫释放抗原，可继发产生过敏性反应，特别是在高剂量下时。犬或猫内服时偶见呕吐，曾有一例报道，犬服药后出现各类 白细胞减少症 。
注意
（1）偶见致畸胎和 胚胎毒性 的作用， 妊娠 前期 忌用 。
（2）单剂量对于犬、猫往往无效，必须治疗3日。
贮藏
密闭保存。